81335-37-7
中文名稱(chēng)
滅草喹
英文名稱(chēng)
Imazaquin acid
CAS
81335-37-7
分子式
C17H17N3O3
MDL 編號(hào)
MFCD00778521
分子量
311.34
MOL 文件
81335-37-7.mol
更新日期
2024/10/23 08:34:37
81335-37-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(RS)-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸滅草喹
(±)-2-[4.5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氫-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸
殺草喹
英文別名
(+/-)-2-[4,5-DIHYDRO-4-METHYL-4-(1-METHYLETHYL)-5-OXO-1H-IMIDAZOL-2-YL]-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID2-(4-ISOPROPYL-4-METHYL-5-OXO-4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOL-2-YL)-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid
IMAZAQUIN
imazaquin acid
SCEPTER
SCEPTER(R)
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-3-quinolinecarboxylicaci
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-quinolin
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-quinolinec
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxylicaci
2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylicacid
ac252,214
ac252214
imazaquine
imidazol-2-yl)-
IMAZAQUIN PESTANAL
IMAZAQUIN, 100MG, NEAT
IMAZAQUIN ANALYTICAL STANDARD
imazaquin (bsi,ansi,draft e-iso)
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機(jī)雜環(huán)類(lèi)除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色固體,m.p.219～222℃，蒸氣壓<0.013×10-3Pa (60℃)，相對(duì)密度1.383。25℃時(shí)溶解度為：二甲基亞砜159g/L，二甲基甲酰胺68g/L，二氯甲烷14g/L，甲苯0.4g/L，水60mg/L。室溫下貯存2年、45℃貯存90d不分解。在土壤中半衰期1～3個(gè)月，產(chǎn)品有腐蝕性，能與某些堿性物質(zhì)作用生成水溶性鹽，如滅草喹銨鹽。
熔點(diǎn)219-224°C
沸點(diǎn)451.38°C (rough estimate)
密度1.1420 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)3.10±0.30(Predicted)
形態(tài)neat
BRN5450078
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)81335-37-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Imazaquin (81335-37-7)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防除春大豆一年生闊葉雜草用途二
高效、廣譜咪唑啉酮類(lèi)除草劑。支鏈氨基酸合成抑制劑。對(duì)闊葉雜草和禾本科雜草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、莧草、猩猩草、春蓼、馬齒莧、三葉鬼針草，以及馬唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等，植前、芽前和芽后使用，用量為125～200g有效成分/hm2。制備方法
方法一
制備方法一2-氨基-2，3-二甲基丁腈的制備 將61.36g氰化鈉，79g氯化銨溶于400mL28%的氨水中，于室溫下滴加1mol甲基異丙基酮，攪拌過(guò)夜，分離油層，水層用二氯甲烷萃取，合并油層，干燥，脫溶，得產(chǎn)品。收率90%，純度94%～95.9%。
2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺的制備 將29.7mL濃硫酸在冷卻下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2，3-二甲基丁腈，然后緩慢升溫至100℃，保溫反應(yīng)1h，使氰基水解，再在75℃以下加85mL濃氫氧化銨，即生成2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取，有機(jī)相干燥、濃縮、重結(jié)晶得0.091mol酰胺，收率91%。
喹啉-2，3-二羧酸的制備 將0.01mol 2，3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯，加入等摩爾苯胺，3.6g 33%氫氧化鈉，0.14g 四丁基氯化銨，于75～80℃攪拌反應(yīng)2h，冷卻分層，有機(jī)相脫溶于0.0046mol相應(yīng)的二乙酯，收率46%。
將0.02mol該二乙酯溶于40mL甲苯中，常溫加到Vilsmeier試劑中，然后加熱回流2h，將反應(yīng)液倒入60mL水中，分層，有機(jī)層脫甲苯，殘留物重結(jié)晶得0.0148mol的喹啉-2，3-二閎酸二乙酯，收率74%，將其在堿性條件下水解，得喹啉-2，3-二羧酸，收率98%。
Vilsmeier試驗(yàn)制備：0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷，保溫?cái)嚢?0min即成Vilsmeier試劑。
喹啉-2，3-二羧酸酐的制備 由喹啉-2，3-二羧酸分子內(nèi)脫水制得，脫水劑為光氣或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 將40g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g 喹啉-2，3-二羧酸酐，于50～60℃反應(yīng)2h，冷卻至常溫后濾出固體。將此固體溶于435mL1.5mol/L的氫氧化鈉溶液中，于80～85℃加熱2h，制得咪唑喹啉酸49g，收率82%。
制備方法二
咪唑喹啉酸也可通過(guò)2-甲基喹啉與單質(zhì)硫和2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺一步反應(yīng)制得相應(yīng)的2-咪唑酮基衍生物，再經(jīng)丁基鋰作用后，與二氧化碳反應(yīng)制得咪唑喹啉酸。
這條工藝路線(xiàn)縮短了反應(yīng)過(guò)程，具有潛在應(yīng)用價(jià)值。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用機(jī)理
滅草喹為乙酰乳酸合成酶(ALS)或乙酸羥酸合成酶(AHAs)的抑制劑，即通過(guò)抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支鏈氨基酸如纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成，從而破壞蛋白質(zhì)的合成，干擾DNA合成及細(xì)胞分裂與生長(zhǎng)，最終造成植株死亡。在大豆中的高選擇性是由于咪唑喹啉酸的開(kāi)環(huán)而快速解毒。通過(guò)植株的葉與根吸收，在木質(zhì)部與韌皮部傳導(dǎo)，積累于分生組織中。莖葉處理后，敏感雜草立即停止生長(zhǎng)，經(jīng)2~4d后死亡。土壤處理后，雜草頂端分生組織壞死，生長(zhǎng)停止，而后死亡。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，雌性小鼠2363mg/kg；兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對(duì)皮膚有輕微刺激作用，對(duì)眼睛無(wú)刺激。大鼠3 個(gè)月飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量為1000mg/kg，Ames試驗(yàn)陰性。鲇魚(yú)LC50320mg/L、虹鱒魚(yú)280mg/L (均96h)，鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2150mg/kg，蜜蜂接觸LD50>0.1mg/只。