69-72-7
中文名稱
水楊酸
英文名稱
Salicylic acid
CAS
69-72-7
EINECS 編號(hào)
200-712-3
分子式
C7H6O3
MDL 編號(hào)
MFCD00002439
分子量
138.12
MOL 文件
69-72-7.mol
更新日期
2024/12/24 14:24:24
69-72-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鄰羥基苯甲酸柳酸
水楊酸
2-羥基苯甲酸
2-羥基苯甲酸(升華級(jí))
水楊酸(工業(yè)級(jí))
水楊酸(升華級(jí))
水楊酸(醫(yī)藥級(jí))
撒酸
沙利西酸
鄰羥基苯甲酸(升華級(jí))
水楊酸
鄰羥苯甲酸
鄰羥芐酸柳酸
水楊酸, ACS, 99+%
英文別名
2-HYDROXYBENZOIC ACIDACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY C
ACETYLSALISYLIC ACID IMP C
ACIDUM SALICYLICUM
FEMA 3985
O-HYDROXYBENZOIC ACID
O-OXYBENZOIC ACID
RARECHEM AL BO 0194
RETARDER TSA
RETARDER W
SALICYCLIC ACID
SALICYLIC ACID
2-Carboxyphenol
2-Hydroxybenzenecarboxylic acid
Acido salicilico
acidoo-idrossibenzoico
acidosalicilico
Advanced pain relief callus removers
Advanced pain relief corn removers
Benzoic acid, o-hydroxy-
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機(jī)磷類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色針狀晶體或毛狀結(jié)晶性粉末。
外觀性狀白色針狀結(jié)晶或單斜棱晶，有辛辣味。 微溶于水，溶于丙酮、松節(jié)油、乙醇、乙醚、苯和氯仿。
溶解性溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
熔點(diǎn)158-161 °C(lit.)
沸點(diǎn)211 °C(lit.)
密度1.44
蒸氣密度4.8 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 114 °C)
FEMA3985
折射率1,565
閃點(diǎn)157 °C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度ethanol: 1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)2.98(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
PH值2.4 (H2O)(saturated solution)
氣味 (Odor)at 100.00 %. faint phenolic nutty
酸堿指示劑變色ph值范圍Non0 uorescence (2.5) to dark blue 0 uorescence (4.0)
香型nutty
水溶解性1.8 g/L (20 ºC)
敏感性感光
最大波長(zhǎng)(λmax)210nm, 234nm, 303nm
JECFA Number958
Merck14,8332
檢測(cè)方法HPLC,NMR
升華點(diǎn)70 ºC
BRN774890
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。避免接觸氧化劑、強(qiáng)堿、碘、氟。易燃。對(duì)光敏感。
主要應(yīng)用Semiconductors, nanoparticles, photoresists, lubricating oils, UV absorbers, adhesive, leather, cleaner, hair dye, soaps, cosmetics, pain medication, analgesics, antibacterial agent, treatment of dandruff, hyperpigmented skin, tinea pedis, onychomycosis, osteoporosis, beriberi, fungicidal skin disease, autoimmune disease
InChIKeyYGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
LogP2.01
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)69-72-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 2-hydroxy-(69-72-7)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Salicylic acid (69-72-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H318-H361d
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R41-R36/37/38
安全說明S26-S39-S37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1648 3 / PGII
WGK Germany1
RTECS號(hào)VO0525000
自燃溫度500 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29182100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)69-72-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.v. in mice: 500 mg/kg (Sota)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
醫(yī)藥工業(yè)用于制解熱、鎮(zhèn)痛、消炎、利尿等藥物，染料工業(yè)用于制偶氮直接染料和酸性媒染染料，還用于香料等用途二
主要用作阿斯匹林藥物的原料和農(nóng)藥水胺硫磷等產(chǎn)品的原料，亦可用于染料工業(yè)、精制化學(xué)試劑等用途三
用作絡(luò)合指示劑及防腐劑用途四
水楊酸亦即鄰羥基苯甲酸(o-hydroxybenzoic acid)，是一種重要的有機(jī)合成原料。在農(nóng)藥生產(chǎn)上，用于合成有機(jī)磷殺蟲劑水胺硫磷、甲基異柳磷的中間體水楊酸異丙酯以及殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚的中間體4-羥基香豆素；在醫(yī)藥工業(yè)中，水楊酸除本身用作消毒防腐藥外，還作為乙酰水楊酸(阿司匹林)等多種藥物的中間體；它也是染料、香料、橡膠等工業(yè)的重要原料。用途五
水楊酸是醫(yī)藥、香料、染料、橡膠助劑等精細(xì)化學(xué)品的重要原料。在醫(yī)藥工業(yè)中，水楊酸本身用作消毒防腐藥，用于局部角質(zhì)增生及皮膚霉菌感染。作為醫(yī)藥中間體，用于止痛靈、利尿素、乙酰水楊酸（阿司匹林）、水楊酸鈉、水楊酰胺、優(yōu)降糖、氯硝柳胺、水楊酸苯酯、對(duì)羥基苯甲酸乙酯、次水楊酸鉍、柳氮磺胺吡啶等藥物的生產(chǎn)。在染料工業(yè)中，用于生產(chǎn)直接黃GR、直接耐曬灰BL、直接耐曬棕RT、酸性媒介棕G、酸性媒介黃GG等染料。水楊酸的各種酯類可用作香料，例如水楊酸甲酯可作牙膏等的口腔用香料及其他調(diào)味香料和食品香料等。在橡膠工業(yè)中用于生產(chǎn)防焦劑、紫外線吸收劑和發(fā)泡助劑等。水楊酸還可用作酚醛樹脂固化劑、紡織印染的漿料防腐劑、合成纖維染色時(shí)的膨化劑（促染劑）等。用途六
測(cè)定鋁、硼、鈰、銅、鐵、鉛、錳、汞、銀、鈦、鎢、釩、次亞硫酸鹽，硝酸鹽和亞硝酸鹽。沉淀釷使釷從鈰及其他稀土元素中分離出來，分離鋯與鈦。熒光指示劑；防腐劑；絡(luò)合指示劑。制備方法
方法一
其制備方法是由苯酚鈉鹽與二氧化碳羧基化后再經(jīng)酸化而得。用苯酚及液體燒堿制成苯酚鈉鹽溶液，真空干燥，然后于100℃下慢慢通入干燥的二氧化碳，當(dāng)壓力達(dá)到0.7～0.8MPa時(shí)，停止通二氧化碳，升溫至140～180℃。反應(yīng)完畢后加清水，使水楊酸鈉鹽溶解后進(jìn)行脫色、過濾，再加硫酸酸化，即析出水楊酸，經(jīng)過濾、洗滌、干燥即得成品。
方法二
苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，蒸餾脫水后，通二氧化碳進(jìn)行羧基化反應(yīng)，制得水楊酸鈉鹽，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品經(jīng)升華精制得成品。原料消耗定額：苯酚（98%）704kg/t、燒堿（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。常見問題列表
重要有機(jī)合成原料
水楊酸是一種重要有機(jī)合成原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、橡膠、染料、食品及香料工業(yè)。在醫(yī)藥工業(yè)中，水楊酸用于生產(chǎn)的主要藥物有水楊酸鈉、冬青油(水楊酸甲酯)、阿斯匹林(乙酰水楊酸)、水楊酸胺、水楊酸苯酯等。在染料工業(yè)中用于生產(chǎn)媒染純黃、直接黃 3GN、直接黃 GR、直接棕3GN、酸性媒染棕G、酸性媒染黃GG、酸性絡(luò)黃等染料。在農(nóng)藥生產(chǎn)上，水楊酸用于合成有機(jī)磷殺蟲劑水胺硫磷、甲基異柳磷的中間體水楊酸異丙酯以及殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚的中間體4-羥基香豆素。在橡膠工業(yè)中用作防焦劑及生產(chǎn)紫外線吸收劑和發(fā)泡劑等。香料原料，制備水楊酸甲酯、水楊酸乙酯等；食品防腐劑，多用其鈉鹽，現(xiàn)在一些國(guó)家已禁用；水楊酸甲酯可用作口腔清潔劑，如牙膏香料。
圖1為水楊酸結(jié)構(gòu)式。
水楊酸具有殺菌能力，2.5%的酒精溶液 (叫水楊酸醑)常用作治療手癬和足癬的外用藥，也可配制成軟膏使用。水楊酸鈉鹽可用食品保藏劑或防腐劑，也用于配制牙膏、漱口水等。水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛作用，能治風(fēng)濕癥等。它的各種酯可用作藥物和香料。水楊酸甲酯有愉快的冬青樹香味，用以配制香水和皂用香精。將水楊酸甲酯涂于皮膚，能滲透進(jìn)肌肉而放出水楊酸而局部去痛，因而也可用作治療疼痛、挫傷、扭傷等外用藥。水楊酸異戊酯有蘭花似香氣，水楊酸芐酯有微弱的香酯香氣，都可配制香水或皂用香精。水楊酸苯酯俗名薩羅，在腸內(nèi)水解成苯酚和水楊 酸，是一種有效的腸內(nèi)防腐劑。另一種與水楊酸有關(guān)的藥物為對(duì)氨基水楊酸(簡(jiǎn)稱PAS，見“對(duì)氨基水楊酸”)，其鈉鹽和鈣鹽用作抗結(jié)核病藥，適用于急性滲出性肺結(jié)核與粘膜性結(jié)核，是一種弱抗菌藥，作用只有鏈霉素的2%，常與鏈霉素、異菸肼合用，以增強(qiáng)療效。將它乙?；芍频冒⑺酒チ?。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
化學(xué)性質(zhì)
水楊酸又稱柳酸，酸性較苯甲酸強(qiáng)，在陽(yáng)光下顏色變深，遇鐵離子變成紫紅色的螯合物，與三氯化鐵反應(yīng)呈紫色，對(duì)熱不穩(wěn)定，加熱至200℃易去羧生成苯酚。自然界中水楊酸多以甲酯形式存在于樺樹皮油中，含量可達(dá)96%。也存在于桂皮油、紫羅蘭油、冬青 油中。游離水楊酸僅有少量存在于植物中。水楊酸具有酚和羧酸的雙重性。受熱時(shí)升華，快速加熱時(shí)，分解生成苯酚和二氧化碳。與氫氧化鈉反應(yīng)，羥基和羧基均被中和，生成雙鹽；但與碳酸鈉作用時(shí)，只有羧基被中和而生成單鹽。與醇或酚反應(yīng)時(shí)，可生成相應(yīng)的水楊酸酯；與羧酸或酸 酐作用時(shí)，可生成相應(yīng)的羧酸酯。本品有毒，刺激皮膚、粘膜，能與機(jī)體組織中的蛋白質(zhì)反應(yīng)，故有腐蝕性，從另一方面講，它可以滅菌。大鼠經(jīng)口LD501100～1600mg/kg。貯藏穩(wěn)定，但粉末與空氣混合可產(chǎn)生爆炸。
工業(yè)上由苯酚鈉鹽和二氧化碳在加熱加壓下反應(yīng)制得(Kolbe-Schmitt反應(yīng))，先將苯酚用氫氧化鈉中和生成酚鈉鹽，再在4～7×105帕(4～7個(gè)大氣壓)下在125℃吸收二氧化碳生成磺酸苯酯，經(jīng)重排生成水楊酸鈉鹽、酸化后生成水楊酸。
物理性質(zhì)
