366789-02-8
中文名稱
利伐沙班
英文名稱
Rivaroxaban
CAS
366789-02-8
分子式
C19H18ClN3O5S
MDL 編號
MFCD11974010
分子量
435.88
MOL 文件
366789-02-8.mol
更新日期
2025/02/21 11:54:57
366789-02-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利伐沙班立伐沙班
利伐沙班-D4
利伐沙班API
立伐沙班原料藥
利伐沙班及中間體
RIVAROXABAN 利伐沙班
5-氯-N-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-嗎啉基)苯基]-5-惡唑基]甲基]-2-噻吩甲酰胺
5-氯-N-(((5S)-2-氧代-3-(4-(3-氧代嗎啉-4-基)苯基)-1,3-惡唑啉-5-基)甲基)噻吩-2-甲酰胺
利伐沙班, 5-氯-N-(((5S)-2-氧代-3-(4-(3-氧代嗎啉-4-基)苯基)-1,3-惡唑啉-5-基)甲基)噻吩-2-甲酰胺
英文別名
XareltoRivaroxaba
Rivaroxban
Rivaroxaban
BAY 59-7939
Rivarobaxan
Rivaroxaban API
Rivaroxaban(Xarelto)
Rivaroxaban (BAY59-7939)
(S)-5-Chloro-N-((2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)-oxazolidin-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxami
所屬類別
原料藥：抗凝血藥及抗血小板藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點228-229°C
沸點732.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.460±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator
溶解度insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥13.9 mg/mL in DMSO with gentle warming
酸度系數(shù)(pKa)13.36±0.46(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off-white
旋光性 (optical activity)[α]/D -34 to -44, c =0.3 in DMSO
InChIInChI=1S/C19H18ClN3O5S/c20-16-6-5-15(29-16)18(25)21-9-14-10-23(19(26)28-14)13-3-1-12(2-4-13)22-7-8-27-11-17(22)24/h1-6,14H,7-11H2,(H,21,25)/t14-/m0/s1
InChIKeyKGFYHTZWPPHNLQ-AWEZNQCLSA-N
SMILESC1(C(NC[C@@H]2OC(=O)N(C3=CC=C(N4CCOCC4=O)C=C3)C2)=O)SC(Cl)=CC=1
常見問題列表
概述
利伐沙班是一種新型口服抗凝藥物，用于非瓣膜性房顫（除外風(fēng)濕性心臟瓣膜病導(dǎo)致的房顫，和心臟瓣膜置換術(shù)后出現(xiàn)的房顫）的成年患者，以降低腦卒中和全身性栓塞的風(fēng)險。藥物作用
利伐沙班高度選擇性和可競爭性抑制游離和結(jié)合的Xa因子以及凝血酶原活性，以劑量-依賴方式延長活化部分凝血活酶時間(PT)和凝血酶原時間(aPTT)。利伐沙班與磺達肝素鈉/肝素的本質(zhì)區(qū)別在于它不需要抗凝血酶III參與，可直接拮抗游離和結(jié)合的Xa因子減少凝血酶的激活因而延長凝血時間，它不僅對血凝塊的形成有阻滯作用，還可破壞已形成的血凝塊。在臀或膝置換術(shù)過程中，腿部靜脈血液向心臟逆流不暢容易形成血栓，利伐沙班有助于防止該血栓的形成和進一步發(fā)展。應(yīng)用
新型抗凝藥最先是被用于骨科手術(shù)后的血栓預(yù)防，包括全髖關(guān)節(jié)、膝關(guān)節(jié)置換手術(shù)，并且已有研究報道其有效性和安全性是不劣于低分子肝素的。如今，新型抗凝藥逐漸被廣泛應(yīng)用于治療下肢靜脈血栓和肺栓塞，2014年ESC最新制定的急性肺栓塞的診斷和治療指南中提到，新型抗凝藥可作為一種新興的抗凝藥物代替?zhèn)鹘y(tǒng)的抗凝治療方法，而在房顫、急性冠脈綜合征等心血管高發(fā)疾病中，也將逐漸推廣。適應(yīng)癥
利伐沙班，已被批準(zhǔn)用于髖關(guān)節(jié)或膝關(guān)節(jié)置換手術(shù)成年患者，以預(yù)防靜脈血栓形成（VTE）；以及治療成人深靜脈血栓形成（DVT），降低急性DVT后DVT復(fù)發(fā)和肺栓塞（PE）的風(fēng)險。心房顫動是一種常見的心律失常，75歲以上人群患病率高達10%。房顫患者的血液易在心房內(nèi)瘀滯而形成血栓，血栓脫落可導(dǎo)致腦卒中。利伐沙班，已被批準(zhǔn)，并被推薦用于非瓣膜性房顫成年患者，以降低卒中和全身性栓塞的風(fēng)險。抗血栓藥物
利伐沙班和達比加群酯是目前最有前景的兩種抗血栓藥物，與傳統(tǒng)抗血栓藥物肝素的本質(zhì)區(qū)別在于它不需要抗凝血酶Ⅲ參與，可直接拮抗游離和結(jié)合的Xa因子。而肝素則需要有抗凝血酶Ⅲ才能發(fā)揮作用，且凝血酶原復(fù)合物中的Xa因子無效。這兩種新型口服抗凝藥物被醫(yī)學(xué)界譽為抗凝血治療和潛在致死性血栓預(yù)防領(lǐng)域的一項重大進展，將成為心血管類藥物發(fā)展史上新的里程碑。利伐沙班（Rivaroxaban）由德國拜耳醫(yī)藥和美國強生公司聯(lián)合研發(fā)成功。2008年10月，在加拿大和歐盟獲得批準(zhǔn)上市，商品名為Xarelto。利伐沙班是全球第一個口服的直接Xa因子抑制劑，可高選擇性、競爭性抑制游離和結(jié)合的Xa因子以及凝血酶原活性，以劑量-依賴方式延長活化部分凝血活酶時間板（PT）和凝血酶原時間（aPTT），從而延長凝血時間，減少凝血酶形成。其具有生物利用度高，治療疾病譜廣，量效關(guān)系穩(wěn)定，口服方便，出血風(fēng)險低的特點。
利伐沙班也是防治靜脈血栓的藥物。臨床上主要用于預(yù)防髖關(guān)節(jié)和膝關(guān)節(jié)置換術(shù)后患者深靜脈血栓（DVT）和肺栓塞（PE）的形成。也可用于預(yù)防非瓣膜性心房纖顫患者腦卒中和非中樞神經(jīng)系統(tǒng)性栓塞，降低冠狀動脈綜合征復(fù)發(fā)的風(fēng)險等。
達比加群酯（Dabigatran）是德國勃林格殷格翰公司開發(fā)的具有多種特點的新型抗凝血藥物。2008年4月，首先在德國和英國上市，商品名為Pradaxa。這是繼華法林之后50年來首個上市的抗凝血口服新藥，是抗凝血治療領(lǐng)域和潛在致死性血栓預(yù)防領(lǐng)域的又一個里程碑。
達比加群酯是一種新型的合成的直接凝血酶抑制劑，是用于口服的前體藥物，屬非肽類的凝血酶抑制劑?？诜?jīng)胃腸吸收后，在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為具有直接抗凝血活性的達比加群酯。藥物結(jié)合于凝血酶的纖維蛋白特異結(jié)合位點，阻止纖維蛋白原裂解為纖維蛋白，從而阻斷了凝血瀑布網(wǎng)絡(luò)的最后步驟及血栓形成。