76855-69-1
中文名稱
4-乙酰氧基氮雜環(huán)丁酮
英文名稱
(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
CAS
76855-69-1
EINECS 編號
408-050-9
分子式
C13H25NO4Si
MDL 編號
MFCD00077636
分子量
287.43
MOL 文件
76855-69-1.mol
更新日期
2025/04/03 09:20:10
76855-69-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮雜環(huán)丁酮4-乙酰氧基氮雜環(huán)丁酮
氮雜環(huán)酮 4-AA
氮雜環(huán)酮 4-AA 、 ACETOXYAZETIDINONE
2-氮雜環(huán)丁酮,4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-[[(1,1-二甲基乙/A>
(3R,4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基氮雜環(huán)丁-2-酮
2-氮雜環(huán)丁酮,4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]乙基]-,(3R,4R)
英文別名
(2R,3R)-3-[(R)-1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YLACETATE[3R(1'R,4R)]-(+)-4-ACETOXY-3-[1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-(+)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-4-(ACETYLOXY)-3-[(1R)-1-[[(1,1-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3s,4r)-4-acetoxy-3-[(r)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
4-AA
4-AOSA
(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
2-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-3-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-, (3R,4R)-
acetoxyazetidinone
(3S,4R)-4-acetoxy-3-[-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
(R R(R))-4-ACETOXY-3-(1-TBDMS-OXY)-
(3R(1'R,4R))-(+)-4-ACETOXY-3-(1-(T-BUTYL DI -METHYLSILYLOXY)ETH)-2-AZETIDINONE,98
4-ACETOXYAZETIDIN-2-ONE
[3R(1′R,4R)]-(+)-4-Acetoxy-3-[1-(tert-butyldimeth
ACETOXYSILYLOXYAZETIDINONE(AOSA)
(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(3R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
4-ACETOXYAZETIDINE-2-ONE( 4-AA, ABA, AOSA)
所屬類別
化學(xué)試劑：硅氧烷物理化學(xué)性質(zhì)
熔點107-109 °C(lit.)
比旋光度51 º (c=1, chloroform)
沸點358.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度almost transparency in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)12.86±0.60(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
旋光性 (optical activity)[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform
檢測方法HPLC
InChIKeyGWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫76855-69-1(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項氮氣保護(hù);濕度敏感
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317-H319-H411
危險品標(biāo)志Xi,N
危險類別碼R36-R43-R51/53
安全說明S24-S26-S37-S61
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29337900
常見問題列表
簡介
4AA結(jié)構(gòu)中有3個手性中心和一個內(nèi)酰胺環(huán)，這是4AA合成的重點和難點。早期的合成工作，始于從天然產(chǎn)物中選擇合適廉價的手性源，進(jìn)行立體控制合成。后來，為了滿足大量制備的需要，人們開展了以青霉素和頭孢霉素為原料進(jìn)行半合成的研究。近年來，4AA的全合成研究更加活躍，特別是隨著不對稱合成研究的發(fā)展，許多化學(xué)工作者試圖運用不對稱合成的方法。用途
4-乙酰氧基氮雜環(huán)丁酮，以下簡稱為4AA，其是合成培南類藥物的關(guān)鍵中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中有重要的用途。