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491-80-5

中文名稱 5,7-二羥基-4'-甲氧基異黃酮
英文名稱 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS 491-80-5
EINECS 編號 207-744-7
分子式 C16H12O5
MDL 編號 MFCD00006839
分子量 284.26
MOL 文件 491-80-5.mol
更新日期 2024/12/20 18:42:49
491-80-5 結構式 491-80-5 結構式

基本信息

中文別名
5,7-二羥基-3-(4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
鷹嘴豆黃素 A(5,7-二羥基-4′-甲氧基異黃酮)
雞豆黃素A
生原禪寧,A5,7-二羥基-4’-甲氧基異黃酮
鷹嘴豆芽素A
拜查林
5,7-二羥基-4ˊ-甲氧基異黃酮
染料木黃酮-4ˊ-甲醚
豆芽素 A(5,7-二羥基-4′-甲氧基異黃酮)
鷹嘴豆黃素
鷹嘴豆芽素A/雞豆黃素A
鷹觜豆芽素 A
英文別名
5,7-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE
5,7-DIHYDROXY-4-METHOXYISOFLAVONE
APIGENIN 4-METHYL ETHER
BIOCHANIN A
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-Benzopyran-4-one
Genistein 4′-methyl ether
5,7-dihydroxy-3-p-methoxyphenyl-4H-chromen-4-one
Biochani,Olmelin
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
BIOCHANIN A (AHP)
BIOCHANIN
5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)
Biochanin A,Genistein 4'-methyl ether,5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
4'-Methylgenistein
所屬類別
天然產(chǎn)物:黃酮類化合物

物理化學性質(zhì)

外觀性質(zhì)黃色針狀結晶(由甲醇中),植物來源有豆科植物鷹嘴豆(Cicer arietinum L.)種子的胚芽部分,紅車軸草(Trifolium pretense L.)全草等。熔點:212~216℃
外觀性狀白色結晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑,來源于紅車軸草,鷹嘴豆(Cicer arietinum L.)種子。
熔點210-213 °C(lit.)
沸點340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度acetone: 10 mg/mL, clear, brown
酸度系數(shù)(pKa)6.50±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至米色
水溶解性Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波長(λmax)263nm(EtOH)(lit.)
BRN278107
LogP3.341 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫491-80-5(CAS DataBase Reference)

應用領域

用途一
具有雌激素樣作用,能抑制膽固醇的升高,還具有抗真菌和抗腫瘤作用。對人體內(nèi)的激素水平具有雙向調(diào)節(jié)作用。還有抗癌解痙降血脂作用。

安全數(shù)據(jù)

安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號DJ3002500
TSCAYes
海關編碼29329990

常見問題列表

簡介
鷹嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一種氧甲基化異黃酮類化合物,廣泛存在于一些可食用植物中,如大豆、紅三葉草、苜蓿、花生和鷹嘴豆等,尤以紅三葉草中含量最高,但是也只有833mg/100g。
應用
BCA的分子結構與動物雌性激素相似,能競爭性的與雌激素受體結合而發(fā)揮雌激素樣作用,是一種重要的植物雌激素,對人和動物的健康有多方面的有益作用,可用于骨質(zhì)疏松癥、更年期綜合征等疾病的預防和治療。除此之外,其還具有抗腫瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神經(jīng)保護等多種藥理作用。
制備

CN201610575057.3提供一種鷹嘴豆芽素A的合成方法,主要解決了現(xiàn)有技術中合成工藝復雜, 產(chǎn)率低的問題。包括以下步驟:

步驟1中間體的制備

在室溫條件下,向間苯三酚、對甲氧基苯乙腈和異丙醚中加入氧氯化磷,待反應完全后,加適量水水解,采用活性炭脫色,即得中間體;

步驟2粗品的制備

將步驟1所得的中間體和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中關環(huán)生成鷹嘴豆芽素A粗品;

步驟3精制

將步驟2中所得的鷹嘴豆芽素A粗品采用乙醇重結晶,活性炭脫色,即得鷹嘴豆芽素A。

本發(fā)明的合成路線如下:

鷹嘴豆牙素A的合成路線

生物活性
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基異黃酮,是黃酮類的一種天然有機化合物。
靶點
TargetValue
FAAH (rat) 1.4 μM
FAAH (mouse) 1.8 μM
FAAH (human) 2.4 μM
EGFR 91.5 μM
體外研究

Biochanin A被報到能夠抑制表皮生長因子受體的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值為91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人體內(nèi)脂肪酸酰胺(FAAH)對0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分別為1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能夠抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145細胞的生長(對血清的IC50值為8.0到27 微克/毫升,對EGF的IC50值為4.3到15微克/毫升),但是對EGF受體酪氨酸的自身磷酸化沒有顯著作用。

體內(nèi)研究
LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Alfa Aesar
鷹嘴豆牙素A價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW04918053鷹嘴豆芽素A
5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone;biochanin a;genistein 4'-methyl ether;olmelin
491-80-55G1910元
2024/11/11XW04918051鷹嘴豆芽素A
5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone;biochanin a;genistein 4'-methyl ether;olmelin
491-80-5250MG269元
2024/11/080438535,7-二羥基-4'-甲氧基異黃酮
5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone
491-80-5250mg611元
"491-80-5" 相關產(chǎn)品信息
96-33-3 104-94-9 83-88-5 446-72-0 2809-21-4 130-40-5 100-66-3 143390-89-0 99-76-3 481-72-1 123-11-5 518-82-1 3380-34-5 458-37-7 456-55-3 144-68-3 480-40-0 312753-06-3