72-18-4
中文名稱(chēng)
L-纈氨酸
英文名稱(chēng)
L-Valine
CAS
72-18-4
EINECS 編號(hào)
200-773-6
分子式
C5H11NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00064220
分子量
117.15
MOL 文件
72-18-4.mol
更新日期
2024/12/24 16:10:41
72-18-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-2-氨基-3-甲基丁酸L-纈氨酸
L-2-氨基異舞戊酸
L-穿心排草氨基酸
L-纈氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
L-纈氨酸/L-2-氨基-3-甲基丁酸
2-胺-3-甲基丁酸
纈胺酸
Α-胺異戊酸
異戊胺酸
L-異戊氨酸
Α-胺異戊酸
L-2-氨基異戊酸
英文別名
2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID2-AMINOISOVALERIC ACID
H-L-VAL-OH
H-VAL-OH
L-2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID
L-2-AMINO-3-METHYLBUTYRIC ACID
L-2-AMINOISOVALERIC ACID
L-A-AMINOISOVALERIC ACID
L-ALPHA-AMINOISOVALERIANIC ACID
L-(+)-VALINE
L-VALINE
L-VLA
(S)-ALPHA-AMINOISOVALERIC ACID
(S)-(+)-VALINE
VAL
VALINE
VALINE, L-
(s)-2-amino-3-methylbutanoicacid
(S)-2-Amino-3-methylbutansαure
(s)-2-amino-3-methylbutyricacid
所屬類(lèi)別
生物化工：常見(jiàn)氨基酸及蛋白質(zhì)類(lèi) 所屬類(lèi)別一
生物化學(xué)品: 氨基酸類(lèi): 中性氨基酸 所屬類(lèi)別二
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類(lèi)別三
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末， 無(wú)臭， 味苦?？扇苡谒?25℃在水中溶解度為8.85%, 在乙醇、乙醚、丙酮中幾乎不溶， mp (分解點(diǎn))315℃， 等電點(diǎn)5.96, [α]25D+28.3 (C=1-2 g/ml, 在5mol/L HCl中)。
熔點(diǎn)295-300 °C (subl.)(lit.)
比旋光度28 º (c=8, 6N HCl)
沸點(diǎn)213.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.23
折射率28 ° (C=8, HCl)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度H2O: 25 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.29(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色
PH值5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)odorless
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D +27.0±0.5°, c = 5% in 5 M HCl
水溶解性85 g/L (20 ºC)
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.15
λ: 280 nm Amax: 0.1
λ: 280 nm Amax: 0.1
Merck14,9909
BRN1721136
InChIKeyKZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
LogP0.29
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)72-18-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Valine(72-18-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Valine (72-18-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼40
安全說(shuō)明S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)YV9361000
TSCAYes
海關(guān)編碼29224995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)72-18-4(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是人體必需氨基酸，醫(yī)藥上用作氨基酸輸液成分之一，合成新藥，還可作為食品添加劑用途二
