491-80-5
中文名稱
5,7-二羥基-4'-甲氧基異黃酮
英文名稱
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS
491-80-5
EINECS 編號
207-744-7
分子式
C16H12O5
MDL 編號
MFCD00006839
分子量
284.26
MOL 文件
491-80-5.mol
更新日期
2024/10/28 15:35:19
491-80-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,7-二羥基-3-(4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮鷹嘴豆黃素 A(5,7-二羥基-4′-甲氧基異黃酮)
雞豆黃素A
生原禪寧,A5,7-二羥基-4’-甲氧基異黃酮
鷹嘴豆芽素A
拜查林
5,7-二羥基-4ˊ-甲氧基異黃酮
染料木黃酮-4ˊ-甲醚
豆芽素 A(5,7-二羥基-4′-甲氧基異黃酮)
鷹嘴豆黃素
鷹嘴豆芽素A/雞豆黃素A
鷹觜豆芽素 A
英文別名
5,7-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE5,7-DIHYDROXY-4-METHOXYISOFLAVONE
APIGENIN 4-METHYL ETHER
BIOCHANIN A
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-Benzopyran-4-one
Genistein 4′-methyl ether
5,7-dihydroxy-3-p-methoxyphenyl-4H-chromen-4-one
Biochani,Olmelin
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
BIOCHANIN A (AHP)
BIOCHANIN
5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)
Biochanin A，Genistein 4'-methyl ether，5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
4'-Methylgenistein
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)黃色針狀結(jié)晶(由甲醇中)，植物來源有豆科植物鷹嘴豆(Cicer arietinum L.)種子的胚芽部分，紅車軸草(Trifolium pretense L.)全草等。熔點：212～216℃
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于紅車軸草，鷹嘴豆(Cicer arietinum L.)種子。
熔點210-213 °C(lit.)
沸點340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度acetone: 10 mg/mL, clear, brown
酸度系數(shù)(pKa)6.50±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至米色
水溶解性Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波長(λmax)263nm(EtOH)(lit.)
BRN278107
LogP3.341 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫491-80-5(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
鷹嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一種氧甲基化異黃酮類化合物，廣泛存在于一些可食用植物中，如大豆、紅三葉草、苜蓿、花生和鷹嘴豆等，尤以紅三葉草中含量最高，但是也只有833mg/100g。應用
BCA的分子結(jié)構(gòu)與動物雌性激素相似，能競爭性的與雌激素受體結(jié)合而發(fā)揮雌激素樣作用，是一種重要的植物雌激素，對人和動物的健康有多方面的有益作用，可用于骨質(zhì)疏松癥、更年期綜合征等疾病的預防和治療。除此之外，其還具有抗腫瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神經(jīng)保護等多種藥理作用。制備
CN201610575057.3提供一種鷹嘴豆芽素A的合成方法，主要解決了現(xiàn)有技術中合成工藝復雜， 產(chǎn)率低的問題。包括以下步驟：
步驟1中間體的制備
在室溫條件下，向間苯三酚、對甲氧基苯乙腈和異丙醚中加入氧氯化磷，待反應完全后，加適量水水解，采用活性炭脫色，即得中間體；
步驟2粗品的制備
將步驟1所得的中間體和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中關環(huán)生成鷹嘴豆芽素A粗品；
步驟3精制
將步驟2中所得的鷹嘴豆芽素A粗品采用乙醇重結(jié)晶，活性炭脫色，即得鷹嘴豆芽素A。
本發(fā)明的合成路線如下：
生物活性
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基異黃酮，是黃酮類的一種天然有機化合物。靶點
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 1.4 μM |
| FAAH (mouse) | 1.8 μM |
| FAAH (human) | 2.4 μM |
| EGFR | 91.5 μM |
體外研究
Biochanin A被報到能夠抑制表皮生長因子受體的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值為91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人體內(nèi)脂肪酸酰胺(FAAH)對0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分別為1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能夠抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145細胞的生長(對血清的IC50值為8.0到27 微克/毫升，對EGF的IC50值為4.3到15微克/毫升)，但是對EGF受體酪氨酸的自身磷酸化沒有顯著作用。
體內(nèi)研究
LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)