61-90-5
中文名稱
L-亮氨酸
英文名稱
L-Leucine
CAS
61-90-5
EINECS 編號
200-522-0
分子式
C6H13NO2
MDL 編號
MFCD00002617
分子量
131.17
MOL 文件
61-90-5.mol
更新日期
2024/12/24 16:10:41
61-90-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-白氨酸α-氨基-γ-甲基戊酸
α-氨基異己酸
L-閃白氨基酸
氨基異己酸
L-亮氨酸
L-2-氨基-4-甲基戊酸
L-Α-氨基異丁基醋酸
L-Α-氨基異己酸
2-氨基-4-甲基戊酸
2-氨基異己酸
英文別名
FEMA 3297H-LEU-OH
H-L-LEU-OH
L-2-AMINO-4-METHYLPENTANOIC ACID
L-2-AMINO-4-METHYLVALERIC ACID
L-A-AMINO-G-METHYL VALERIC ACID
L-A-AMINOISOCAPROIC ACID
LEU
LEUCINE
LEUCINE, L-
L-LEU
L-(-)-LEUCINE
L-LEUCINE
RARECHEM AB PP 3754
(S)-2-AMINO-4-METHYLPENTANOIC ACID
(S)-(+)-LEUCINE
(s)-2-amino-4-methylvalericacid
1-Leucine
2-Amino-4-methylpentanoic acid
2-amino-4-methylpentanoicacid
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別二
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色有光澤六面體晶體或白色結(jié)晶性粉末。略有苦味(DL-亮氨酸呈甜味)。于145～148℃升華。熔點293~295℃(分解)。在烴類存在下，在無機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定。每g溶于約40ml水和約100ml醋酸。微溶于乙醇(0.07%)，溶于稀鹽酸和堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。不溶于乙醚。
屬必需氨基酸，成人男子需要量2.2g/d(151本)。為嬰兒正常生長及成人維持正常氮平衡所必需。
天然品存在于脾臟、心臟等中，并以蛋白質(zhì)形式存在于各種動植物組織中，腐敗分解后可游離而出。
屬必需氨基酸，成人男子需要量2.2g/d(151本)。為嬰兒正常生長及成人維持正常氮平衡所必需。
天然品存在于脾臟、心臟等中，并以蛋白質(zhì)形式存在于各種動植物組織中，腐敗分解后可游離而出。
熔點>300 °C(lit.)
比旋光度15.4 º (c=4, 6N HCl)
沸點122-134 °C(Press: 2-3 Torr)
密度1,293 g/cm3
蒸氣壓<1 hPa (20 °C)
FEMA3297
折射率1.4630 (estimate)
閃點145-148°C
儲存條件Store at RT.
溶解度1 M HCl: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.328(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
PH值5.5-6.5 (20g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)at 100.00?%. odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D +15.5°, c = 2 in 6 M HCl
水溶解性22.4 g/L (20 C)
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
JECFA Number1423
Merck14,5451
檢測方法T,NMR
升華點145-148 ºC
BRN1721722
穩(wěn)定性對水分和光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP0.80
CAS 數(shù)據(jù)庫61-90-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Leucine(61-90-5)
存儲注意事項濕度敏感;光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Leucine (61-90-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P271-P280
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號OH2850000
TSCAYes
