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58-85-5

中文名稱 D-生物素
英文名稱 D-Biotin
CAS 58-85-5
EINECS 編號 200-399-3
分子式 C10H16N2O3S
MDL 編號 MFCD00005541
分子量 244.31
MOL 文件 58-85-5.mol
更新日期 2025/01/26 19:18:39
58-85-5 結(jié)構(gòu)式 58-85-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
D-(+)-生物素
輔酶R
生物素
維生素H
D-生物素(維生素H,輔酶R)
生物素 標(biāo)準(zhǔn)品
維生素H
維生素7
維生素B7
維他命B7
D-(+)-生物素, 98+%
英文別名
5-((3AR,6S,6AS)-2-OXO-HEXAHYDRO-THIENO[3,4-D]IMIDAZOL-6-YL)-PENTANOIC ACID
BIOEPIDERM
BIOS H
(+)-BIOTIN
BIOTIN
BIOTIN, IMMOBILIZED ON DEXTRAN
BIOTIN, IMMOBILIZED ON DEXTRAN-LYSINE
BIOTINUM
BIOTIN(V-H)
CIS-HEXAHYDRO-2-OXO-1H-THIENE[3,4]IMIDAZOLE-4-VALERIC ACID
COENZYME R
D(+)-BIOTIN
D-BIOTIN
D-CIS-HEXAHYDRO-2-OXO-1H-THIENO[3,4-D]IMIDAZOLE-4-PENTANOIC ACID
FACTOR S
HEXAHYDRO-2-OXO-1H-THIENO[3,4-D]IMIDAZOLE-4-PENTANOIC ACID
PHOTOPROBE(R) BIOTIN
RONACARE(TM) BIOTIN PLUS
VITAMIN B7
VITAMIN H
所屬類別
原料藥:維生素C類藥
所屬類別一
飼料添加劑: 維生素添加劑
所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑(營養(yǎng)增補劑): 維生素
所屬類別三
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑: 維生素類

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀無色至白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點230-232℃。溶于熱水和鈣液,難溶于水(1g/5L,25℃)和乙醇(1g/1.3L,25℃),不溶于其他有機溶劑。在空氣中對氧、熱穩(wěn)定。
熔點231-233 °C(lit.)
比旋光度89 º (c=1, 0.1N NaOH)
沸點573.6±35.0 °C(Predicted)
堆積密度200-500kg/m3
密度1.2693 (rough estimate)
折射率90.5 ° (C=2, 0.1mol/L NaOH)
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.2 mg/mL Solubility increases with addition of 1 N NaOH.
酸度系數(shù)(pKa)4.74±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色白色結(jié)晶粉末或細長針狀物
PH值4.5 (0.1g/l, H2O)
生物來源synthetic (organic)
旋光性 (optical activity)[α]20/D +91±2°, c = 1% in 0.1 M NaOH
水溶解性Soluble in hot water, dimethyl sulfoxide, alcohol and benzene.
敏感性感光
Merck14,1231
BRN86838
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但對光敏感。與強氧化劑、強堿、強酸、甲醛、氯胺-T、亞硝酸不相容。
InChIKeyYBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
LogP0.861 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫58-85-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Biotin(58-85-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Biotin (58-85-5)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany1
RTECS號XJ9088200
F8
TSCAYes
海關(guān)編碼29362930
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)58-85-5(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
營養(yǎng)增補劑。按我國GB2760-90規(guī)定,可用于食品工業(yè)作為加工助劑。該品具有預(yù)防皮膚病、促進脂類代謝等生理功能。大量食用生蛋白可導(dǎo)致生物素缺乏。
用途二
為羧化酶的輔酶,參與很多羧化反應(yīng),且是糖、蛋白質(zhì)和脂肪中間代謝的一個重要輔酶
用途三
作為飼料添加劑,主要用于禽類和母豬飼料。通常預(yù)混的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%-2%。
用途四
作食品強化劑??捎糜趮胗變菏称?,使用量為0.1~0.4mg/kg,在飲液中為0.02~0.08mg/kg。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC-1983(我國尚無飼料添加劑標(biāo)準(zhǔn))
含量/%
≥97.0
熔程/℃
229~232
砷(以As計)/%
≤0.0003
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
比旋光度[a]d25(500mg/25mL,0.1mol/L NaOH)
+89°~+93°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
FCC,1996
含量
97.5%~100.5%
重金屬(以Pb計,GT-16)
≤10mg/kg
熔程
229~232℃(分解)
比旋光度[αD25](500mg/25ml0.1mol/L NaOH液)
+89°~+93°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC,1983
含量/%
≥97.0
熔程/℃
229~232
砷(以As計)/%
≤0.0003
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
比旋光度αD 20(500mg/25mL,0.1mol/L NaOH)
+89°~+93°

