7149-65-7
中文名稱
L-焦谷氨酸乙酯
英文名稱
Ethyl L-pyroglutamate
CAS
7149-65-7
EINECS 編號(hào)
230-480-9
分子式
C7H11NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00064497
分子量
157.17
MOL 文件
7149-65-7.mol
更新日期
2025/01/13 10:12:38
7149-65-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
H-PYR-OETL-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯(S-焦谷氨酸乙酯)
(S)-(+)-2-吡咯酮-5-羧酸乙酯
L-焦谷氨酸乙脂
(+)-L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
英文別名
5-OXO-PROLINE ETHYL ESTERETHYL L-PYROGLUTAMATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-PYROGLUTAMATE
H-PYR-OET
(+)-L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
PYR-OET
(S)-5-OXOPROLINE ETHYL ESTER
(S)-ETHYL 2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
SPECS AQ-405/40679537
ethyl 5-oxo-L-prolinate
(S)-(+)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone
5-Oxo-L-proline Ethyl Ester
Ethyl (2S)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylate
NSC 166529
NSC 7227
ETHYL(S)-(-)-2-PYRROLIDINE-5-CARBOXYLATE
所屬類別
生物化工：谷氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)54-56 °C
比旋光度-3.5 º (c=5, water)
沸點(diǎn)176 °C12 mm Hg(lit.)
密度1.2483 (rough estimate)
折射率1.4310 (estimate)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)14.78±0.40(Predicted)
形態(tài)低熔點(diǎn)固體
顏色白色至奶油色
旋光性 (optical activity)[α]19/D +3.3°, c = 10 in ethanol
BRN82621
LogP-1.390 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)7149-65-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
F3-10
海關(guān)編碼29339900
常見問題列表
簡(jiǎn)介
L-焦谷氨酸乙酯為白色至奶油色的低熔點(diǎn)固體狀，其屬于非天然氨基酸衍生物，非天然氨基酸已經(jīng)被用在細(xì)菌、酵母和哺乳動(dòng)物細(xì)胞中進(jìn)行蛋白質(zhì)修飾，其在基礎(chǔ)研究及藥物研發(fā)、生物工程等領(lǐng)域都有所應(yīng)用，被廣泛用于檢測(cè)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)變化、藥物耦聯(lián)、生物傳感器等方面。用途
L-焦谷氨酸乙酯可以用作醫(yī)藥活性分子和有機(jī)合成中間體，例如合成生物活性分子HIV整合酶抑制劑。在合成轉(zhuǎn)化中，酰胺基團(tuán)中的氮原子可以和碘苯進(jìn)行偶聯(lián)，也可以將氮原子上的氫轉(zhuǎn)變?yōu)槁仍印４送?，酯基基團(tuán)可以通過氨酯交換反應(yīng)變成酰胺產(chǎn)物。合成方法
在燒瓶中加入
L-焦谷氨酸 (5.00 g)、對(duì)甲苯磺酸一水合物 (369 mg, 1.94 mmol) 和乙醇 (100
mL)，在室溫下攪拌混合物過夜，反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸發(fā)溶劑后，將殘余物溶解在 500 ml EtOAc 中，用碳酸鉀攪拌溶液并（過濾后），用
MgSO4 干燥有機(jī)層，真空濃縮有機(jī)相即可得到L-焦谷氨酸乙酯。
圖1 L-焦谷氨酸乙酯的合成路線
L-焦谷氨酸乙酯價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW71496573 | L-焦谷氨酸乙酯 ethyl l-pyroglutamate;ethyl (s)-(+)-2-pyrrolidone-5-carboxylate;(s)-5-oxoproline ethyl ester;l-pyroglutamic acid ethyl ester;ethyl 5-oxo-l-prolinate | 7149-65-7 | 100G | 167元 |
| 2024/11/11 | XW71496572 | L-焦谷氨酸乙酯 ethyl l-pyroglutamate;ethyl (s)-(+)-2-pyrrolidone-5-carboxylate;(s)-5-oxoproline ethyl ester;l-pyroglutamic acid ethyl ester;ethyl 5-oxo-l-prolinate | 7149-65-7 | 25G | 42元 |
| 2024/11/11 | XW71496571 | L-焦谷氨酸乙酯 ethyl l-pyroglutamate;ethyl (s)-(+)-2-pyrrolidone-5-carboxylate;(s)-5-oxoproline ethyl ester;l-pyroglutamic acid ethyl ester;ethyl 5-oxo-l-prolinate | 7149-65-7 | 5G | 33元 |