25952-53-8
中文名稱
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽
英文名稱
1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride
CAS
25952-53-8
EINECS 編號
217-579-2
分子式
C8H18ClN3
MDL 編號
MFCD00044916
分子量
191.7
MOL 文件
25952-53-8.mol
更新日期
2024/12/24 10:17:37
25952-53-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽
1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽（EDC）
1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亞胺鹽酸鹽
1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-(3-二甲基銨丙基)碳銨
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽 /EDC
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 (EDCI)
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽
N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽
1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二胺, 鹽酸鹽, 98+%
英文別名
1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-3-ETHYLCARBODIIMIDE1-ETHYL-3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) CARBODIIMIDE
EDAC
EDC
EDCI
N-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBODIIMIDE
N-ETHYL-N'-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE
WATER-SOLUBLE CARBODIIMIDE
WSCD
WSCI
(3-dimethylaminopropyl)ethyl-carbodiimidmonohydrochloride
3-propanediamine,n’-(ethylcarbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride
edap
edc(reagent)
1-Ethyl-3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide hydrochloride
EDC (WSC-HCl)
WS.HCl
1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl)
eDC [1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide]
eDC HCl [1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl]
所屬類別
有機(jī)原料：含氧基氨基化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶。熔點(diǎn)111-113℃。
熔點(diǎn)110-115 °C(lit.)
密度0.877 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸氣壓0.002Pa at 20℃
折射率n20/D 1.461
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度H2O:1gm/10ml,透明至輕微的混濁,無色至微弱的黃色
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
檢測方法HPLC,TITR,NMR
BRN5764110
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對水分敏感。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、水分不相容。
InChIKeyFPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.98 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫25952-53-8(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)氮?dú)獗Ｗo(hù);濕度敏感
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H311-H315-H317-H373-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xi
危險(xiǎn)類別碼R34-R36/37/38-R41-R37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2735 8/PG 3
WGK Germany3
RTECS號FF2200000
Hazard NoteIrritant
TSCAY
海關(guān)編碼29252000
毒性LD50 intravenous in mouse: 56mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用作多肽、蛋白質(zhì)、核苷酸合成中的脫水劑用途二
用于多肽縮合劑和交聯(lián)劑，該品是水溶性碳二亞胺，主要用作多肽、蛋白質(zhì)、核苷酸合成中的脫水劑，可實(shí)現(xiàn)快速多肽縮合反應(yīng)的水溶性碳二亞胺型縮合劑。EDC.HCl是水溶性碳二亞胺，分子呈線性結(jié)構(gòu)，用于羧基與伯胺的縮合反應(yīng)，并已獲得廣泛的用途。如在多肽合成中形成酰胺健、將半抗原結(jié)合于載體蛋白形成免疫抗原、通過與核酸5'位的磷酸基團(tuán)反應(yīng)形成氨基反應(yīng)活性的NHS-酯等。EDC 通過與氨基反應(yīng)形成可與氨基反應(yīng)的O-?；逯虚g體。如果該中間體不與氨基反應(yīng)，則會(huì)很快水解并重新釋放出羧基基團(tuán)。在N-羥基硫代琥珀酰亞胺(Sulfo-NHS)存在的情況下，EDC.HCl可以將羧基轉(zhuǎn)變?yōu)榘被磻?yīng)活性的Sulfo-NHS酯。這步反應(yīng)通過將EDC.HCl、含羧基分子以及Sulfo-NHS混合即可實(shí)現(xiàn)。常見問題列表
