110-00-9
中文名稱
呋喃
英文名稱
Furan
CAS
110-00-9
EINECS 編號
214-757-1
分子式
C4H4O
MDL 編號
MFCD00003242
分子量
68.07
MOL 文件
110-00-9.mol
更新日期
2025/02/20 13:27:08
110-00-9 結構式
基本信息
中文別名
呋喃氧(雜)茂
FO3呋喃低氮型樹脂
呋喃,含有呋喃環(huán)的衍生物
氧雜茂
一氧二烯五環(huán)
呋喃(0310禁運)
夫喃
2-乙醯呋喃
F03呋喃低氮型樹脂
呋喃, 99%, 含大約 250PPM BHT做穩(wěn)定劑
英文別名
1-(2-FURANYL)ETHANONE1-(2-FURYL)ETHAN-1-ONE
1,4-epoxy-1,3-butadiene
2-ACETOFURONE
2-ACETYLFURAN
2-FURYL METHYL KETONE
ACETYLFURAN
ACF
AKOS BBS-00003222
DIVINYLENE OXIDE
FEMA 3163
FURAN
FURFURAN
FURYL METHYL KETONE
LABOTEST-BB LT01593555
METHYL 2-FURYL KETONE
METHYL FURYL KETONE
OXOL
axole
furan(furane)
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
外觀性質無色液體，有溫和的香味。
外觀性狀無色液體。熔點85.65℃，沸點31.36℃，相對密度0.9514（20/4℃），折光率1.4214，閃點-35℃。易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮和苯，不溶于水。久貯或見光易變棕色，對堿液穩(wěn)定，遇礦酸或加熱蒸發(fā)能樹脂化。
溶解性不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑。
熔點-85.6 °C
沸點67 °C10 mm Hg(lit.)
密度0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度2.35 (vs air)
蒸氣壓1672 mm Hg ( 55 °C)
折射率n20/D 1.5070(lit.)
閃點160 °F
儲存條件2-8°C
溶解度醇類：易溶
形態(tài)液體
比重0.94
顏色透明無色至黃色
氣味 (Odor)at 0.10?%?in?propylene glycol. ethereal
爆炸極限值(explosive limit)2.3-14.3%(V)
嗅覺閾值(Odor Threshold)9.9ppm
水溶解性insoluble
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,4296
BRN103221
Dielectric constant3.0（25℃）
暴露限值NIOSH: IDLH 13 ppm
介電常數(shù)3.0（25℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。避免接觸強氧化劑、酸、過氧化物和氧氣。高度易燃;能與空氣形成爆炸性混合物。
InChIKeyYLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
LogP1.34
CAS 數(shù)據(jù)庫110-00-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 63) 1995
NIST化學物質信息Furan(110-00-9)
EPA化學物質信息Furan (110-00-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T,F+
安全說明S53-S45-S61-S
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號OB3870000
自燃溫度390 °C
TSCAYes
危險等級3
包裝類別I
海關編碼2932 19 00
毒害物質數(shù)據(jù)110-00-9(Hazardous Substances Data)
毒性LC (in air) in rats: 30400 ppm (Henderson)
立即威脅生命和健康濃度13 ppm (35.1 mg/m3)
應用領域
用途一
主要用于制作大批量熱芯盒工藝型芯的粘合劑用途二
呋喃用作有機合成原料和溶劑。呋喃可用來制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等，四氫呋喃是呋喃的重要衍生物，有許多重要用途。呋喃經醚化，還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃，經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪堿的生產；當呋喃經醚化、還原，再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時，經水解生成丁二醛，則是合成另一種生物堿阿托品的原料。呋喃還用來生產消炎藥甲苯酰吡各乙酸鈉，每噸這種藥物需消耗呋喃4.75t。用途三