制備方法

方法一
由半胱氨酸合成法制得。
方法二
由微生物發(fā)酵法制得。

58-85-5(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
通風(fēng)低溫干燥
可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧
類別
有毒物品
滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

常見問題列表

簡介

D生物素是八種形式的水溶性維生素,生物素,也稱為維生素B7。它是一種輔酶-或輔助酶-用于體內(nèi)的許多代謝反應(yīng)。D-生物素參與脂質(zhì)和蛋白質(zhì)代謝,有助于將食物轉(zhuǎn)化為葡萄糖,人體可將其用作能量。它對維持皮膚,頭發(fā)和粘膜也很重要。

D-生物素

生理功能

1. 參與機體的脂類代謝

生物素參與脂肪酸合成,同時也是長鏈不飽和和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)。另外。生物素還與乙酰膽堿的合成和膽固醇代謝有關(guān)。

2. 參與機體的蛋白質(zhì)和核酸代謝

生物素在蛋白質(zhì)合成、氨基酸脫氨、嘌呤合成、氨基甲酰轉(zhuǎn)移以及亮氨酸、色氨酸分解代謝中起著重要的作用。而且也是多種氨基酸轉(zhuǎn)移脫羧所必需的。 

3. 參與機體的碳水化合物代謝

在碳水化合物代謝中。生物素酶參與催化脫羧和羧化反應(yīng),是三羧酸循環(huán)必需成分。它參與和影響丙酮酸脫羧生成草酰乙酸、蘋果酸轉(zhuǎn)化為丙酮酸、琥珀酸與丙酸的互變、草酰琥珀酸轉(zhuǎn)化為n一酮戌二酸的代謝過程。

4. 參與其它物質(zhì)代謝

生物素還作為輔酶成分參與其它營養(yǎng)物質(zhì)如甲基轉(zhuǎn)移反應(yīng)和糖代謝等代謝過程。同時,生物素還與溶菌酶活化和皮脂腺的功能有關(guān);與葉酸、泛酸的代謝密切相關(guān)。

應(yīng)用

生物素是碳水化合物、脂肪和蛋白質(zhì)代謝中的一種必需輔酶。參與碳水化合物與蛋白質(zhì)之間的互相轉(zhuǎn)變、蛋白質(zhì)和碳水化合物轉(zhuǎn)化為脂肪。并作為羧化酶的輔酶,轉(zhuǎn)移羧基和固定二氧化碳。還作為許多酶的輔基,起著羧基載體的作用,在碳水化合物代謝中,固定二氧化碳和脫羧。生物素在動物體內(nèi)以輔酶的形式參與糖、蛋白質(zhì)、脂肪的代謝過程。生物素是維持動物皮膚、毛、蹄、生殖和神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育所必需的,還可提高飼料利用率、增重等。缺乏時,生長緩慢,繁殖障礙,出現(xiàn)皮炎、脫毛、皮膚角化等。豬常見皮膚潰爛,口黏膜發(fā)炎,腹瀉,痙攣,蹄底裂縫并出血。主要用于維生素H缺乏所引起的病變及營養(yǎng)不良的輔助劑。

功效

1) 參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝,是多種酶的輔酶。

2) 促進蛋白質(zhì)的合成,尿素合成與排泄。

3) 改善血糖的調(diào)節(jié),有利于細胞的健康和再生。

合成方法

以富馬酸(2)為起始物,經(jīng)溴加成、二溴:化物被芐胺取代以及光氣閉環(huán),生成咪唑烷酮順二甲酸(3),繼而轉(zhuǎn)變?yōu)樗狒?4)并被環(huán)己醇開環(huán)為外消旋單酯(5),5用(+)一麻黃堿高收率地拆分為所需的旋光異構(gòu)體(6),6的對映體循環(huán)返回酸酐(4)。氫化硼鋰還原6中的酯鍵使之成為醇羥基并轉(zhuǎn)變?yōu)樗铇?gòu)型的內(nèi)酯(7),用硫代乙酸鉀處理生成硫代內(nèi)酯(8),再經(jīng)格氏反應(yīng)和脫水得到在側(cè)鏈導(dǎo)人頭3個碳原子的中間體(9)。

