54350-48-0
中文名稱
依曲替酯
英文名稱
Etretinate
CAS
54350-48-0
EINECS 編號
259-119-3
分子式
C23H30O3
MDL 編號
MFCD00866624
分子量
354.48
MOL 文件
54350-48-0.mol
更新日期
2024/12/16 09:54:01
54350-48-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
全反式-9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3,7-二甲基-2,4,6,8-壬四烯酸乙酯依曲替酯
阿維A酯
苯壬四烯酯
芳香維甲酸
替維甲
維甲靈
依曲昔酯
英文別名
ethyl all-trans-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoateETRETINATE
TIGASON
2,4,6,8-nonanetetraenoicacid,9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl
3,7-dimethyl-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2,4,6,8-nonanetetraenoicaci
all-trans-ethylester
ethylall-trans-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nona
ethyletrinoate
ro10-9359
tetraenoate
Tegison
Acitretin ethyl ester
AcitretinEthylEster(ForAcitretin)
(all-E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic Acid Ethyl Ester
Tigasone
TRIMETHYLMETHOXYPHENYLETHYLRETINOATE
(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonanetetraenoic acid ethyl ester
(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic acid ethyl
(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic acid ethyl ester
所屬類別
原料藥：皮膚科用藥物理化學性質(zhì)
熔點104-1050C
沸點447.69°C (rough estimate)
密度1.0304 (rough estimate)
折射率1.5480 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly, Sonicated), Ethyl Acetate (Slightly)
形態(tài)neat
顏色淡黃色至黃色
穩(wěn)定性感光
CAS 數(shù)據(jù)庫54350-48-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Etretinate (54350-48-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H315-H335-H360D-H410
海關(guān)編碼2918992090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)54350-48-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (1 day): >4000 mg/kg i.p. (Bollag); LD50 (20 day) in mice, rats (mg/kg): 1176, >2000 i.p.; >2000, >4000 orally (Kamm)
常見問題列表
作用
依曲替酯對銀屑病及角化不良癥具有抑制表皮細胞增生作用。并可抑制細胞溶酶體釋放和中性粒細胞趨化性。用途
對治療慢性難治性的角化性疾病如銀屑病、毛囊角化病、掌跖角化病及毛發(fā)紅糠疹等有效。制備
在100ml燒杯中加入乙腈15g，鈀炭0.09g，三苯基膦0.63g，充分攪拌，使三苯基膦溶解完全。將配好的鈀炭復合催化劑加入按實施例1制得的混合物中，升溫至75℃反應4h，過濾，回收鈀炭。然后在濾液中加入氫氧化鉀溶液60g(氫氧化鉀18g，水介質(zhì)42g)，保溫水解反應2h。結(jié)束后降溫至30℃，用冰乙酸調(diào)pH值至5.0，加入純化水480g，升溫至60℃，抽濾，濾餅轉(zhuǎn)入500ml三口瓶中，攪拌下加入丙酮450g，升溫至55℃，保溫3h。抽濾，干燥得到依曲替酯17.8g，收率69.3％，含量為99.5％。生物活性
Etretinate (Tegison, Ethyl etrinoate, Retinoid, Etretinato)是可口服的芳香類維生素a酸，在牛皮鮮和其他皮膚綜合癥的治療中十分有效。它能夠激活視黃素受體，誘導細胞分化、抑制細胞增殖以及抑制組織浸潤。靶點
| Target | Value |
| RAR |
體內(nèi)研究
用Etretinate處理小鼠28天后，相較于對照組，實驗組小鼠的平均真皮厚度顯著降低、膠原束發(fā)生變化。TUNEL實驗證明，實驗組小鼠（etretinate處理14天）皮膚中TUNEL陽性細胞的密度顯著增加。用etretinate處理1天的小鼠中，原骨膠原α 1(I)與β actin mRNA的比值顯著下降，但處理14天后，比值上升。Etretinate處理MRL/lpr小鼠后，減少其真皮厚度、通過誘導凋亡和調(diào)節(jié)細胞因子表達抑制皮膚受到損害。