簡介
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，簡稱EDC鹽酸鹽，分子式：C8H17N3·HCl，相對分子質(zhì)量為191.70，白色結(jié)晶粉末，極易吸潮，水中溶解度>20g/100ml，溶于乙醇，熔點(diǎn)110-114℃，在酰胺合成中用作羧基的活化試劑，也用于活化磷酸酯基團(tuán)、蛋白質(zhì)與核酸的交聯(lián)和免疫偶連物的制取。使用時(shí)的pH范圍為4.0-6.0，常和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)或N-羥基硫代琥珀酰亞胺連用，以提高偶聯(lián)效率。常用的縮合劑
常用的縮合劑主要有3種：二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)、二異丙基碳二亞胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺(EDCI)。使用該類的縮合劑一般需要加入酰化催化劑或活化劑，如DMAP、HOBt等。由于在反應(yīng)的第一階段酸對碳二亞胺的加成中間體其并不穩(wěn)定，若不用酰化催化劑轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的活性酯或活性酰胺，其自身會(huì)通過重排成相應(yīng)的穩(wěn)定的脲的副產(chǎn)物(Path b)。
縮合活化劑：常用的縮合活化劑有以下幾種，目前4-N,N-二甲基吡啶（DMAP）已被廣泛應(yīng)用于催化各種酰化反應(yīng)。有時(shí)在用DMAP催化效果不好時(shí)，可采用4-PPY，據(jù)相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道其催化能力要比DMAP高千倍左右。
在三個(gè)常用的縮合劑中，DCC和DIC的價(jià)格較為便宜。一般DCC和DMAP合用，使用DCC有一個(gè)最大的缺點(diǎn)就是反應(yīng)的另一產(chǎn)物二環(huán)己基脲在一般的有機(jī)相溶解度很小但又都有一些微溶，因此通過一些常用的純化方法，重結(jié)晶，柱層析等等很難將其除得很徹底；由于二環(huán)己基脲在乙醚中的溶解度相對要比其他溶劑小，因此處理這類反應(yīng)一般蒸掉反應(yīng)溶劑后加入乙醚，濾掉大部分的二環(huán)己基脲后再進(jìn)一步處理。DIC由于其產(chǎn)生的二異丙基脲在有一般的有機(jī)溶劑中溶解度較好，因此一般在組合化學(xué)的固相合成中用的較多。
目前在藥物化學(xué)中用的最多的是EDCI，其一個(gè)主要的特點(diǎn)就是其反應(yīng)后的生成的脲是水溶性的，很容易被洗掉，一般EDCI與HOBt合用（注意: 這一反應(yīng)HOBt一般是缺不了的，否則有可能導(dǎo)致縮合產(chǎn)率太低）。有時(shí)如果酸的a-位位阻大或者連有吸電子基團(tuán)，反應(yīng)會(huì)停留在活性酯這一步（這一活性酯的質(zhì)譜信號較強(qiáng)，可通過MS或LC-MS檢測到）。
應(yīng)用
EDCI為白色結(jié)晶狀物質(zhì)，可用作蛋白質(zhì)和核酸交聯(lián)試劑,可實(shí)現(xiàn)快速多肽縮合反應(yīng)的水溶性碳二亞胺型縮合劑。EDC(或EDAC)的分子呈線性結(jié)構(gòu)，用于羧基與伯胺的縮合反應(yīng)，并已獲得廣泛的用途。制備
稱取二硫化碳12ml溶于100ml甲醇中，緩慢滴加N,N’-二甲基丙二胺20.4g，控制溫度在10-15℃，滴加過程有白色固體生成，滴加完畢于10-15℃保溫1小時(shí)，過濾，用甲醇泡洗，得到白色固體38g(中間體1)，收率95％。
稱取上步產(chǎn)物38g，加入120ml氯仿，控制溫度在10-15℃，加入三乙胺24.2g，然后緩慢滴加11.1g氯甲酸乙酯，滴加1小時(shí)，滴加完畢保溫1小時(shí)，至溶清，洗滌有機(jī)相，過濾，干燥得到產(chǎn)品(中間體2)。
稱取乙胺12.9g(含有水70％)，加入60ml氯仿，降溫至10-15℃，緩慢滴加中間體2，滴加完畢保溫1小時(shí)，用pH＝11-12的堿液洗滌有機(jī)相，干燥，減壓，濃縮，得到油狀物31.6g，(中間體3)，加入0.012gTEBA，25℃下，用質(zhì)量濃度為10％的次氯酸鈉270g進(jìn)行氧化，氧化完畢，萃取分層，有機(jī)相干燥后減壓30℃下濃縮，溶劑蒸干后，減壓精餾得到EDC25g，純度99.2％；
稱取三乙胺鹽酸鹽39g，加入100ml二氯甲烷，控制在30℃，緩慢滴加精餾得到的EDC，先溶清，然后再析出晶體，滴加完畢，降溫至5℃，析晶1h，過濾，得到30.56g1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，純度99.5％，收率80.4％(以N,N’-二甲基丙二胺計(jì))。
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽價(jià)格(試劑級)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A10807 | 1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二酰亞胺, 鹽酸鹽, 98+% 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 98+% | 25952-53-8 | 1g | 290元 |
| 2024/11/08 | A10807 | 1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二酰亞胺, 鹽酸鹽, 98+% 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 98+% | 25952-53-8 | 5g | 779元 |
| 2024/11/08 | A10807 | 1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二酰亞胺, 鹽酸鹽, 98+% 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 98+% | 25952-53-8 | 25g | 3056元 |