白色結(jié)晶性粉末，無臭，味先微苦后轉(zhuǎn)辛。存在于自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中?；瘜W(xué)式C6H4(OH)(COOH)，熔點(diǎn) 157-159℃,在光照下逐漸京變色。相對(duì)密度1.44。沸點(diǎn)約211℃/2.67kPa。76℃升華。常壓下急劇加熱分解為苯酚和二氧化碳。易溶于乙醇、乙 醚、氯仿、苯、丙酮、松節(jié)油，不易溶于水。1g水楊酸可分別溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、 52ml松節(jié)油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2.4。水楊酸與三氯化鐵 水溶液生成特殊的紫色。藥理作用
水楊酸使用很廣，濕疹、干癬、青春痘、去頭皮屑都可能用到水楊酸。濃度在3％～6％的水楊酸可以用來去角質(zhì)，高于6％則對(duì)組織有破壞性。
40％濃度以下則適于治療雞眼、厚繭、病毒疣。水楊酸也可以添加在治療青春痘及去頭皮屑的藥物中。時(shí)下不少知名化妝品添加水楊酸成分：
1993年倩碧CLINIQUE首先推出含1%水楊酸成分的柔更新水凝霜，立刻成為倩碧最成功的產(chǎn)品之一；1998年SK-II晶致?lián)Q膚霜在原有的Pitera配方
中加入1.5％BHA成分，并以剝殼雞蛋比喻水楊酸處理毛孔及角質(zhì)的效果，引發(fā)市場(chǎng)的熱潮；開架通路的歐蕾熱門產(chǎn)品活膚精華霜也含有1.5％
BHA成分。 但是，由于高濃度的水楊酸具有一定的傷害性，化妝品所含的水楊酸濃度一般被限制在0.2％～1.5％之間，含水楊酸的化妝品須加
注警示語(yǔ)以確定長(zhǎng)期使用的安全性，而且3歲以下的兒童也不得使用。與果酸美容效果對(duì)比
水楊酸(BHA)是從柳樹皮、冬青葉中萃取的，又叫植物酸；果酸（AHA)是由甘蔗中萃取的；是二種不同原料萃取的酸。二者都可以控油，去角質(zhì)
、清除粉刺、縮小毛孔、淡印。濃度50%以上的果酸換膚只有皮膚科醫(yī)生可以操作，而水楊酸換膚不管濃度多少，都?xì)w類為醫(yī)學(xué)上的治療，值得
注意的是有少數(shù)人是不適合使用任何濃度的水楊酸的，所以一般美容院是不能執(zhí)行的，在美容院施行濃度40%以下的果酸換膚在法律上是允許的
，相比較之下果酸比水楊酸安全多了。至于效果，水楊酸僅鎖定在淺表角質(zhì)層，只是起到單純治療和阻斷的作用，改變膚質(zhì)也只是一時(shí)的，而
果酸則進(jìn)入真皮層從根本上改變膚質(zhì)，是可以根治的，至于真皮受損形成的痘坑，水楊酸的作用就顯得無能為力了，所以水楊酸不能稱作“水
楊酸換膚”，只能稱作“水楊酸治療”。水楊酸換膚跟果酸換膚的安全性及其效果是不同的，因?yàn)楣崾菦]有毒性的，可以從低到高用起（8%
-15%-20%-30%-40%），慢慢適應(yīng)是不會(huì)灼傷皮膚、毀容和有任何副作用的。而水楊酸是有毒性的，過高的濃度是不適合使用在臉上的，有一定
的濃度限制，濃度在3%-6%的水楊酸可以用來去角質(zhì)，高于6%的對(duì)皮膚有腐蝕性，40%高濃度的水楊酸具有強(qiáng)烈的角質(zhì)腐蝕性質(zhì).使用注意事項(xiàng)
對(duì)于一般皮膚保養(yǎng)、少量使用者，應(yīng)不會(huì)有全身性的副作用。但是對(duì)于大范圍(大于全身面積30％)或長(zhǎng)期使用水楊酸者，須特別注意水楊酸中
毒效應(yīng)的產(chǎn)生。包括出現(xiàn)耳鳴、眩暈、倦怠、惡心和電解質(zhì)失調(diào)等情形，應(yīng)立即停止使用。水楊酸可引起接觸性皮炎。大面積使用吸收后，可出現(xiàn)水楊酸全身中毒癥狀，如頭暈，神志模糊，精神錯(cuò)亂，呼吸急促，持續(xù)性耳鳴，劇烈或 持續(xù)頭痛，刺痛。有糖尿病，四肢周圍血管疾病者，或嬰幼兒，使用水楊酸25％--60％乳膏或軟膏，水楊酸15％--50％硬膏，水楊酸17％凝膠 ，水楊酸13.6％--26％溶液應(yīng)慎重考慮，有可能引起念珠性炎癥或潰瘍，甚至致死；對(duì)皮炎或皮膚感染使用水楊酸25％--60％乳膏或軟膏，水 楊酸40％- -50％硬膏，亦需注意。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
2-羥基苯甲酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
水楊酸Salicylic acid, 99+%(69-72-7)
Sigma Aldrich
69-72-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-羥基苯甲酸2-Hydroxybenzoic Acid,>99.5%(T)(69-72-7)