105-11-3
中文名稱
1,4-苯醌二肟
英文名稱
1,4-Benzoquinone dioxime
CAS
105-11-3
EINECS 編號
203-271-5
分子式
C6H6N2O2
MDL 編號
MFCD00063636
分子量
138.12
MOL 文件
105-11-3.mol
更新日期
2024/10/29 16:11:17
105-11-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,4-苯醌二肟對苯醌二肟
2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮二肟
對醌二肟
對苯醌二肟
苯醌二肟
英文別名
1,4-BENZOQUINONE DIOXIME1,4-CYCLOHEXADIENEDIONE DIOXIME
1,4-QUINONE DIOXIME
P-BENZOQUINEONE DIOXIME
P-BENZOQUINONE DIOXIME
P-QUINONE DIOXIME
1,4-Benzochinondioxim
2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione,dioxime
Actor Q
actorq
Benzo-1,4-quinone dioxime
Benzoquinone dioxime
Dibenzo pqd
dibenzopqd
Dioxime 1,4-cyclohexadienedione
Dioxime 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
Dioxime p-benzoquinone
dioxime1,4-cyclohexadienedione
dioxime2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
dioximep-benzoquinone
所屬類別
化學(xué)試劑：肟物理化學(xué)性質(zhì)
外觀淺黃色針狀結(jié)晶
外觀性狀淺黃色針狀結(jié)晶。熔點240℃（分解），易溶于乙酸，乙酸乙酯，溶于熱水，不溶于冷水，苯和汽油。易燃。
熔點243 °C (dec.)(lit.)
沸點253.51°C (rough estimate)
密度1,49 g/cm3
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.5100 (estimate)
閃點°C
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度二惡烷：可溶 0.1g/10 mL，澄清
溶解性易溶于乙酸，乙酸乙酯，溶于熱水，不溶于冷水，苯和汽油。
酸度系數(shù)(pKa)9.12±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
水溶解性<0.01 g/100 mL at 22.5 ºC
BRN2043234
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。
穩(wěn)定性及反應(yīng)性105-11-3（1,4-苯醌二肟）常溫常壓下穩(wěn)定，易燃，高溫分解。
運輸運輸過程中防止雨淋和曝曬，不能與強氧化劑混運。
InChIKeyLNHURPJLTHSVMU-CGXWXWIYSA-N
LogP0.3 at 35℃
CAS 數(shù)據(jù)庫105-11-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, dioxime(105-11-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Quinone dioxime (105-11-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H341-H302-H351
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R40
安全說明S45-S36/37
WGK Germany3
RTECS號DK4900000
TSCAYes
海關(guān)編碼29280000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)105-11-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 464mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作測定鎳的試劑及橡膠硫化劑用途二
用作丁基橡膠、天然橡膠、丁苯橡膠等的硫化劑用途三
用作丁基膠、天然膠、丁苯膠、聚硫“ST”型橡膠的硫化劑，特別適用于丁基膠。氧化劑（如Pb3O4，PbO2）對其有活化作用。在膠料中易分散，硫化快，硫化膠拉伸強度高。臨界溫度比較低，有焦燒傾向。加入某些防焦劑（如苯酐，防焦劑NA）、秋蘭姆、噻唑類、二硫代氰基甲酸鹽類促進(jìn)劑能有效地改善操作安全性。該品有變色及污染劑，只適用于暗色制品。當(dāng)用促進(jìn)劑DM作活性劑時，抗焦燒性要比氧化鉛好，變色性也減弱，但炭黑膠料例外。當(dāng)以四氯苯醌為活性劑時，活化作用比氧化鉛強得多。該品主要用于制造氣囊、水胎、電線電纜的絕緣層、耐熱墊圈等。用量1-2份。與氧化鉛10-6份或促進(jìn)劑DM4-2份配合。對苯醌二肟是測定鎳的試劑。制備方法
方法一
由苯酚亞硝化生成對亞硝基苯酚，經(jīng)轉(zhuǎn)位成對醌單肟，再與鹽酸羥胺反應(yīng)得該品。在攪拌下，慢慢將苯酚溶于30%氫氧化鈉溶液，在0℃與亞硝酸鈉混合，再加入30%硫酸，使溫度保持在7-8℃，攪拌1h。濾出結(jié)晶，用水洗去酸性，得對亞硝基酚。再經(jīng)轉(zhuǎn)位，與鹽酸羥胺水溶液混合，加熱至70℃進(jìn)行肟化反應(yīng)。反應(yīng)畢，過濾得對苯醌二肟。原料消耗(kg/t)苯酚 1500鹽酸羥胺 1200亞硝酸鈉（97%）1600常見問題列表
性能
1,4-苯醌二肟產(chǎn)品性能：在膠料中易分散，硫化速度快，膠料定伸強度高，耐熱耐候，耐臭氧及電絕緣性能特好，可作丙烯酸的阻聚劑，可改善聚酯纖維輪胎簾布的熱阻力，金屬玻璃熱熔的粘合劑、烯烴共聚物交聯(lián)的調(diào)節(jié)劑，有機單體穩(wěn)定劑，自硫化型的粘合劑，防止核輻射的橡膠制品，對氧化劑（如Pb304，Pb02）有活化作用。應(yīng)用
1,4-苯醌二肟是一種雜環(huán)化合物，可用作交聯(lián)劑。制備
近年來工業(yè)上生產(chǎn)1,4-苯醌二肟的方法主要是：在0℃，一定濃度硫酸存在下，亞硝酸鈉亞硝化溶于30％NaOH溶液的苯酚制取對苯醌單肟，然后將制得的對苯醌單肟加入羥胺肟化制取最終產(chǎn)物1,4-苯醌二肟。