2180-92-9
中文名稱(chēng)
丁吡卡因
英文名稱(chēng)
Bupivacaine
CAS
2180-92-9
EINECS 編號(hào)
218-553-3
分子式
C18H28N2O
MDL 編號(hào)
MFCD00243007
分子量
288.43
MOL 文件
2180-92-9.mol
更新日期
2025/01/09 09:22:24
2180-92-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-正丁基-2-(2,6-二甲胺甲酰基)哌啶布比卡因
丁吡卡因
丁哌卡因
丁普卡因
麻卡因
英文別名
BUPIVACAINEBUPIVACAINE BASE
MARCAINE
(.+/-.)-1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-Butyl-2-(2,6-xylycarbamoyl)piperidine
1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide
1-butyl-2’,6’-pipecoloxylidide
1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamid
1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide
2',6'-Pipecoloxylidide, 1-butyl-
6’-pipecoloxylidide,1-butyl-2
Anekain
Carbostesin
DL-Bupivacaine
LAC-43
WIN 11318
win11318
所屬類(lèi)別
原料藥：局部麻醉劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀丁吡卡因(2180-92-9)為白色結(jié)晶性粉末。易溶于水、乙醇、難溶于氯仿，幾乎不溶于乙酸乙酯。無(wú)臭、味苦。
熔點(diǎn)107.5-108°
沸點(diǎn)430.65°C (rough estimate)
密度1.0238 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
酸度系數(shù)(pKa)8.09; also reported as 8.17(at 25℃)
水溶解性101.5mg/L(25 ºC)
InChIInChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKeyLEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)2180-92-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-(2180-92-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (2180-92-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H310-H318-H330-H300
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R26/27/28-R38-R41
安全說(shuō)明S22-S26-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品是一種安全有效的局部麻醉藥，日本、英國(guó)、美國(guó)、德國(guó)均有生產(chǎn)。丁吡卡因鹽酸對(duì)小白鼠（皮下給藥）LD50為82±6mg/kg。家免持續(xù)靜脈給藥所致痙攣量（CD50）為0.18±0.02mg/kg/min。制備方法
方法一
由ω-氯代己酸經(jīng)溴化、酯化得2-溴-6-氯己酸乙酯，與正丁胺環(huán)合反應(yīng)生成N-正丁基-2-哌啶甲酸乙酯。然后與2,6-二甲苯胺縮合得丁吡卡因。總收率約20%。2180-92-9(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)存放刺激數(shù)據(jù)
靜脈-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤急性毒性
高毒可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物煙霧類(lèi)別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用
丁吡卡因是一種酰胺類(lèi)局麻藥，體內(nèi)蓄積少，作用持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)（可維持5小時(shí)）。丁吡卡因目前已廣泛用于各種年齡、各種神經(jīng)阻滯和椎管內(nèi)麻醉，特別是用于硬膜外和外周神經(jīng)持續(xù)滴注以達(dá)到長(zhǎng)期止痛的目的。應(yīng)用
布比卡因長(zhǎng)效酰胺類(lèi)局麻藥,適用于外周神經(jīng)阻滯、硬脊膜外阻滯和蛛網(wǎng)膜下腔阻滯。合成
將20g (108mmol)消旋1-丁基哌啶-2-羧酸、26g (162mmol)羰基二咪唑加入到300ml 二甲基亞砜中，室溫?cái)嚢鑜h，然后加入39.3g (324mmol) 2，6-二甲基苯胺，升溫至130?140°C 繼續(xù)攪拌反應(yīng)8h;反應(yīng)液倒入飽和氯化銨水溶液中，加入200ml二氯甲烷萃取分液，所得有 機(jī)相用飽和食鹽水洗3遍，干燥，脫色，減壓濃縮，得到消旋布比卡因粗品25g，產(chǎn)率79.9%。 [0056] 將25g布比卡因（86.6mmol)、13g (86.6mmol) D-酒石酸加入到300mL乙醇和40mL水 混合溶劑中，升溫至回流，保溫5h，降溫析晶，抽濾，烘干得18.2g左布比卡因D-酒石酸鹽;將 該左布比卡因D-酒石酸鹽加入到300mL甲醇中，滴加12mL氨水(25wt%)，攪拌2h，抽濾，濾液 減壓濃縮旋干得左布比卡因，將其溶于乙酸乙酯中，滴加鹽酸乙醇溶液，析出固體，抽濾，烘干得丁吡卡因，收率90%，99.4%。
圖 丁吡卡因的合成路線