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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>474645-27-7

474645-27-7

中文名稱 一甲基澳瑞他汀 E
英文名稱 MonoMethyl auristatin E
CAS 474645-27-7
分子式 C39H67N5O7
分子量 717.979
MOL 文件 474645-27-7.mol
更新日期 2024/12/24 16:34:46
474645-27-7 結(jié)構(gòu)式 474645-27-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
甲基澳瑞他汀E
一甲基澳瑞他汀E
單甲基澳瑞他汀E
一甲基奧瑞他汀E
單甲基奧瑞他汀E
一甲基澳瑞他汀E MMAE
甲基澳瑞他汀 E(MMAE)
一甲基瑞奧西汀E (MMAE)
MICROTUBULE 抑制劑
一甲基澳瑞他汀 E 200MG
英文別名
MMAE
CS-835
Vedotin
HM-297C-22
[3H]-Vedotin
MonoMethyl auristatin E
MMAE(Monomethyl auristatin E)
Monomethyl auristatin E, >=98%
MonoMethyl auristatin E (MMAE)
Monomethyl auristatin E (vedotin)
所屬類別
生物化工:激動(dòng)劑抑制劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)>90°C (dec.)
沸點(diǎn)873.5±65.0 °C(Predicted)
密度1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超聲處理)
酸度系數(shù)(pKa)13.66±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIKeyRJACXSRFJLSJEZ-UIJRFTGLSA-N
SMILESC(NC(=O)[C@H](C(C)C)NC)(=O)[C@H](C(C)C)N([C@@H]([C@@H](C)CC)[C@H](OC)CC(N1CCC[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](C)C(N[C@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1)=O)=O)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)474645-27-7

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述

一甲基澳瑞他汀E是抗有絲分裂劑,能通過(guò)阻斷微管蛋白的聚合抑制細(xì)胞分裂,在抗體偶聯(lián)藥物(ADC)中頗受關(guān)注。

產(chǎn)品描述
一甲基澳瑞他汀 E簡(jiǎn)稱MMAE,是合成抗腫瘤藥。由于其毒性,它本身不能用作藥物而是與單克隆抗體(MAB)連接。它是一種有效的抗有絲分裂藥,衍生自存在于海洋無(wú)殼軟體動(dòng)物Dolabella auricularia中的稱為dolastatin的多肽。這些多肽在臨床前研究中顯示出對(duì)多種淋巴瘤,白血病和實(shí)體瘤的有效體外和體內(nèi)活性。這些藥物的功效高達(dá)長(zhǎng)春堿的200倍。
應(yīng)用
Monomethyl auristatin E (MMAE; SGD-1010) 是海兔毒素10的合成衍生物,通過(guò)抑制微管蛋白 (tubulin) 聚合而起到有效的有絲分裂 (mitotic) 抑制作用。 MMAE廣泛用作細(xì)胞毒性成分制作抗體-藥物偶聯(lián)物 (ADCs) 以治療癌癥。
細(xì)胞毒素
細(xì)胞毒素(MMAE,一甲基澳瑞他汀E),是從印度洋中的海兔身上提取的一種毒性極大的多肽經(jīng)過(guò)改良后合成的新型藥物,具有極強(qiáng)的抗腫瘤作用,與長(zhǎng)春堿一樣屬于抗微管類藥物,但是毒性大約相當(dāng)于長(zhǎng)春堿的200倍。因?yàn)槎拘蕴?,不能靜脈滴注來(lái)使用,所以只能在ADC藥物中發(fā)揮其殺傷力。到目前為止,大約有一半的ADC藥物采用了MMAE,根據(jù)國(guó)際命名準(zhǔn)則,凡是采用MMAE的ADC藥物都要在名字后面加上vedotin,所以,只要看見(jiàn)名字后面是vedotin,就知道用了MMAE這個(gè)細(xì)胞毒素,目前名氣最大的就是Brentuximab vedotin(CD30抗體偶聯(lián)藥物,以下簡(jiǎn)稱BV)。
因?yàn)镸MAE與長(zhǎng)春堿具有相似的作用機(jī)制,所以在外周神經(jīng)病變這個(gè)毒性反應(yīng)上也有所重合,在同類藥物BV與化療聯(lián)合治療外周T細(xì)胞淋巴瘤時(shí),取消了CHOP中的O(長(zhǎng)春新堿),R-CHP+Pola的試驗(yàn)設(shè)計(jì)也是出于同樣考慮。試驗(yàn)結(jié)果顯示,所有級(jí)別的外周神經(jīng)病變的比例是40%,其中3級(jí)以上的只有4%,這與在BV上的使用經(jīng)驗(yàn)也相似,安全性可控。
Polatuzumab vedotin(以下簡(jiǎn)稱Pola)是一個(gè)CD79b抗體偶聯(lián)藥物(Antibody-Drug Conjugate,簡(jiǎn)稱ADC),這種藥物由三個(gè)部分組成:抗體(Antibody,抗CD79b的抗體);連接物(Linker,可裂解的蛋白酶連接肽);細(xì)胞毒素(MMAE,一甲基澳瑞他汀E)。這三項(xiàng)放在一起,就構(gòu)成了一個(gè)ADC藥物。
生物活性
Monomethyl auristatin E (MMAE, SGD-1010)是合成的抗腫瘤藥,其與單克隆抗體(MAB)有關(guān)。它也是一種能夠破壞微管的試劑。
體外研究

耦合到cAC10時(shí),MMAE在CD30在體外,與抗-CD79b抗體耦合時(shí),抗-CD79b-vcMMAE對(duì)一大組NHL細(xì)胞系具有非常有效且廣泛的活性。與抗-HER2抗體耦合時(shí),hertuzumab-vc-MMAE能夠被充分吸收,并有效殺死HER2過(guò)表達(dá)的腫瘤細(xì)胞。

體內(nèi)研究
在Karpas 299 ALCL模型中,cAC10-vcMMAE (1 mg/kg, i.v.)誘導(dǎo)完全的,持久的腫瘤退化,而游離MMAE (0.36 mg/kg)不會(huì)產(chǎn)生可檢測(cè)的抗腫瘤活性。在NHL小鼠異種移植模型中,抗-CD79b-vcMMAE (7 mg/kg, p.o.)顯著導(dǎo)致持續(xù)完全的腫瘤消退。
一甲基澳瑞他汀 E價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW47464527701一甲基澳瑞他汀 E474645-27-750MG769元
2024/11/08HY-15162一甲基澳瑞他汀 E
Monomethyl auristatin E
474645-27-75 mg250元
2024/11/08S7721一甲基澳瑞他汀 E
Monomethyl auristatin E (MMAE)
474645-27-71mg956.03元
"474645-27-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
502-61-4 745017-94-1 2019182-02-4 646502-53-6 120205-50-7 474645-26-6 120205-48-3 7004-03-7 107-21-1 64-17-5 10028-15-6 79-10-7 9002-88-4 72-19-5 7320-34-5