3972-36-9
中文名稱
S-2-芐基琥珀酸
英文名稱
(S)-2-Benzylsuccinic acid
CAS
3972-36-9
分子式
C11H12O4
MDL 編號(hào)
MFCD00798341
分子量
208.21
MOL 文件
3972-36-9.mol
更新日期
2024/12/23 15:48:51
3972-36-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-芐基丁二酸S-2-芐基琥珀酸
米格列奈中間體 二
米格列奈中間體 八
S-2-芐基琥珀酸 (米格列奈)
英文別名
(S)-2-BENZYL-1,4-BUTANEDIOIC ACID(S)-2-BENZYLSUCCINIC ACID
Mitiglinide intermediate 2
Mitiglinide intermediate 8
(S)-2-Benzylsuccinic acid (Mitiglinide)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)164.0 to 168.0 °C
沸點(diǎn)331.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.97±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C11H12O4/c12-10(13)7-9(11(14)15)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,12,13)(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKeyGTOFKXZQQDSVFH-VIFPVBQESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=CC=C1)CC(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)3972-36-9(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
(S)-2-芐基琥珀酸的熔點(diǎn)為164到168度，沸點(diǎn)為331.4±22.0（一個(gè)大氣壓力下），密度為1.3，常溫常壓下外觀為白色至灰白色結(jié)晶固體。該化合物是一個(gè)常見(jiàn)的手性合成中間體。合成方法
針對(duì)(S)-2-芐基琥珀酸的合成，常規(guī)的合成方法是從其烯烴結(jié)構(gòu)出發(fā)，通過(guò)在適當(dāng)?shù)倪€原氫化作用下，將雙鍵氫化，控制好氫化時(shí)的手性即可得到想要的產(chǎn)物構(gòu)型，和其他氫化反應(yīng)一樣，反應(yīng)效果好的話無(wú)需后處理即可得到純的產(chǎn)物。值得說(shuō)明的是，下圖給出的是(R)-2-芐基琥珀酸的合成，但是合成S構(gòu)型的產(chǎn)物路線也是一樣的，只是需要改變手性配體的構(gòu)型。
用途
(S)-2-芐基琥珀酸是一個(gè)常見(jiàn)的不對(duì)稱合成中間體，結(jié)構(gòu)中的羧基除了可以轉(zhuǎn)化為常見(jiàn)的活性官能團(tuán)，例如在硼烷的還原下變成羥基。此外，結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)羧基可以在乙酸酐或者乙酰氯存在下加熱脫水縮合，得到相應(yīng)的酸酐結(jié)構(gòu)。