海關(guān)編碼29224995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)61-90-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥原料及食品添加劑用途二
氨基酸類藥。 用作氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑。 用于幼兒特發(fā)性高血糖的診斷和治療以及糖代謝失調(diào)、伴有膽汁分泌減少的肝病、貧血、中毒、肌肉萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病等。 糖尿病、腦血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的腎臟病患者忌用。 胃及十二指腸潰瘍患者不宜品服。用途三
用于生化研究，醫(yī)藥上用于幼兒特發(fā)性高血糖的治療和診斷，并用于貧血、中毒、肌萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病的治療。用途四
營養(yǎng)增補(bǔ)劑；調(diào)味增香劑。配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑，降血糖劑植物生長促進(jìn)劑。
按我國GB 2760-96規(guī)定可用作香料。
用途五
屬必需氨基酸，成年男子需要量2.2g/d，為嬰兒正常生長及成人維持正常氮平衡所必需。該品作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑，配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑，降血糖劑，植物生長促進(jìn)劑。按我國GB 2760-86規(guī)定，該品可用作香料。用途六
生化研究。制備組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
含量不少于98%，比旋光度[α]20D+14°-+16°，氯化物(以Cl計)含量小于0.02%，硫酸鹽(以SO2-4計)含量小于0.02%，氨含量小于0.02%，重金屬(以Pb計)含量小于0.001%；紙層析合格。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
FCC，1996▼
▲
含量(干燥后)
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，2h)
≤0.2%
灼燒殘渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度（均干燥后）[α]D20
+14.5°～+16.5°
[α]D25
+14.8°～+16.8°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
▼
▲
原料藥
中國藥典2000年版525頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C6H13NO2含量/%
≥98.5/銨鹽/%
≤0.02
比旋度[40mg/ml HCl (1→2)]/其他氨基酸/%
≤0.5
+14.5°-+16.0°/干燥失重/%
≤0.3
pH值(0.5g/50ml H2O)/5.5-6.5/熾灼殘渣/%
≤0.1
溶液透光率/≥98.0/鐵鹽/%
≤0.003
(0.5g/50ml H2O, 430 nm)/%
重金屬/≤百萬分之十
氯化物/%
≤0.02/砷鹽/≤0.0002
硫酸鹽/%
≤0.03/熱原/符合規(guī)定
制備方法
方法一
蛋白質(zhì)(干酪素、角蛋白等)的鹽酸或稀硫酸水解液用堿中和，使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-異亮氨酸及L-蛋氨酸，用銅鹽法精制，再用β-萘磺酸使其沉淀，得L-亮氨酸純晶體。方法二
以干血紅蛋白為原料于硫酸中回流數(shù)小時，堿中和沉淀、過濾、結(jié)晶，用濃鹽酸和2-溴甲苯-5-磺酸鈉處理，水解后乙醚洗滌、結(jié)晶得產(chǎn)品。方法三
方法一、以血粉為原料血粉[HCl(分解)]→[110℃, 24h]水解液[除酸]→[減壓蒸餾]除酸液[活性炭（吸附脫色）]→流出液[濃縮]→[減壓蒸餾]濃縮液[沉淀]→[鄰二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游離)]→[過濾]亮氨酸粗品[活性炭(脫色)]→[70℃, 1h]濾液[濃縮結(jié)晶]→[減壓蒸餾]L-亮氨酸粗品[水(洗滌干燥)→L-亮氨酸成品
水解、除酸 在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L, 并投入100kg動物血粉， 加熱保溫110-120℃回流水解24h后， 70-80℃減壓濃縮至糊狀。 再加入50L濃縮至糊狀， 如此反復(fù)三次， 冷卻至室溫， 過濾收集濾液得水解液。