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。可與其他必需氨基酸共同配制氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑。米制糕餅中添加纈氨酸(1g，/kg)，產(chǎn)品有芝麻香。用于面包亦能改善風(fēng)味。
用途三
氨基酸類(lèi)藥。 營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，可作氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑的主要成分。 L-纈氨酸是三個(gè)支鏈氨基酸之一， 屬必需氨基酸， 可治療肝功能衰竭、中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能紊亂。用途四
用于生化研究，組織培養(yǎng)基的制備，醫(yī)藥上用作氨基酸類(lèi)營(yíng)養(yǎng)藥。用途五
屬必需氨基酸。成人男子需要量為10mg/（kg·d）。L-型的生理效果為D-型的2倍。如缺乏可引起神經(jīng)障礙、停止發(fā)育、體重下降、貧血等。作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，可與其他必需氨基酸共同配制氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑。米制糕餅中添加纈氨酸（1g/kg），產(chǎn)品有芝麻香，用于面包亦能改善風(fēng)味。用途六
配制組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計(jì))
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.3%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20干燥后試樣8g/100ml水，6mo1/L HCl)
+27.2°～+29.0°
[α]D25
+26.6°～+28.9°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
▼
▲
原料藥
中國(guó)藥典2000年版1039頁(yè)
指標(biāo)名稱(chēng)
指標(biāo)
指標(biāo)名稱(chēng)
指標(biāo)
C5H11NO2含量/%
≥98.5/銨鹽/%
≤0.02
比旋度[80mg/ml HCl (1→2)]/其他氨基酸/%
≤0.5
+26.5°-+29.0°/干燥失重/%
≤0.3
pH值(1.0g/20ml H2O)/5.5-6.5/熾灼殘?jiān)?%
≤0.1
溶液透光率
≥98.0
重金屬
≤百萬(wàn)分之二十
(0.5g/20ml H2O, 430nm)/%
砷鹽/%
≤0.0002
氯化物/%
≤0.02/熱原/符合規(guī)定
硫酸鹽/%
≤0.03
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
純度大于99.5%；比旋光度[α]20D+26°-+28°(0.5-2.0 mg/ml， 6 mol/L HCl)，氯化物(以Cl計(jì))含量小于0.05%，硫酸鹽(以SO2-4計(jì))含量小于0.03%，重金屬(以Pb計(jì))含量小于0.0015%；紙層析合格；標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜試驗(yàn)呈單峰。制備方法
方法一
方法一、化學(xué)合成以異丁醛為原料， 與氨及氫氰酸發(fā)生斯特克(Styecker)反應(yīng)， 生成α氨基異丁腈， 然后水解得DL-纈氨酸， 再經(jīng)拆分得L-纈氨酸。
方法二、發(fā)酵法
葡萄糖、尿素、無(wú)機(jī)鹽[產(chǎn)生氨酸微球菌或產(chǎn)氨短桿菌等]→[發(fā)酵] L-纈氨酸
方法二
合成法 方法很多。一種是由異丁醛與氨生成氨基異丁醇，再與氰化氫合成氨基異丁腈，然后水解而成。一種是由異丁醛與氰化氫合成羥基異丁腈，再與氨作用生成氨基異丁腈后水解而成。也可由異丁醛與氰化鈉和氯化銨直接合成氨基異丁腈，再水解而成。上述三種方法的得率為36%～40%。也可由異丁醛與氰化鈉和碳酸銨合成己內(nèi)酰脲，再經(jīng)水解而得。這種方法的得率約49%。合成法所得為外消旋體，須經(jīng)外消旋拆開(kāi)。旋光拆開(kāi)的方法很多，如用?；?DL-氨基酸的酶進(jìn)行水解，再利用游離氨基酸與?；w的溶解度差進(jìn)行分離。
發(fā)酵法 菌種為產(chǎn)谷氨酸微球菌(Micrococcus glutamicus.Paracolabacterum coliforme),產(chǎn)氨短桿菌(Brevibacterum ammoniagenes)，大腸桿菌(Escherichia coli)，產(chǎn)氣氣桿菌(Aerobacter aerogenes)，用葡萄糖、尿素、無(wú)機(jī)鹽等培養(yǎng)基，生成纈氨酸(1～1.5g/100m1)皆為L(zhǎng)-型，無(wú)需旋光拆開(kāi)。
方法三
以乙酰-DL-纈氨酸為原料，在弱堿性條件下用酰化酶處理精制而得。方法四
