6790-58-5
6790-58-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
雙環(huán)高二氫金合歡醚
1,1,6,10-四甲基-5,6-環(huán)乙氧基十氫化萘
雙環(huán)二氫高金合歡醚
十二氫-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃
AMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROXIDE
DODECAHYDROTETRAMETHYLNAPHTHOFURAN
FEMA 3471
1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Naphtho[2
8.alpha.-12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane
9aalpha,9bbeta)]-bet
Ambrox
Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al
naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a
n-Epoxide
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROXIDE 99+%
Naphtho2,1-bfuran, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Ambroxane
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
制備方法
常見(jiàn)問(wèn)題列表
方法1：以香紫蘇醇為原料
進(jìn)行兩步氧化，即堿性氧化和弱酸性氧化，氧化劑可用高錳酸鉀、臭氧或重鉻酸鈉(或鉀)的硫酸溶液，然后，將氧化物皂化，脫水，內(nèi)酯化，制得降龍涎香內(nèi)酯。再將內(nèi)酯用氫化鋁鋰在乙醚中(或用硼烷在四氫呋喃中)還原成降龍涎二醇。用D-樟腦-β-磺酸為環(huán)化劑，脫環(huán)合二醇，再在三氧化二鋁作用下脫水，可制得降龍涎香醚。用此法除得到降龍涎香醚外，還可得到降龍涎香醚的同分異構(gòu)體雙環(huán)高金合歡醇，即賴(lài)百當(dāng)-6-烯-12-醇(無(wú)色結(jié)晶，熔點(diǎn)20℃，亦有龍涎香味)。
方法2：以二醇2為中間體的合成路線(xiàn)
從來(lái)源于香紫蘇浸膏中的(-)-香紫蘇醇3出發(fā)，首次人工合成了降龍涎香醚，總收率達(dá)52%。香紫蘇醇3用三氧化鉻氧化并降解到內(nèi)酯4，內(nèi)酯4經(jīng)四氫鋁鋰還原得到二醇2；二醇化合物2經(jīng)對(duì)甲苯磺酰氯活化，再在堿氫化鈉作用下進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)合化得到降龍涎香1。該路線(xiàn)的缺點(diǎn)是需用三氧化鉻作氧化劑，會(huì)生大量污染嚴(yán)重的含鉻廢水，同時(shí)需用危險(xiǎn)性較高的四氫鋁鋰和氫化鈉等。
方法3：不經(jīng)過(guò)中間體二醇2的合成路線(xiàn)
從二氫β-紫羅蘭酮35出發(fā)，通過(guò)Darzens反應(yīng)得4-(2，2，6-三甲基-1-環(huán)己烯)-2-甲基丁醛47，再與丙二酸反應(yīng)得48，然后經(jīng)過(guò)若干步反應(yīng)得降龍涎香醚1。此處所得的為消旋體產(chǎn)物，其香氣質(zhì)量與(-)-降龍涎香醚略有區(qū)別。