吸附、脫色 將水解液用水稀釋1倍后， 以0.5L/min的流速流進(jìn)顆?；钚蕴恐?30cm×180cm)， 直至流出液出現(xiàn)苯丙氨酸為止， 用去離子水以同樣流速洗至洗出液的pH為4.0為止， 并將流出液和洗滌液合并， 得流出液。
濃縮、沉淀和游離 將流出液減壓濃縮成原體積的1/3后，攪拌下加入1/10體積（V/V）的鄰二甲苯-4-磺酸， 產(chǎn)生亮氨酸磺酸鹽沉淀， 過濾取沉淀， 用2倍體積的去離子水洗滌2次，抽濾壓干得亮氨酸磺酸鹽。 再先用2倍體積的去離子水?dāng)噭颍?再加入6mol/L的氨水中和至pH為6-8，于70-80℃保溫攪拌1h, 使亮氨酸從其磺酸鹽中游離出來。 冷卻結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 再用2倍體積去離子水洗滌2次， 抽濾壓干得亮氨酸粗品。
精制 將亮氨酸粗品以40倍體積的去離子水加熱溶解， 加0.5%活性炭(5g/L)保溫70℃，攪拌脫色1h, 過濾取濾液， 將其濃縮至原體積的1/4后， 冷卻結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 并用少量水洗滌，抽干70-80℃烘干， 得L-亮氨酸精品。
方法二、以玉米麩質(zhì)為原料
玉米麩質(zhì)[脫水干燥]→玉米麩質(zhì)粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脫色]→脫色液[除酪氨酸]→濾液[106-110℃, 20h; 濃縮]→濃縮液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重結(jié)晶]→L-亮氨酸
玉米麩質(zhì)粉制備 玉米麩質(zhì)含有大量水分， 固形物約占20%-30%， 需經(jīng)脫水、干燥方可制得玉米麩質(zhì)粉。
玉米朊制備 取玉米麩質(zhì)粉， 用90%-95%的乙醇溶液抽提， 抽提液蒸發(fā)濃縮回收乙醇， 用水沉淀即得玉米朊。
水解 取玉米10kg, 工業(yè)鹽酸27L， 水9L， 裝入水解罐中， 保溫106-110℃ 20h, 至水解液呈紅棕色。
中和、脫色 攪拌水解液使之冷卻， 緩慢加入7mol/L的NaOH溶液， 中和至pH3后， 再加入約2kg活性炭， 攪拌保溫70-80℃, 30min進(jìn)行脫色， 過濾取濾液得脫色液。 使脫色液為淺黃色透明溶液。
去酪氨酸 將脫色液冷卻并不停攪拌， 加入少量酪氨酸晶體， 靜置24h, 使酪氨酸結(jié)晶。 抽濾取結(jié)晶， 洗滌得酪氨酸粗品， 精制后得成品， 保留母液。
濃縮、結(jié)晶 將上述母液用稀HCl調(diào)pH至2.5， 然后減壓濃縮， 待有大量氯化鈉結(jié)晶析出時， 抽濾， 濾液再濃縮， 直至體積為10-15L為止， 抽濾， 合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶)。 濾液用堿液調(diào)至pH3.3, 不斷攪拌， 并加少量谷氨酸作品種， 待谷氨酸析出結(jié)晶， 抽濾得谷氨酸粗品， 精制后得成品。
酸溶沉淀 將上步的合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶)， 加入3mol/L的鹽酸溶液7.5L， 加熱攪拌， 70-80℃保溫0.5h, 抽濾除去氯化鈉結(jié)晶， 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶液， 體積大約為13L， 然后按其體積的10%往濾液中加入鄰二甲苯-4-磺酸， 使完全形成亮氨酸磺酸鹽析出， 過濾取濾餅， 濾液按同樣方式操作， 使濾液加入鄰二甲苯-4-磺酸后再無沉淀析出為止。 合并濾餅， 用少量蒸餾水?dāng)噭颍?抽濾， 如此洗滌2次， 得亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶。
亮氨酸游離 將亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶加入7mol/L的氨水中和， 使溶液中和至pH6-8, 保溫70-80℃攪拌1h, 靜置冷卻結(jié)晶，抽濾取結(jié)晶并用少許蒸餾水洗滌2次， 得亮氨酸粗品。
重結(jié)晶 按重量比1/40加蒸餾水， 將亮氨酸粗品加熱使其溶解， 再加入1%活性炭脫色。 使脫色液的色度和澄明度經(jīng)檢查合格后， 進(jìn)行減壓濃縮， 直至體積為原體積的1/4為止， 攪拌、冷卻、結(jié)晶， 抽濾得亮氨酸結(jié)晶。 母液再脫色再濃縮結(jié)晶， 合并結(jié)晶， 干燥后得亮氨酸成品。
方法三、以馬面魚屯魚片下腳料為原料
馬面魚屯魚片下腳料[工業(yè)鹽酸(水解)]→水解液[中和脫色， 7mol/L NaOH]→[活性炭；pH3]透明液[稀HCl(濃縮結(jié)晶)]→[pH2.5]濾餅[HCl， 沉淀劑(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸餾水(重結(jié)晶)]→L-亮氨酸成品。