催化氫化使側(cè)鏈烯鍵飽和并立體專一性地確立了第3個手性中心(10),并用氫溴酸處理成為環(huán)锍鹽(11),利用锍正離子的吸電性在其鄰位碳原子上導(dǎo)人丙二酸酯殘基而得到生物素前體(12)。最后經(jīng)酸性承解,脫去用來保護兩個氨基的芐基并使丙二酸酯成為二酸并脫羧,制得旋光純的生物素(1)。全過程總收率大于25% ,每步反應(yīng)平均收率在90%以上。

D-生物素的合成路線

 

生物素
生物素是一種水溶性維生素(B7),也叫做維生素H,以低濃度廣泛分布于所有的動、植物中,在蛋黃、酵母、牛奶及家禽的內(nèi)臟中含量較高。另外,人體腸道的細菌亦能大量合成生物素,分布于全身各組織,其中在肝、腎中含量最多。生物素是每一個活細胞都含有的微量生長因子,是脂肪代謝及其他羧化反應(yīng)的重要輔酶,在維持人的正常生長發(fā)育,保持皮膚和骨髓的健康所不可短缺的。
體內(nèi)缺乏生物素可能出現(xiàn)皮炎、萎縮性舌炎、感覺過敏、肌痛、倦怠、厭食和輕度貧血,而補充生物素后則癥狀即會消失。它最常見的副作用是囊腫性痤瘡爆發(fā)。但對大多數(shù)人來說,即使過量消費這種維生素也不會造成負(fù)面影響。然而,孕婦不要服用生物素,因為有導(dǎo)致流產(chǎn)的危險。
理化特性
生物素廣泛分布于動植物中,天然存在的生物素主要以與其它分子結(jié)合的形式存在。生物素的化學(xué)結(jié)構(gòu)中包括一個含五個碳原子的梭基側(cè)鏈和兩個五元雜環(huán),在體內(nèi)由側(cè)鏈上的梭基與 酶蛋白的賴氨酸 s 殘基結(jié)合,發(fā)揮輔酶作用。生物素可能有8種不同的異構(gòu)體,其中只有D-生物素具有生物活性。在一般情況下,生物素是相當(dāng)穩(wěn)定的,只有在強酸、強堿、甲醛及紫外線處理時才會被破壞。生物素是許多需ATP的羧化反應(yīng)中羧基的載體,羧基暫時與生物素雙環(huán)系統(tǒng)上的一個氮原子結(jié)合,如在丙酮酸羧化酶催化丙酮酸羧化成草酰乙酸的反應(yīng)中。
生物素 分子結(jié)構(gòu)式
圖1為生物素分子結(jié)構(gòu)式。
生理功能
人體每天需要量約100~300微克。生雞蛋清中有一種抗生物素的蛋白質(zhì)能和生物素結(jié)合,結(jié)合后的生物素不能由消化道吸收;造成動物體生物素缺乏,此時出現(xiàn)食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脫毛等。然而,尚未見人類生物素缺乏病例,可能是由于除了食物來源以外,腸道細菌也能合成生物素之故。生物素是人體內(nèi)多種酶的輔酶,參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝;促進蛋白質(zhì)的合成;還參與維生素B12、葉酸、泛酸的代謝;促進尿素合成與排泄。
① 幫助脂肪、肝糖和氨基酸在人體內(nèi)進行正常的合成與代謝;
② 促進汗腺、神經(jīng)組織、骨髓、男性性腺、皮膚及毛發(fā)的正常運作和生長,減輕濕疹、皮炎癥狀;
③ 預(yù)防白發(fā)及脫發(fā),有助于治療禿頂;
④ 緩和肌肉疼痛;
⑤ 促進尿素合成與排泄、嘌呤合成和油酸的生物合成。
⑥ 用于治療動脈硬化、中風(fēng)、脂類代謝失常、高血壓、冠心病和血液循環(huán)障礙性的疾病。
生物素與脂肪代謝
生物素作為乙酞輔酶A梭化酶的輔酶參與脂肪酸的合成,催化乙酞CoA生成丙二酸CoA。該反應(yīng)為脂肪酸合成的第一步,然后經(jīng)過細胞質(zhì)多酶復(fù)合體、脂肪酸合成酶,由丙二酞-CoA 合成棕擱酸。在脂肪酸碳鏈的延長反應(yīng)中,丙二酞-ACP作為二碳單位的供給體參與反應(yīng),而丙二酞-ACP來源于丙二酞-CoA,由此可見,生物素對于脂肪酸的合成起始及脂肪酸碳鏈的延長是必需的。生物素缺乏,脂類代謝異常,引起機體的脂肪酸組成發(fā)生變化,飽和脂肪酸合成減少,三酞甘油合成增多,使肝和腎中含脂提高2~5 倍。生物素缺乏的日糧,會使肝臟組織中棕桐酸去飽和作用速率提高5倍。棕擱油酸增加,硬脂酸減少,生物素也是長鏈不飽和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)"生物素還與乙酞膽堿的合成和膽固醇的代謝有關(guān)"缺乏生物素降低動物從亞油酸合成花生四烯酸的能力,導(dǎo)致亞油酸在體內(nèi)的積累。
