53112-28-0
中文名稱(chēng)
嘧霉胺
英文名稱(chēng)
Pyrimethanil
CAS
53112-28-0
EINECS 編號(hào)
414-220-3
分子式
C12H13N3
MDL 編號(hào)
MFCD00172113
分子量
199.25
MOL 文件
53112-28-0.mol
更新日期
2024/10/25 10:04:24
53112-28-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺嘧霉胺
嘧螨醚
4,6-二甲基-N-苯基-2-嘧啶胺
甲基嘧菌胺
施佳樂(lè)
二甲基嘧菌胺
嘧螨醚/嘧霉胺
英文別名
2-AMINOPHENYL-4,6-DIMETHYLPYRIMIDINE2-ANILINO-4,6-DIMETHYLPYRIMIDINE
4,6-DIMETHYL-N-PHENYL-2-PYRIMIDINAMINE
4,6-DIMETHYL-N-PHENYL-PYRIMIDIN-2-AMINE
MYTHOS
N-(4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)-N-PHENYLAMINE
N-PHENYL-4,6-DIMETHYL-2-PYRIMIDINAMINE
PYRIMETHANIL
SCALA
2-anilin-4,6-dimethylpyrimidine
n-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline
Mytho
PYRIMETHANIL PESTANAL, 250 MG
2-Pyrimidinamine, 4,6-dimethyl-N-phenyl-
4,6-DIMETHYL-N-PHENYL-2-PYRIMIDINAMINE(PYRIMETHANIL)
Dynmethanil
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀原藥為白色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)93.3℃,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，室溫下（25℃）在水中溶解度為0.121g/L, 在25℃下蒸汽壓為2.2mPa，在一定的pH值范圍內(nèi)穩(wěn)定，油水分配系數(shù)(logP)為2.48（正辛醇/水）。
熔點(diǎn)96°C
沸點(diǎn)362.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.15
蒸氣壓2.2 x l0-5 Pa (25 °C)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO: 130 mg/mL (652.45 mM)
酸度系數(shù)(pKa)3.52
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性0.121 g/L (25 ºC)
BRN151589
InChIInChI=1S/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15)
InChIKeyZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(NC2=CC=CC=C2)=NC(C)=CC(C)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)53112-28-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyrimethanil (53112-28-0)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防治黃瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜等作物灰霉病，果樹(shù)黑星病、斑點(diǎn)落葉病等用途二
用作防治灰霉病特效藥用途三
嘧霉胺為嘧啶胺類(lèi)殺菌劑，具有葉片穿透及根部?jī)?nèi)吸活性，對(duì)葡萄、草莓、番茄、洋蔥、菜豆、黃瓜、茄子及觀賞植物的灰霉病有優(yōu)異防治效果。對(duì)果樹(shù)的蘋(píng)果黑腥病亦有較好的防效。常見(jiàn)問(wèn)題列表
殺菌劑
嘧霉胺（pyrimethanil）又稱(chēng)甲基嘧啶胺、二甲嘧啶胺，屬于苯氨基嘧啶類(lèi)殺菌劑，對(duì)灰霉病有特效。嘧霉胺由GL.Neumann等報(bào)道(Proc.Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.,1992,1:395），由ScheringAG和Hoechst Schering AgrEvo發(fā)現(xiàn)并開(kāi)發(fā)，現(xiàn)在歸Bayer CropScience擁有。在歐洲，于2003年剝離給BASF AG(現(xiàn)在BASF SE）。其殺菌作用機(jī)理獨(dú)特，通過(guò)抑制病菌侵染酶的分泌，阻止病菌侵染，從而殺死病菌，具有保護(hù)和治療作用，同時(shí)具有內(nèi)吸和熏蒸作用。
嘧霉胺具有抑制真菌病原侵染酶分泌的功能，并能迅速滲透植物組織，在表層組織傳導(dǎo)。是以保護(hù)作用、治療病菌潛伏侵染和抑制病害擴(kuò)展為特點(diǎn)的殺菌劑，同時(shí)具有一定的的熏蒸作用;可有效防治黃瓜灰霉病。
