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5-氨基水楊酸

5-氨基水楊酸 基本信息

中文名稱5-氨基水楊酸
中文同義詞5-氨基水楊酸;5-胺柳酸;美沙拉嗪;氨基水揚(yáng)酸;5-氨基水楊酸(美沙拉秦);馬拉沙嗪;5-氨基-2-羥基苯甲酸;氨水楊酸;美沙拉嗪
英文名稱5-Aminosalicylic acid
英文同義詞5-AMINOSALICYLIC ACID;5-AS;LABOTEST-BB LT00134704;IFLAB-BB F1918-0003;BENZOIC ACID, 5-AMINO-2-HYDROXY-;M-AMINOSALICYLIC ACID;5-Amino-2-hydroxybenzoic acid~Mesalamine;5-Aminosalicylic acid;5-Amino-2-hydroxybenzoic acid; 5-ASA
CAS號(hào)89-57-6
分子式C7H7NO3
分子量153.14
EINECS號(hào)201-919-1
相關(guān)類別化學(xué)試劑;醫(yī)藥中間體;抗酸及胃黏膜保護(hù)藥;原料藥;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;消化系統(tǒng)用藥;消化性潰瘍治療藥;藥物;羰基化合物;氨基類;苯環(huán)系列;有機(jī)酸;化合物;化工;生化試劑;有機(jī)中間體;生化試劑-其他化學(xué)試劑;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;Organic acids;Fluorescent;化工原料;有機(jī)化工原料;提取物;其他化工產(chǎn)品;醫(yī)用原料;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;原料;藥物雜質(zhì)及中間體;化工原料;醫(yī)藥化工類;有機(jī)中間體;染料中間體;有機(jī)化學(xué);藥物原料;雜質(zhì)對照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;消化類;化工中間體;通用生化試劑-有機(jī)酸;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Various Metabolites and Impurities;Fendosal;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;Aromatics;API;CITANEST;Aromatics, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件89-57-6.mol
結(jié)構(gòu)式5-氨基水楊酸 結(jié)構(gòu)式

5-氨基水楊酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)275-280 °C (dec.) (lit.)
沸點(diǎn)276.03°C (rough estimate)
密度1.3585 (rough estimate)
堆積密度300kg/m3
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.5500 (estimate)
閃點(diǎn)279-281°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶于二甲基亞砜。
酸度系數(shù)(pKa)2.74, 5.84(at 25℃)
形態(tài)片狀
顏色灰白色至灰色
PH值4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃)
酸堿指示劑變色ph值范圍Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 21 ºC
Decomposition279-281 ºC
Merck14,5904
BRN2090421
BCS Class4
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、強(qiáng)氧化劑不相容。
主要應(yīng)用Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis
InChIKeyKBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
LogP0.98 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫89-57-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Mesalamine(89-57-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy- (89-57-6)

5-氨基水楊酸 用途與合成方法

化學(xué)性質(zhì) 
白色至粉紅色結(jié)晶,熔點(diǎn)約280℃(分解)。溶于鹽酸,略溶于熱水,微浴于冷水或乙醇。
用途 
染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪,Masalazine)是重要的醫(yī)藥和染料化工原料,也是一種治療慢性結(jié)腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環(huán)上具有羥基和羧基三個(gè)活潑的反應(yīng)性基團(tuán),可以進(jìn)行多種反應(yīng),因此在染料工業(yè),它可以用來制造多種質(zhì)量優(yōu)異的活性染料。也用于光敏紙的制造。
用途 

5-氨基水楊酸又名美沙拉嗪,可用作潰瘍性結(jié)腸炎治療藥,對腸壁的炎癥有顯著的抑制作用;可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質(zhì)白三烯的形成,從而對腸粘膜的炎癥起顯著抑制作用。對有炎癥的腸壁的結(jié)締組織效果更佳。用于潰瘍性結(jié)腸炎、潰瘍性直腸炎和克隆氏病。

用途 
5-氨基水楊酸是一種適用于 ELISA 分析的過氧化物酶底物。該底物生成棕色的可溶性終產(chǎn)物,該產(chǎn)物可通過分光光度法在 450nm 處讀取。加入 3N NaOH 可終止反應(yīng),然后在 550nm 處進(jìn)行讀取。
生產(chǎn)方法 
由間硝基水楊酸經(jīng)鋅粉和鹽酸作用而得,或采用硝基苯甲酸電解還原的方法。
生產(chǎn)方法 
方法1:水楊酸和水混合后,在50℃和攪拌下,緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70~80℃反應(yīng)。將反應(yīng)液傾入水中,于5℃放置。過濾,濾餅用熱水重結(jié)晶,得5-硝基水楊酸固體,收率40%。
在60℃,往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后,加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后,將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢,于102℃反應(yīng)。趁熱用50%氫氧化鈉調(diào)至強(qiáng)堿性,過濾。濾餅用熱水洗,濾液和洗液合并后,加入保險(xiǎn)粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻,過濾,干燥,將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水,和活性炭一起煮沸。熱過濾,濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并,在5℃放置。濾集結(jié)晶,用冰水充分洗滌,干燥,得白色針狀的美沙拉秦結(jié)晶,熔點(diǎn)278℃(分解)。
方法2:水楊酸經(jīng)硝化得5-硝基水楊酸后,再和甲磺酰氯反應(yīng)以對酚羥基進(jìn)行保護(hù),然后氫化還原硝基為氨基,最后水解得到美沙拉秦。
方法3:苯胺經(jīng)重氮化得重氮鹽,將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中,在0~6℃劇烈攪拌,并保持Ph值為8。過濾,飽和食鹽水洗,壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液,在80~85℃加入保險(xiǎn)粉。待溶液完全褪色后,水蒸氣蒸餾蒸除苯胺,過濾。濾液用濃鹽酸調(diào)至Ph值6~6.5,放置過夜。過濾,冷水洗滌,干燥后的粗品溶于水,滴加濃鹽酸至溶解,再加入活性炭,加熱至沸。過濾,冷卻,用稀氫氧化鈉調(diào)至Ph值2~3。過濾,冷水洗滌,常溫真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固體,熔點(diǎn)278℃(分解),總收率45.9%。
方法4:對氨基苯酚和適量催化劑,在2.0~3.0MPa的CO2壓力和130~190℃下攪拌。冷至室溫,加入水和保險(xiǎn)粉,攪拌。冷至0~3℃,濾去不溶物,水洗。洗液和濾液合并,用鹽酸調(diào)至Ph值3~4,過濾,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉,熱至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。過濾,冷卻,稀鹽酸調(diào)至Ph值3.5。過濾,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
類別
有毒物品
毒性分級
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-52/53
安全說明26-36-24/25-61-37/39
WGK Germany2
RTECS號(hào)VO1400000
F8-10-23
自燃溫度280 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼29225000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)89-57-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2800 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg

MSDS信息

提供商 語言
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5-氨基水楊酸 化學(xué)藥品說明書

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-150275-氨基水楊酸
5-Aminosalicylic Acid
89-57-6500mg400元
2025/02/08XW008957635-氨基水楊酸
5-aminosalicylic acid;5-amino-2-hydroxybenzoic acid
89-57-6500G1192元
"5-氨基水楊酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
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