用異丁醛作原料，有多種方法可合成外消旋體纈氨酸。例如異丁醛與氨生成氨基異丁醇，再與氰化氫合成氨基異丁腈，然后水解得到纈氨酸，外消旋本的拆分也有多種方法，例如用?；?DL-氨基酸的酶進(jìn)行水解，再利用游離氨基酸與?；w的溶解度差進(jìn)行分離。發(fā)酵法生產(chǎn)的纈氨酸皆為L(zhǎng)-型，無(wú)需旋光拆分。發(fā)酵法的菌種為產(chǎn)谷氨酸微球菌，產(chǎn)氨短桿菌，大腸桿菌，產(chǎn)氣氣桿菌。用葡萄糖、尿素、無(wú)機(jī)鹽等培養(yǎng)基。常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
L-纈氨酸又稱(chēng)2-氨基-3-甲基丁酸，化學(xué)式C5H11NO2。一種白色單斜晶系晶體或結(jié)晶性粉末，用乙醇水溶液重潔凈者為無(wú)色板狀或鱗片狀結(jié)晶。無(wú)臭，有特殊苦味。熔點(diǎn)約315℃。易溶于水（8.85g/100ml，25℃)，水溶液呈酸性，5%水溶液的PH值為5.5~7.0。幾乎不溶于乙醇和乙醚。對(duì)熱、光及空氣穩(wěn)定。與亮氨酸的分離困難。
L-纈氨酸是一種必需氨基酸，是組成蛋白質(zhì)的20 種氨基酸中的一種，是哺乳動(dòng)物的必需氨基酸和生糖氨基酸。在動(dòng)物體內(nèi)L 型易被腸壁吸收，其生理效果是D型的兩倍。纈氨酸也是三種支鏈氨基酸之一，在人體營(yíng)養(yǎng)添加劑、飼料添加劑、調(diào)味品、醫(yī)藥、農(nóng)藥和保健品等方面有著廣泛的應(yīng)用。
氨基酸
L-纈氨酸是支鏈氨基酸(BCAA)中的一種，動(dòng)物體自身不能合成，必須從日糧中攝取才能滿(mǎn)足其營(yíng)養(yǎng)需要，因此屬于必須氨基酸。氨基酸是蛋白合成的基本結(jié)構(gòu)單位、代謝所需其他胺類(lèi)的前身，是生命不可缺少的物質(zhì)。目前已知氨基酸有20～30種，其中有些在人體內(nèi)可以合成，稱(chēng)為非必需氨基酸，有些則在人體內(nèi)不能合成，必需從外界補(bǔ)充，稱(chēng)為必需氨基酸，哺乳動(dòng)物的細(xì)胞需要12種必需氨基酸：L-精氨酸、L-胱氨酸、L-組氨酸、L-亮氨酸、L-異亮氨酸、L-賴(lài)氨酸、L-蛋氨酸、L-苯丙氨酸、L-蘇氨酸、L-色氨酸、L-酪氨酸、L-纈氨酸。這些氨基酸都是左旋的異構(gòu)體，而一些非基本的氨基酸的右旋異構(gòu)體對(duì)培養(yǎng)細(xì)胞可能有抑制作用。
L型氨基酸比D型氨基酸容易吸收，而對(duì)D、L-蛋氨酸的吸收無(wú)差別。機(jī)體對(duì)氨基酸的運(yùn)送有競(jìng)爭(zhēng)，一種氨基酸的運(yùn)送可因另一種氨基酸的存在而受到抑制。如L-纈氨酸和L-蛋氨酸會(huì)抑制對(duì)L-亮氨酸的吸收。飼料中過(guò)多的賴(lài)氨酸會(huì)抑制對(duì)精氨酸的吸收。高濃度的 (100mM) L-纈氨酸對(duì)L-蛋氨酸的吸收無(wú)影響，這是因?yàn)樗梢酝ㄟ^(guò)另一個(gè)運(yùn)送途徑進(jìn)行。
飼料添加劑的主要作用
纈氨酸主要有L和D型兩種異構(gòu)體，其中L-纈氨酸主要作為安全性飼料添加劑用于飼料領(lǐng)域，L-纈氨酸是仔豬和肉仔雞低粗蛋白日糧中的四種最重要的限制性氨基酸之一。1、哺乳母豬日糧中添加L-纈氨酸可提高泌乳量。其作用機(jī)理是纈氨酸可以影響丙氨酸的合成及其肌肉的釋放，母豬日糧中添加纈氨酸可使血漿中丙氨酸升高，以適應(yīng)乳腺組織對(duì)葡萄糖原料的需求，從而提高泌乳量。纈氨酸對(duì)乳腺的生產(chǎn)發(fā)育具有非常重要的意義，而且纈氨酸是泌乳母豬蛋白日糧中的限制性氨基酸，纈氨酸缺乏可降低賴(lài)氨酸的作用，在泌乳豬飼料中添加賴(lài)氨酸雖可以提高飼糧蛋白品質(zhì)，但也造成纈氨酸缺乏，進(jìn)而影響母豬的產(chǎn)奶量和仔豬的增重。在賴(lài)氨酸水平較高時(shí)，纈氨酸將成為第一限制氨基酸。
2、提高動(dòng)物機(jī)體免疫機(jī)能。纈氨酸可以促進(jìn)動(dòng)物骨骼細(xì)胞轉(zhuǎn)化為成熟T細(xì)胞。纈氨酸缺乏可使補(bǔ)體C3和運(yùn)鐵蛋白水平降低，會(huì)顯著妨礙胸腺和外周淋巴組織的生長(zhǎng)，一直酸性及中性細(xì)胞增長(zhǎng)為抑制。斷奶仔豬缺乏纈氨酸時(shí)，會(huì)導(dǎo)致合成特異性抗體的能力下降。雛雞缺乏纈氨酸，對(duì)新城疫病毒的抗體反應(yīng)降低。
3、影響動(dòng)物內(nèi)分泌水平。研究表明，哺乳母豬和哺乳大鼠日糧中添加纈氨酸可提高血漿中催乳素和生長(zhǎng)激素的濃度。
含量分析
精確稱(chēng)取試樣約200mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點(diǎn)或至藍(lán)色完全消失為止。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-纈氨酸(C5H11NO2)11.72mg。毒性
LD50 5390mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)重量的7.4%(FDA，§172．320，2000)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-纈氨酸/L-2-氨基-3-甲基丁酸L-Valine, 99%(72-18-4)
Alfa Aesar
L-纈氨酸,99%L-Valine, 99%(72-18-4)
Sigma Aldrich
72-18-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-纈氨酸L-Valine,>98.0%(T)(72-18-4)