用作有機合成原料和溶劑。制備方法
方法一
由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，經脫羧后，即得呋喃。將2-呋喃甲酸加熱至200-205℃（沸點左右），即分解為呋喃和二氧化碳。反應過程中，將升華的2-呋喃甲酸返回反應器，餾出的呋喃重新蒸餾，收集31-34℃餾分即得較純的成品。收率約75%。工業(yè)上可由糠醛直接脫羰。反應所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金或金屬的混合物，如亞鉻酸鋅和錳的混合物，反應溫度約400℃，收率90%。在大規(guī)模生產時收率可達74%。110-00-9(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放毒性分級
中毒急性毒性
吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小時;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小時可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標準
TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米常見問題列表
物理性質
呋喃亦稱“氧(雜)茂”。分子式C4H4O。分子量68.07。無色液體，有特殊氣味，放置變棕色，加少量水可延緩變色。固化點-86℃，沸點31.4℃，相對密度0.938，折光率1.4216。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。，易揮發(fā)，易燃燒，對堿穩(wěn)定，對酸不穩(wěn)定，與礦酸接觸時聚合。其蒸氣有麻醉性。暴露于空氣中成過氧化物。制法：由2-呋喃甲酸脫羧，或直接將糠醛滴在熔融的氫氧化鈉、氫氧化鉀混合物上，也可蒸餾松香均可得。用途：用于合成吡咯、四氫呋喃、噻吩等，用作溶劑。在藥物中有多種呋喃衍生物如呋喃唑酮、呋喃妥因等。化學性質
呋喃是最簡單的含氧五元雜環(huán)化合物，分子結構上含有一個環(huán)二烯醚的結構，屬于6π電子系化合物，5個原子均為sp2雜化，處于同一平面，氧原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道垂直于環(huán)平面，與4個碳原子的p軌道平行且重疊，形成5原子6電子的閉合共軛體系，故具有一定的芳香族性質，因環(huán)上的電子密度不像苯那樣均勻，所以其化學性較苯活潑，可參加許多反應。尤其在2，5位上電子密度高，容易發(fā)生親核取代反應，其衍生物也幾乎均在2位，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸等。呋喃還可進行硝化、鹵代、磺化等反應。其雙烯鍵可以進行加成反應，例如與順丁烯二酸酐反應，發(fā)生雙烯加成，生成7-雙環(huán)-[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酸酐。在酸性條件下呋喃可以水解開環(huán)，生成1，4-二羰基化合物。但是一旦呋喃環(huán)上引入了親電子基后，其活性就大大降低，即使與強烈的親雙烯烴的化合物相遇，也不會發(fā)生雙烯作用。雖然呋喃有一定的芳族性，但這種性質很弱，不存在如苯酚、苯胺那樣的游離的羥基呋喃或氨基呋喃。呋喃加氫時，可以產生兩類氫化物，即二氫呋喃(2，3-二氫呋喃及2，5-二氫呋喃)和四氫呋喃，前者為部分飽和的環(huán)烯醚，后為飽和的環(huán)醚。呋喃的熱穩(wěn)定性高，無催化劑時，加熱至670℃分解，在鎳催化劑存在下加熱至360℃分解。本品有毒，且有致癌性。大鼠經口的致死濃度為300mg/kg。其蒸氣與乙醚一樣有麻醉性。在空氣中容易生成具有爆炸性的過氧化物。
蒸氣遇被鹽酸浸濕過的松木片顯綠色(松木片反應)，可鑒定呋喃的存在。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
有機合成原料
呋喃是有機合成工業(yè)的重要原料，可用于制造吡咯、噻吩、四氫呋喃及苯并呋喃等化工原料，也可制造藥物山莨菪堿、阿托品、甲苯酰吡咯乙酸鈉、呋喃硫胺與呋喃旦丁等。呋喃經過氧化聚合反應后可制得聚呋喃導電高分子，電導率18S/m(以AsF5為氧化劑)或2.2×10-4S/m(用NOSbF6為氧化劑)。呋喃不穩(wěn)定，容易發(fā)生氧化和聚合反應。呋喃催化氫化得到四氫呋喃。呋喃的許多衍生物是藥物，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸、呋喃西林、呋喃丙胺、速尿等。在果糖、核糖等一些單糖及其衍生物分子中，有氫化呋喃的環(huán)狀結構。
危害性
呋喃的揮發(fā)性很高，沸點僅為31℃，空氣中暴露極易通過生物膜被肺或腸吸收，引起頭痛、頭暈、惡心、嘔吐，呼吸衰竭等癥狀，對肝、腎等也有損傷，甚至誘發(fā)癌變。