理化性質(zhì)
嘧霉胺原藥含量≥97.5%，包括不超過(guò)0.05%的氨腈。外觀為無(wú)色晶體。熔點(diǎn)96.3℃。蒸氣壓2.2 mPa（25℃）(OECD 104）。KowlgP 2.84(pH 6.1,25℃）。Henry常數(shù)3.6×10-3 Pa.m3/mol(計(jì)算值）。相對(duì)密度1.15（20℃）。水中溶解度0.121 g/L(pH 6.1,25℃）；丙酮389、乙酸乙酯617、甲醇176、二氯甲烷1000、正己烷23.7、甲苯412(g/L,20℃）。在水中一定pH范圍內(nèi)穩(wěn)定。在54℃穩(wěn)定14 d。pKa3.52，弱堿(20℃）(OECD 112）。商品名稱(chēng)
Assors、Mythos、 Scala、pH ilabuster。其他名稱(chēng)Cezar、Penbotec、Pyrus、& Siganex、施佳樂(lè)、甲基嘧菌胺。
作用
嘧霉胺具有很強(qiáng)的內(nèi)吸傳導(dǎo)作用，能迅速運(yùn)轉(zhuǎn)到植株的花、幼果等藥物無(wú)法噴施到的部位，從而殺死灰霉病病菌。同時(shí)其對(duì)外界溫度不敏感，冬春寒冷季節(jié)施用效果依然藥效快、穩(wěn)定。生產(chǎn)中，嘧霉胺除普遍應(yīng)用于黃瓜、番茄等瓜果類(lèi)蔬菜外，在防治葡萄灰霉病方面也有奇效。作用機(jī)理與特點(diǎn)
嘧霉胺是一種新型殺菌劑，屬苯氨基嘧啶類(lèi)。其作用機(jī)理獨(dú)特，即抑制病 原菌蛋白質(zhì)分泌，包括降低一些水解酶水平，據(jù)推測(cè)這些酶與病原菌進(jìn)入寄主植物并引起寄主組 織的壞死有關(guān)。嘧霉胺同三唑類(lèi)、二硫代氨基甲酸酯類(lèi)、苯并咪唑類(lèi)及乙霉威等無(wú)交互抗性，因 此其對(duì)敏感或抗性病原菌均有優(yōu)異的活性。由于其作用機(jī)理與其他殺菌劑不同，因此，嘧霉胺對(duì) 常用的非苯氨基嘧啶類(lèi)殺菌劑已產(chǎn)生抗藥性的灰霉病菌尤其有效。嘧霉胺同時(shí)具有內(nèi)吸傳導(dǎo)和熏 蒸作用，施藥后迅速到達(dá)植株的花、幼果等噴藥無(wú)法到達(dá)的部位殺死病菌，藥效更快、更穩(wěn)定。 嘧霉胺的藥效對(duì)溫度不敏感，在相對(duì)較低的溫度下施用，其效果沒(méi)有變化。
毒性
哺乳動(dòng)物毒性急性經(jīng)口：LD50（mg/kg）；大鼠4 150~5 971，小鼠4 665~5 359。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5 000 mg/kg。對(duì)兔皮膚和眼睛無(wú)刺激作用。非豚鼠皮膚致敏劑。大鼠吸入LC50（4 h）>1.98 mg/L。NOEL（90 d）大鼠5.4 mg/（kg•d）；（2年）大鼠17 mg/（kg•d）（EFSA Sci.Rep.）。ADI/RfD(JMPR）0.2 mg/kg；(EC）0.17 mg/kg；(EPA）0.2 mg/kg。對(duì)大鼠和兔無(wú)致突變性、致畸性。毒性等級(jí)：U(a.i.,WHO）；Ⅳ(Scala and Mythos）(制劑，EPA）。EC分級(jí)：N；R51,R53。
生態(tài)毒性
野鴨和山齒鶉急性經(jīng)口LD50>2 000 mg/kg。野鴨和山齒鶉急性經(jīng)口LC50（5 d）>5 200 mg/kg飼料。鏡鯉LC50（96 h）35.4，虹鱒10.6 mg/L。水蚤L(zhǎng)C50（48 h）2.9 mg/L。藻類(lèi)EbC50（96 h）1.2 mg/L，ErC50（96 h）5.84 mg/L。蜜蜂LD50（經(jīng)口和接觸）>100 μm/只。蚯蚓LC50(14 d）625 mg/kg干土。在較好的大田耕作條件下，對(duì)非靶標(biāo)節(jié)肢動(dòng)物無(wú)影響。
防治對(duì)象
嘧霉胺用于防治韭菜、黃瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆等作物的灰霉病、枯萎病以及果樹(shù)黑星病、斑點(diǎn)落葉病等。其防治葡萄上的灰霉病（葡萄孢菌），施藥量為500~1 000 g/hm2；用于軟果，例如草莓灰霉病，施藥量800~1000 g/hm2；用于蔬菜，如黃瓜灰霉病、韭菜灰霉病，分別用40%嘧霉胺施藥量80~95 mL/畝、50~75 mL/畝；用于觀賞植物，如觀賞菊花，用80%嘧霉胺1000~2000倍液噴霧。防治仁果的果實(shí)和葉片的瘡痂病(蘋(píng)果黑星病或是梨黑星?。?，施藥量300~450 g/hm2。蘋(píng)果收獲前處理防治青霉菌，施藥量80 g/hm2。在玻璃和塑料大棚內(nèi)噴霧時(shí)，推薦相對(duì)濕度>80%，安裝通風(fēng)設(shè)備，以避免某些作物上出現(xiàn)葉斑。合成方法
嘧霉胺的合成方法主要有如下四種：
①以脲、乙酰丙酮為起始原料，經(jīng)兩步反應(yīng)即得目的物。反應(yīng)式為：
②以硫脲為起始原料，經(jīng)甲基化、氧化、取代、水解制得目的物。反應(yīng)式為：
③以硫脲為起始原料，經(jīng)甲基化、取代、合環(huán)即制得目的物。反應(yīng)式為：
④以苯胺和氨基氰為起始原料，經(jīng)加成、取代、合環(huán)即制得目的物。反應(yīng)式為：