79-44-7
中文名稱
二甲氨基甲酰氯
英文名稱
Dimethylcarbamoyl chloride
CAS
79-44-7
EINECS 編號
201-208-6
分子式
C3H6ClNO
MDL 編號
MFCD00000635
分子量
107.54
MOL 文件
79-44-7.mol
更新日期
2025/02/21 15:39:36
79-44-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二甲氨基甲酰氯二甲基氨基甲酰氯
N,N-二甲氨基甲酰氯
N,N-二甲基甲酰氯胺
氯代甲?；装?BR>二甲基胺甲酰氯
氯代二甲基氨基甲酰
N,N-二甲基氨基甲酰氯
氯甲酸二甲基酰胺
英文別名
AKOS BBS-00004352CHLOROFORMIC ACID DIMETHYL AMIDE
DIMETHYLAMINOFORMYL CHLORIDE
DIMETHYLCARBAMOYL CHLORIDE
DIMETHYLCARBAMYL CHLORIDE
dmcc
N,N-DIMETHYLCARBAMOYL CHLORIDE
N,N-DIMETHYLCARBAMYL CHLORIDE
(Dimethylamino)carbonyl chloride
(dimethylamino)carbonylchloride
Carbamicchloride,dimethyl-
Carbamoyl chloride, dimethyl-
Carbamyl chloride, N,N-dimethyl-
Chlorid kyseliny dimethylkarbaminove
chloridkyselinydimethylkarbaminove
Dimethylamid kyseliny chlormravenci
dimethylamidkyselinychlormravenci
Dimethylcarbamic acid chloride
Dimethylcarbamic chloride
dimethyl-carbamicaci
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 氨基甲酸酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色透明液體。
外觀性狀無色或淺黃至淺棕色刺激性油狀液體。 溶于乙醚、二硫化碳、苯等有機(jī)溶劑。
溶解性溶于乙醇。
熔點(diǎn)−33 °C(lit.)
沸點(diǎn)167-168 °C775 mm Hg(lit.)
密度1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.453
閃點(diǎn)155 °F
溶解度可溶于氯仿、DMSO（少量）
酸度系數(shù)(pKa)-1.85±0.70(Predicted)
形態(tài)液體
比重1.172
顏色無色至黃色
水溶解性Decomposes
敏感性濕氣敏感
BRN878197
暴露限值ACGIH: TWA 0.005 ppm (Skin)
穩(wěn)定性濕氣敏感
CAS 數(shù)據(jù)庫79-44-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2A (Vol. 12, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Carbamic chloride, dimethyl-(79-44-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Dimethylcarbamoyl chloride (79-44-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志T
安全說明S53-S45
危險品運(yùn)輸編號UN 2262 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS號FD4200000
F9
TSCAYes
危險等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29241990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)79-44-7(Hazardous Substances Data)
毒性A designated animal carcinogen
(IARC) and hazardous waste (EPA); a suspected carcinogen
in humans. It is a liquid boiling at 165_x0003_C that is used
primarily in the manufacture of drugs and pesticides. Dimethyl
carbamoyl chloride is extremely toxic.
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體用途二
二甲氨基甲酰氯是氨基甲酸酯類殺蟲劑如抗蚜威、唑蚜威等的中間體，也用作醫(yī)藥、染料、合成材料及其他精細(xì)化學(xué)品的中間體，如用于生產(chǎn)溴化新斯的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明等。用途三
用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、塑料、合成材料及其他精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品的合成，例如用于生產(chǎn)溴化新期的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明，氨基甲酸酯類殺蟲劑等。制備方法
方法一
二甲氨基甲酰氯是由二甲胺與光氣反應(yīng)制得。反應(yīng)方程式：(CH3)2NH+COCl2→(CH3)2NCOCl將甲苯加入反應(yīng)鍋內(nèi)，在冷卻的條件下通入光氣吸收至計算量。在另一鍋中由二甲胺水溶液發(fā)生氣體二甲胺，經(jīng)干燥后通入光氣甲苯溶液中反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后過濾除去鹽酸鹽，減壓蒸餾，收集75℃(3.33kPa)餾分即為二甲氨基甲酰氯，收率55％。
二甲氨基甲酰氯還可由N，N-二甲基甲酰胺與三氯化磷反應(yīng)后，再與氯化亞砜反應(yīng)制得。反應(yīng)方程式如下：HCON(CH3)2+PCl3→[(CH3)2N+=CHOPCl2]Cl-[SOCl2]→(CH3)2NCOCl
另外，亦可以Pd、PdCl2或RhCl3為催化劑，由二甲基氯化銨與一氧化碳反應(yīng)制得。反應(yīng)方程式：(CH3)2NCl+CO[催化劑]→(CH3)2NCOCl
方法二
以二甲胺為原料，與光氣進(jìn)行甲酰氯化反應(yīng)，得二甲基甲酰氯胺粗品，經(jīng)脫酸而得成品。常見問題列表
理化性質(zhì)
二甲氨基甲酰氯分子中含有兩個極性官能團(tuán)，即甲酰基和氯原子。這些官能團(tuán)使得分子呈現(xiàn)出一定的極性，從而具有較強(qiáng)的極性溶解性。同時，該化合物也可以作為親電試劑參與一系列反應(yīng)，如親電取代反應(yīng)、?；磻?yīng)等。由于二甲氨基甲酰氯分子中含有極性官能團(tuán)，其具有一定的親水性。其可以與水分子形成氫鍵，使得其在水中具有良好的溶解性，此外，還可以與其他極性溶劑，如乙醇、丙酮等混溶。應(yīng)用
二甲氨基甲?？捎米饔袡C(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體，多用于農(nóng)藥分子的制備。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，作為一種親電試劑，該化合物可以參與許多親電取代反應(yīng)、?；磻?yīng)等。