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161596-47-0

中文名稱 (S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺
英文名稱 (S)-(+)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
CAS 161596-47-0
分子式 C11H9NO3
分子量 203.19
MOL 文件 161596-47-0.mol
更新日期 2024/10/28 15:49:22
161596-47-0 結(jié)構(gòu)式 161596-47-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
利伐沙班雜質(zhì)R
利伐沙班中間體2
利伐沙班雜質(zhì)92
利伐沙班雜質(zhì)中間體
利伐沙班雜質(zhì)RC34
S-鄰苯二甲酰亞胺縮水甘油
(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰胺
(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺
(S)-N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺
(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺 5G
英文別名
PHTHAL
2-[(2S)-ox
(S)-(+)-GL
Rivaroxaban Impurity R
Linezolid EPP Impurity
S-Glycidyl Phthalamide
Rivaroxaban Impurity 39
(S)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
(S)-N-Glycidylphthalimide
N-(S)-Glycidylphthalimide
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點102 °C
沸點347.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0.001-2.17Pa at 25-90.25℃
折射率10 ° (C=2.2, CHCl3)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)-2.24±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
InChIInChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1
InChIKeyDUILGEYLVHGSEE-ZETCQYMHSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1
LogP1.2 at 40℃

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS08
警示詞危險
危險性描述H318-H341
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼41
安全說明26-39
WGK Germany2
海關(guān)編碼29252900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
利伐沙班中間體

常見問題列表

應(yīng)用
(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺又叫S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺。(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺是制備利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中間體。
制備

 (S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺的合成路線

步驟一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺的制備

向接有攪拌、溫度計、冷凝管的1升四口燒瓶中,加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩爾)鄰苯二甲酰亞胺鉀、33.3克(0.22摩爾)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊環(huán)、0.5克碘化鉀,加熱,并保持內(nèi)溫80-85℃之間攪拌4小時。冷卻至20℃,過濾,用50克DMF洗滌濾餅,合并濾液。減壓蒸餾回收DMF,剩余物用80克甲基叔丁醚重結(jié)晶,得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺,收率95.3%,HPLC純度為99.7%。

步驟二、S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺的制備

向接有攪拌、溫度計的500毫升四口瓶中,加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩爾)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺、25克40%氫溴酸,10-15℃之間攪拌反應(yīng)4小時。分層,水層用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克,合并有機(jī)相,將有機(jī)相轉(zhuǎn)移至恒壓低液漏斗中。在另一個燒瓶中,加入30克(0.15摩爾)27%甲醇鈉甲醇溶液,保持內(nèi)溫0-5℃之間滴加所得有機(jī)相,滴畢,10-15℃攪拌反應(yīng)3小時。加入200克冰水,分層,水層用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克,合并有機(jī)相,蒸餾回收1,2-二氯乙烷,剩余物用50克甲基叔丁醚重結(jié)晶,得到19.0克S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺,收率93.6%,HPLC純度為99.9%。

應(yīng)用

(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺為有機(jī)胺化合物,可用作醫(yī)藥中間體。它是用作制備抗生素利奈唑類中間體的鄰苯二酰亞胺衍生物。

(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺 價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19G0328(S)-N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺
(S)-N-Glycidylphthalimide
161596-47-05G225元
2024/08/19G0328(S)-N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺
(S)-N-Glycidylphthalimide
161596-47-025g990元
2024/04/30XW1615964701(S)-(+)-N-(2,3-環(huán)氧丙基)鄰苯二甲酰亞胺
(s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide
161596-47-01G32元
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