79794-75-5
中文名稱
氯雷他定
英文名稱
Loratadine
CAS
79794-75-5
分子式
C22H23ClN2O2
MDL 編號
MFCD00672869
分子量
382.88
MOL 文件
79794-75-5.mol
更新日期
2024/12/24 16:10:56
79794-75-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-(8-氯-5,6-二氫-11H-苯并[5,6]環(huán)庚基[1,2-b]并吡啶-11-烯)-1-哌啶羧酸乙脂氯雷他定
克敏能
氯雷他啶
4-(8-氯-5,6-二氫-11H-苯并[5,6]環(huán)庚基[1,2-b]并吡啶-11-烯)-1-哌啶羧酸乙酯
氯雷他汀
4-(8-氯-5,6-二氫-11H-苯并[5,6]環(huán)庚并[1,2-B]吡啶-11-亞基)-1-哌啶羧酸乙醋
英文別名
4(8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-11H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDIN-11-YLIDENE)-1-PIPERIDINECARBOXYLATE4-(8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-11H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDIN-11-YLIDENE)-1-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
4-(8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-11H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTAL[1,2-B]PYRIDIN-11-YLIDENE-1-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CLARATYNE
CLARITIN
ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
LORATADINE
LORATADINE-D5
LORATIDINE
SCH-29851
4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
DECARBOETHOXY LORATADINE MM(CRM STANDARD)
LORATADINE MM(CRM STANDARD)
LORATADINE USP(CRM STANDARD)
Loratadine(WithEdmf)
Loratadine99%Min
Loratadine&Int
1-Piperidinecarboxylic acid
Claritin, Sch-29851, 4-(8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylic Acid, Ethyl Ester
所屬類別
藥物: 抗組胺藥: 組胺H1受體拮抗劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙腈結(jié)晶，熔點134-136℃。
熔點134-136°C
沸點531.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS號TM6129200
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO: 26 mg/mL, soluble
溶解度DMSO：26 mg/mL，可溶
酸度系數(shù)(pKa)4.27±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色white
水溶解性It is soluble in DMSO (50 mg/ml), ethanol (77 mg/ml at 25°C), water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, and methanol.
Merck14,5578
BCS Class2
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對熱敏感，冷藏。與強氧化劑不相容。
InChIKeyJCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫79794-75-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319-H335-H315
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明22-24/25-36-26
安全說明S22-S24/25
危險品運輸編號3077
WGK Germany2
WGK Germany2
海關(guān)編碼29333990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)79794-75-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
國家二類抗過敏新藥，用于緩解季節(jié)性過敏性鼻炎的鼻部和非鼻部癥狀及緩解慢性蕁麻疹用途二
抗組胺藥物，對外周神經(jīng)H1受體有高度的選擇性，作用強，時間長。用于變態(tài)性關(guān)節(jié)炎、過敏性鼻炎。制備方法
方法一
將化合物(I)(0.05mo1)溶于甲苯(450m1)，滴加氯甲酸乙酯(0.15mo1)。加畢，在蒸汽浴上加熱2h，然后室溫攪拌過夜。加入800ml水。分出苯層，水洗，干燥。減壓濃縮得油狀物，用石油醚浸漬后，用乙腈重結(jié)晶，即得氯雷他定，收率64%。常見問題列表
抗過敏藥
氯雷他定是一種常用的抗過敏藥，屬第二代長效三環(huán)類抗組胺藥物，起效快，作用強，不含激素，人體吸收后代謝為活性更強的地氯雷他定，通過競爭性地抑制組胺H1受體，抑制組胺所引起的過敏癥狀，無明顯的抗膽堿和中樞抑制作用。臨床上用于緩解過敏性鼻炎有關(guān)的癥狀，如噴嚏、流涕和鼻癢以及眼部瘙癢和燒灼感。也用于緩解慢性蕁麻疹及其他過敏性皮膚病的癥狀。毒理學(xué)：動物試驗無致突變、無致畸形作用。
常見的不良反應(yīng)包括頭痛、嗜睡、疲乏、口干視覺模糊、血壓降低或升高、心悸、暈厥、運動機能亢進、肝功能改變、黃疸、肝炎、肝壞死、脫發(fā)、癲癇發(fā)作、乳房腫大、多形性紅斑及全身性過敏反應(yīng)。
藥物相互作用：抑制肝藥物代謝酶功能的藥物可使本品代謝減慢，如伊曲康唑、酮康唑，每日同服400mg酮康唑，可使本品及其活性代謝物去羧乙基氯雷他定的血漿濃度升高，但未觀察到心電圖改變。與大環(huán)內(nèi)酯類抗生素、西咪替丁、茶堿等藥物并用也可抑制氯雷他定的代謝。
生物活性
Loratadine (SCH29851) 是一種選擇性的histamine H1 receptor拮抗劑，用于治療過敏。同時還是一種選擇性的B(0)AT2抑制劑，其IC50為 4 μM。靶點
| Target | Value |
| H1 receptor | |
| B(0)AT2 | 4 μM |
體外研究
Loratadine被確定為B(0)AT 2的選擇性抑制劑，IC 50為4 μM，對SLC6家族的幾個其它成員低活性或無活性。 在Der p 1和或抗Fc小量RI預(yù)培養(yǎng)的人Fc小量的RI+細胞，Loratadine濃度依賴性抑制組胺和白三烯C4的釋放。在抗Fc小量RI激活的純化HLMC中，Loratadine（0.1 mM）也抑制組胺，白三烯C4和PGD2的釋放。在抗Fc小量RI刺激的純化HSMC中，Loratadine濃度依賴性抑制組胺，類胰蛋白酶，LTC4和PGD 2的釋放。 在人臍靜脈內(nèi)皮細胞，Loratadine顯著抑制組胺誘導(dǎo)的IL-6和IL-8的分泌。 在轉(zhuǎn)染了hKv1.5通道基因的人Ltk-細胞中，Loratadineh在濃度高于治療性血漿水平時以濃度，電壓，時間和使用依賴性的方式阻斷Kv1.5通道。在主支氣管或轉(zhuǎn)化（A549）呼吸道上皮細胞中，Loratadineh抑制rhinovirus誘導(dǎo)的ICAM-1的上調(diào)。Loratadineh也以劑量依賴的方式抑制鼻病毒感染誘導(dǎo)的ICAM-1的mRNA，并且它們完全抑制鼻病毒誘導(dǎo)的ICAM-1啟動子的活化。