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75-05-8

中文名稱 乙腈
英文名稱 Acetonitrile
CAS 75-05-8
EINECS 編號 200-835-2
分子式 C2H3N
MDL 編號 MFCD00001878
分子量 41.05
MOL 文件 75-05-8.mol
更新日期 2025/02/21 21:46:57
75-05-8 結(jié)構(gòu)式 75-05-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
甲基氰
氰甲烷
乙腈
甲基腈
氰代甲烷
氰化甲烷
氰基甲烷
乙氰
乙晴 105-01 [3]
乙氰, HPLC GRADE, 99.7+% MIN
乙氰, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE, 99.7+%
乙氰, ENVIRONMENTAL GRADE, 99.7+%
乙氰, SUPERGRADIENT HPLC GRADE (FAR UV), 99.9+%
乙氰, HPLC GRADE (FAR UV), 99.8+%
乙氰, ANHYDROUS, 99.8+%, 在氬氣保護下儲存在CHEMSEAL密封
乙氰, ANHYDROUS, AMINE FREE, 99.9%
乙氰, ACS, 99.5+%
乙氰, ANHYDROUS, 99.8+%
英文別名
ACETONITRILE-190
ACETONITRILE-212
ACETONITRILE 300
ACETONITRILE 5000
ACETONITRILE-H8
ACETONITRILE METHYL CYANIDE
ACETONITRILE/TFA
ACN
AKOS BBS-00004274
AN
AUTONITRITE
CYANOMETHANE
ETHANENITRILE
ETHYL NITRILE
METHYL CYANIDE
MOBILE PHASE ACETONITRILE
R5, ACETONITRILE
S4B, ACETONITRILE
SOLVENT B, ACETONITRILE
Acetonitril
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色液體，有刺激性氣味。
外觀性狀無色透明液體，有類似醚的異香。 可與水、甲醇、醋酸甲酯、丙酮、乙醚、氯仿、四氯化碳和氯乙烯混溶。
產(chǎn)品特性乙腈亦稱甲基腈，常溫常壓下為無色液體,帶芳香氣味，但久聞則可致嗅覺疲勞而不易感知其存在。易揮發(fā)，24℃時，蒸氣壓為11.53kPa，蒸氣密度1.42g/L，在空氣中的飽和濃度為9.6%（20℃，101.31kPa），飽和空氣密度為1.04g/L；溶于水，亦易與乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳、氯乙烯以及許多非飽和烴類溶劑等混溶，水溶液不穩(wěn)定，可水解為醋酸和氨；乙腈受熱則可釋出HCN。有毒！
溶解性與水混溶，溶于醇等多數(shù)有機溶劑。
熔點−48 °C(lit.)
沸點81-82 °C(lit.)
密度0.982 g/mL at 20 °C
蒸氣密度1.41 (vs air)
蒸氣壓72.8 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.344(lit.)
閃點48 °F
儲存條件2-8°C
溶解度溶于有機溶劑
酸度系數(shù)(pKa)25(at 25℃)
形態(tài)liquid
比重approximate 0.78(20/20℃)
顏色<10(APHA)
氣味 (Odor)芳香醚類氣味
相對極性0.46
爆炸極限值(explosive limit)3.0-17%(V)
嗅覺閾值(Odor Threshold)13ppm
水溶解性miscible
最大波長(λmax)λ: 195 nm Amax: ≤0.12
λ: 200 nm Amax: ≤0.032
λ: 230 nm Amax: ≤0.0044
λ: 235 nm Amax: ≤0.0044
λ: 250 nm Amax: ≤0.0044
λ: 400 nm Amax: ≤0.0044
Merck14,70
檢測方法GC
BRN741857
Henry's Law Constant7.30 at 5 °C, 8.90 at 10 °C, 11.6 at 15 °C, 14.6 at 20 °C, 17.6 at 25 °C (headspace-GC, Ji and Evans, 2007)
Dielectric constant37.5（21℃）
暴露限值TLV-TWA 70 mg/m3 (40 ppm) (ACGIH and OSHA); STEL 105 mg/m3 (60 ppm) (ACGIH); IDLH 4000 ppm (NIOSH).
介電常數(shù)37.5（21℃）
穩(wěn)定性Incompatible with alkali metals, acids, bases, reducing agents and oxidizing agents. Highly flammable.
LogP-0.340
CAS 數(shù)據(jù)庫75-05-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetonitrile(75-05-8)
存儲注意事項濕度敏感;氮氣保護
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetonitrile (75-05-8)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS07
警示詞危險
危險品標志F,Xi,Xn,T
危險品運輸編號UN 1993 3/PG 3
職業(yè)暴露等級A
職業(yè)暴露限值TWA: 20 ppm (34 mg/m3)
WGK Germany2
RTECS號AL7700000
F9
自燃溫度524 °C
Hazard NoteHighly Flammable/Harmful/Irritant
TSCAYes
危險等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29269095
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)75-05-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 3800 mg/kg (Smyth)
立即威脅生命和健康濃度137 ppm