水解 取馬面魚片下腳料2kg， 加工業(yè)鹽酸5.4L, 水1.8L， 鹽酸濃度約為6mol/L, 加熱保溫106-110℃, 水解20h至水解液呈紅棕色。
中和、脫色 將水解液攪拌冷卻， 加入7mol/L的NaOH溶液中和， 使pH至3。 再加入水解液約2%的活性炭， 保溫70-80℃攪拌脫色半小時， 過濾取濾液， 即得黃色透明液。
濃縮、脫色 將上述黃色透明液用稀HCl調(diào)pH至2.5， 減壓濃縮， 待有大量食鹽結(jié)晶析出時， 過濾， 濾液再濃縮至總體積約為2-3L為止， 過濾， 合并濾餅(NaCl和亮氨酸混合結(jié)晶)。
酸溶、沉淀 將上述合并濾餅， 加入3mol/L的HCl液1.5L， 加熱攪拌， 70-80℃保溫半小時， 過濾棄去NaCl結(jié)晶， 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶
方法四
蛋白質(zhì)（干酪素、角蛋白等）用鹽酸或稀硫酸水解，水解液經(jīng)堿中和沉淀出亮氨酸、L-異亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物，用銅鹽法精制，用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀，得純品。常見問題列表
簡介
L-亮氨酸(L-leucine)又稱白氨酸，即α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基異己酸，分子式為C6H13O2N。1819年P(guān)roust首先從奶酪中分離得到，后來Braconnot從肌肉與羊毛的酸水解物中得到結(jié)晶，并定名為亮氨酸。
人體必須的八種氨基酸之一
L-亮氨酸是人體必須的八種氨基酸之一，屬于二十種蛋白質(zhì)氨基酸內(nèi)的脂肪族類氨基酸，與L-異亮氨酸和L-纈氨酸共稱
三大支鏈氨基酸。與D-亮氨酸是對映異構(gòu)體，室溫下為白色有光澤六面體結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。無臭，略有苦味。在
烴類存在下，在無機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定。每克溶于40ml水和約100ml醋酸。在乙醇或乙醚中極微溶解，溶于甲酸，稀
鹽酸，堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。
L-亮氨酸具有促進(jìn)胰島素分泌的作用，能降血糖；促進(jìn)睡眠,減低對疼痛的敏感，緩解偏頭痛,緩和焦躁及緊張情緒 ,減輕因酒精而引起人體中化學(xué)反應(yīng)失調(diào)的癥狀，并有助于控制酒精中毒；對治療頭暈有作用，還可以促進(jìn)皮膚傷口及骨 頭的愈合作用，所以醫(yī)生通常會建議手術(shù)后患者采取亮氨酸補(bǔ)充劑。常配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑，應(yīng)用于治療 或保??；也可作為食品、化妝品和飼料的添加劑。植物生長促進(jìn)劑。
亮氨酸最好的食物來源包括糙米，豆類，肉類，堅果，大豆粉，和全麥。同時也需要注意，過量攝入也會造成副作 用，大量攝入會引起糙皮病，維生素A缺乏癥，皮炎，腹瀉，精神失常等問題。飲食中含有過多亮氨酸還會增加體內(nèi)氨的 數(shù)量，并破壞肝，腎功能。因此肝或腎功能受損患者不應(yīng)該過量攝入，否則會導(dǎo)致病情惡化。
鑒別試驗
約于150℃升華。含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥2h后的試樣約400mg，移入250ml燒瓶中。加甲酸3ml、冰醋酸50ml使之溶解。加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點。同時進(jìn)行空白試驗并作必要校正。每Ml 0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-亮氨酸(C6 H13 NO2)13.12mg。毒性
可安全用于食品(FDA，§172.3202000)。LD505379mg/kg(大鼠，皮下)。
使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)量的6.4%(FDA§172．320，2000)。同“01115，異亮氨酸”(FEMA)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
l-亮氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-亮氨酸L-Leucine, 99%(61-90-5)
Alfa Aesar
L-亮氨酸,99%L-Leucine, 99%(61-90-5)
Sigma Aldrich
61-90-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-亮氨酸L-Leucine,>99.0%(T)(61-90-5)