來源食物
食物來歷
糙米、小麥、草莓、柚子、葡萄、啤酒、肝、蛋、瘦肉、乳品。
需要人群
好吃生雞蛋和飲酒的人需要補充生物素;服用抗生素或磺胺藥劑的人每天至少要攝取25μg;頭發(fā)稀疏的男性攝入生物素,防止脫發(fā)效果明顯。在妊娠期間,生物素會明顯流失,應(yīng)在醫(yī)師指導(dǎo)下合理補充。
毒性
生物素的毒性似乎很低,用大劑量的生物素治療脂溢性皮炎未發(fā)現(xiàn)蛋白代謝異?;蜻z傳錯誤及其他代謝異常。動物實驗也顯示生物素很少毒性。
副作用
下顎和下巴爆發(fā)囊腫性痤瘡是生物素的最常見副作用。具體原因還不是很清楚,并且通常在數(shù)周時間后自己消失。還有些營養(yǎng)品服用者報告說,在劑量限制在2500微克以下時,痤瘡癥狀可以得到減輕。總之,每個人經(jīng)歷的情況是略有差異的。
危及生命的生物素副作用及其罕見。嗜酸性胸膜積液是唯一有記錄的致命案例,它導(dǎo)致一名女性死亡。她與維生素B5一起攝入大量生物素。至今為止,還不清楚她的死亡是生物素,B5,還是這兩者混合導(dǎo)致引起的。
健康成年人不太可能發(fā)展成生物素缺乏癥。這種疾病常見于過量消費抗生物素蛋白(可以在生雞蛋里發(fā)現(xiàn)),或存在皮膚或頭發(fā)疾?。ㄈ绫奖颍┑娜恕H狈ΠY狀通常需要幾年時間才會表現(xiàn)出來。
研究發(fā)現(xiàn),大約有50%的孕婦存在生物素缺乏問題。她們?nèi)狈σ环N告知身體如何正確使用生物素的酶,因此會導(dǎo)致代謝功能下降。大多數(shù)醫(yī)生不建議采用生物素營養(yǎng)品作為治療措施,因為針對大鼠的試驗發(fā)現(xiàn)它有造成流產(chǎn)和胎兒缺陷的風(fēng)險。
生物素經(jīng)常被建議用作促進頭發(fā)和指甲健康的營養(yǎng)品。由于對碳水化合物也有影響,因此還經(jīng)常用于控制體重。生物素補充劑以具有美容和促代謝作用而聞名。建議的劑量從每日3微克到5000微克不等,這取決于具體用途。由于副作用比較罕見,而且即使出現(xiàn)也比較容易控制,因此是一種安全的營養(yǎng)補充劑。
鑒別試驗
試樣的溫水飽和溶液可使滴加的溴試液(TS-46)褪色。
含量分析
精確稱取試樣約500mg,與100ml水混合,加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,在持續(xù)加熱和攪拌下,用0.1mol/L。氫氧化鈉液緩慢滴加到懸浮液呈粉紅色為止。每ml0.1mol/L氫氧化鈉液相當(dāng)于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。
毒性
GRAS(FDA,§182.5159,§182.8519,2000)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
生物素
運動營養(yǎng)食品
營養(yǎng)強化劑
4.5-100μg
D-生物素價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A14207D-(+)-生物素, 98+%
D-(+)-Biotin, 98+%
58-85-51g799元
2024/11/08A14207D-(+)-生物素, 98+%
D-(+)-Biotin, 98+%
58-85-55g3345元
2024/11/08A14207D-(+)-生物素, 98+%
D-(+)-Biotin, 98+%
58-85-510g5494元
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