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于丁腈橡膠單體、制藥及碳四的抽提
用途二
用作色譜分析標準物質(zhì)、溶劑及氣相色譜固定液
用途三
乙腈是制備原乙酸酯的原料，是生產(chǎn)二氯菊酸甲酯和2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(功夫酸酯)的中間體，并可用于磺酰脲類除草劑中間體嘧啶衍生物的原料，在醫(yī)藥工業(yè)可用于制造維生素B1，在合成橡膠工業(yè)中做C4餾分的抽提劑。
用途四
乙腈最主要的用途是作溶劑。如作為抽提丁二烯的溶劑，合成纖維的溶劑和某些特殊涂料的溶劑。在石油工業(yè)中用于從石油烴中除去焦油、酚等物質(zhì)的溶劑。在油脂工業(yè)中用作從動植物油中抽提脂肪酸的溶劑，在醫(yī)藥上用于甾族類藥物的再結(jié)晶的反應(yīng)介質(zhì)。在需要高介電常數(shù)的極性溶劑時常常使用乙腈與水形成的二元共沸混合物：含乙腈84%，沸點76℃。乙腈是醫(yī)藥（維生素B1），香料的中間體，是制造均三嗪氮肥增效劑的原料。也用作酒精的變性劑。此外，還可以用于合成乙胺、乙酸等，并在織物染色、照明工業(yè)中也有許多用途。
用途五
乙腈最主要的用途是作溶劑。在石油工業(yè)中用于從石油烴中除去焦油、酚等物質(zhì)的溶劑。在油脂工業(yè)中用作從動植物油中抽提脂肪酸的溶劑，在醫(yī)藥上用于甾族類藥物的再結(jié)晶的反應(yīng)介質(zhì)。乙腈是醫(yī)藥（維生素B1），香料的中間體，是制造均三嗪氮肥增效劑的原料。也用作酒精的變性劑。此外，還可以用于合成乙胺、乙酸等，并在織物染色、照明工業(yè)中也有許多用途。

制備方法

方法一
乙腈通常是氨氧化法制備丙烯腈的副產(chǎn)，也可用乙酸氨化法，以三氧化鋁為催化劑，于360℃反應(yīng)一步合成制得。反應(yīng)方程式：CH3COOH+NH3[Al2O3]→CH3CN+2H2O
方法二
乙腈的生產(chǎn)方法很多，其中工業(yè)生產(chǎn)的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副產(chǎn)法等。1.醋酸氨化法以醋酸、氨為原料，在三氧化二鋁催化劑作用下，在360-420℃溫度下，進行反應(yīng)，一步合成乙腈，反應(yīng)液經(jīng)吸水和精餾即得成品。原料消耗定額：乙酸（98%）1763kg/t、液氨（99.5%）691kg/t。2.乙炔氨化法以乙炔、氨為原料，以三氧化二鋁催化劑，　在500-600℃溫度下，一步反應(yīng)合成乙腈。原料消耗定額：乙炔10231m3、液氨（99.4%）1007kg/t。3.丙烯氨氧化副產(chǎn)法以丙烯、氨和空氣為原料，通過催化劑合成丙烯腈時，同時副產(chǎn)乙腈。每噸丙烯腈可副產(chǎn)25-100kg乙腈。4.由乙酰胺與五氧化二磷脫水而得。5.由硫酸二甲酯與氰化鈉作用而得。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

75-05-8(安全特性,毒性,儲運)

爆炸物危險特性
與空氣混合可爆
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克 輕度; 眼睛- 兔子  79毫克/24小時  中度
毒性分級
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2730 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 269 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 加熱分解釋放高毒氰化物和氮氧化物煙霧
類別
易燃液體
滅火劑
干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫
職業(yè)標準
TWA 70 毫克/立方米; STEL 105 毫克/立方米

常見問題列表

最簡單的有機腈
乙腈，縮寫ACN，是最簡單的有機腈，通常也叫氰化甲烷和甲基腈，室溫下為無色透明液體，極易揮發(fā)，有類似于醚的特殊氣味，易燃，燃燒時伴有明亮的火焰。與水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及許多非飽和烴類溶劑互溶。有毒，可以代謝成為氰化氫及硫氰酸。但是乙腈會和堿金屬，強酸，強堿及氧化劑劇烈反應(yīng)，要當(dāng)心。
乙腈
乙腈具有優(yōu)良的溶劑性能，是一個重要的有機中間體。在合成中，ACN常用作反應(yīng)溶劑，它是一種極性非質(zhì)子溶劑，有類似于DMF或DMSO的溶劑效應(yīng)；乙腈的沸點相對低，易除去。溶劑是乙腈的最大用途，可用于合成維生素A，可的松，碳胺類藥物及其中間體的溶劑，還用于制造維生素B1和氨基酸的活性介質(zhì)溶劑?？纱媛然軇Ｓ糜谝蚁┗苛?，也用作脂肪酸的萃取劑，酒精變性劑，丁二烯萃取劑和丙烯腈合成纖維的溶劑，在織物染色，照明工業(yè)，香料制造和感光材料制造中也有許多用途。
毒性與危害
乙腈系通過加熱乙酰胺和冰醋酸混合液而制備，是重要的工業(yè)溶劑，主要用作有機合成（如苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等）的介質(zhì)，也可用作脂肪酸萃取劑、酒精變性劑等。生產(chǎn)過程中可因接觸其液體或蒸氣而引起中毒。
【臨床表現(xiàn)】
急性職業(yè)性乙腈中毒并不少見，國內(nèi)外均屢見報道。乙腈蒸氣具輕度刺激性，故在濃度較高情況下能夠引起一定程度的上呼吸道刺激癥狀。與氰化氫相比，乙腈雖然也出現(xiàn)惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、胸悶、胸痛、疲倦、乏力等癥狀，嚴重時也出現(xiàn)呼吸抑制、血壓下降、昏迷、抽搐等表現(xiàn)，但起病較緩，潛伏期多在4H以上；病情亦不如氰化氫劇烈嚴重，極少引起猝死；其脈搏心率皆減慢，呼吸亦較慢，面色多呈蒼白，常引起蛋白尿等腎臟損傷表現(xiàn)。表現(xiàn)乙腈的毒性除與其在體內(nèi)釋出的CN-有關(guān)外，其本身及硫氰酸鹽等代謝產(chǎn)物的作用也有不容忽視的作用。目前尚無慢性乙腈中毒臨床產(chǎn)品。
【診斷及鑒別診斷】
診斷主要根據(jù)可靠的乙腈大劑量接觸史及臨床特點，共同接觸者出現(xiàn)類似表現(xiàn)有明顯提示作用；及時測定血漿中CN-、SCN-及乙腈含量具有提示作用，是乙腈接觸的生物標志物，但不能提示有無中毒及其程度。 急性乙腈中毒需注意與工作現(xiàn)場同時存在的其他工業(yè)毒物中毒相鑒別，如有機溶劑、窒息性氣體，并應(yīng)與腦血管意外、糖尿病昏迷等鑒別。
【治療】
治療可參見氰化氫節(jié)有關(guān)內(nèi)容，但高鐵血紅蛋白生成劑的劑量可減半。在投用硫代硫酸鈉的情況下可早期應(yīng)用作用較緩的高鐵血紅蛋白生成劑如對氨基苯丙酮（PAPP），每次口服1片，每4H可重復(fù)使用，次日只用硫代硫酸鈉維持即可；2日后硫代硫酸鈉用量也可減半，3～5日后停藥。由于乙腈本身尚有毒性作用，故在投用氰化物解毒劑的同時，尤應(yīng)積極進行對癥支持治療，注意維持心、肺、腦功能，并合理補液利尿以加速毒物排出，減輕腎臟損傷。
純化方法
工業(yè)上，乙腈是丙烯與氨反應(yīng)生產(chǎn)丙烯腈的副產(chǎn)物，所以乙腈中常含水、丙烯腈、醚、氨等雜質(zhì)，甚至還有乙酸和氨等水解產(chǎn)物，純化方法如下：
1，在乙腈中加入五氧化二磷(10-20g/L)加熱回流至無色,可以除去其中的大部分水,應(yīng)避免加入過量的五氧化二磷，否則可能生成橙色聚合物。在餾出的乙腈中加入少量的碳酸鉀再蒸餾，可以除去過量的五氧化二磷，最后用分餾柱分餾。
2，1L普通無水乙腈用磨碎的36克高錳酸鉀和28克碳酸鉀回流5小時后蒸發(fā)出來，再在蒸發(fā)出來的溶劑中加入10g五氧化二磷，回流5小時，精溜，保持溫度不變，取81攝氏度的餾分。
3，加入硅膠或4A分子篩并搖晃，也可以除去乙腈中的大部分水，繼后，使之與氫氧化鈣一起攪拌，至不再放出氫氣為止，分餾，這樣也可以做到只含少量水而不含乙酸的乙腈。
4，乙腈還可以與二氯甲烷、苯和三氯乙烯一起恒沸蒸餾而干燥。
實驗室用途
乙腈是常用的極性非質(zhì)子溶劑。
在無機化學(xué)中，乙腈被廣泛用作配體，它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液制取。
由于乙腈介電常數(shù)較高，因此是一個廣受歡迎的循環(huán)伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一種二碳原料。它與氯化氰反應(yīng)可以得到丙二腈。
乙腈也作為流動相分離分子，常用于柱色譜和更現(xiàn)代的高效液相色譜。
在核醫(yī)學(xué)領(lǐng)域，乙腈用于合成氟代脫氧葡萄糖等正電子類放射性藥品。在合成FDG的過程中，乙腈的蒸發(fā)可以帶走反應(yīng)體系之中的水分；反應(yīng)體系之中乙腈含量的多少，對于FDG的合成效率和藥品質(zhì)量具有舉足輕重的影響；同時，乙腈還作為溶劑和反應(yīng)體系的基質(zhì)。此外，在FDG的常規(guī)質(zhì)量檢驗工作中，還采用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作為薄層色譜分析的流動相。
"75-05-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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