122008-85-9
中文名稱
氰氟草酯
英文名稱
Cyhalofop-butyl
CAS
122008-85-9
分子式
C20H20FNO4
MDL 編號
MFCD01631151
分子量
357.38
MOL 文件
122008-85-9.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:14
122008-85-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氰氟草酯(R)-2-[4(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]-丙酸丁酯
(R)-2-[4-(4-腈基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯
英文別名
CYHALOFOP-BUTYL(R)-butyl 2-(4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy)propanoate
cyhalofop butyl ester
XDE 537
Propanoic acid, 2-4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy-, butyl ester, (2R)-
cyhalofop-butyl (pa iso, ansi)
(2R)-2-(4-(4-Cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy)propanoic acid butyl ester
Butyl-(R)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy) phenoxy]propionate
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：有機氯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色結(jié)晶固體。
熔點47.0 to 51.0 °C
沸點449.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點122℃
儲存條件0-6°C
溶解度溶于甲醇
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
InChIKeyTYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N
LogP4.400 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫122008-85-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyhalofop-butyl (122008-85-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H373-H410
危險品標(biāo)志Xn,N
危險類別碼22-50
安全說明61
危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29269090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)122008-85-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
氰氟草酯【122008-85-9】是一種苯氧羧酸類選擇性苗后除草劑，內(nèi)吸傳導(dǎo)，能被植物葉片吸收，不具有土壤活性。是對水稻安全性最高的禾本科除草劑。各種栽培方式的水稻由苗期到拔節(jié)期使用都不會產(chǎn)生藥害。氰氟草酯對旱稗、稻稗、千金子、馬唐、狗尾草、雙穗雀稗、牛筋草、剪股穎等禾本科雜草效果優(yōu)良，對千金子、雙穗雀稗具有特別功效。常見問題列表
毒性
雌、雄大(小)鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。雌雄大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kgo。對兔皮膚和眼睛無刺激性，對豚鼠皮膚無致敏性。大鼠急性吸入LC50(4h)5.63mg/L空氣。NOEL 數(shù)據(jù)[mg/(kg ·d)]:雄大鼠0.8，雌大鼠2.5。ADI(EC)0.003mg/kg [2002]，(EPA)cRfD 0.01mg/kg [2002]。無致突變性、致畸性、致癌性、繁殖毒性。
概述
氰氟草酯 (cyhalofop-butyl) 是由美國陶氏公司(DowElanw Co.Ltd)新開發(fā)的氧苯氧丙酸類內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑，商品名千金（Clincher), 代號為XED-537，化學(xué)名稱為 (R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯，主要用于水稻秧田、直播田、移栽田，防除稗草、千金子、牛筋草等大多數(shù)惡性禾本科雜草，并可有效防除對二氯喹啉酸、磺酰脲類和酰胺類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。具有高效、低毒、低殘留等特點。理化性質(zhì)
白色固體結(jié)晶,熔點50 ℃,蒸氣壓:1.2x10-3mPa ( 20℃),親油親水平衡 常數(shù) KowlogP=3.31,水中溶解度為0.7 pp m(pH 7,20℃)。穩(wěn)定性:pH4時穩(wěn)定,pH7 時 緩慢分解,在pH 1.2 或pH9時分解迅速。有關(guān)氰氟草酯的理化性質(zhì)、作用機理、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-12-21）
作用機理
通過在植株體內(nèi)迅速傳導(dǎo) ,并迅速降解為一系列代謝物: 氰氟草酸(ACID)、氰氟草酰胺(AMIDE)、氰氟草二酸(DIACID)和氰氟草酚(DP) ,其中 ACID為具有殺草活性的化合物。 ACID通過在雜草的居間分生組織中積累 ,從而有效地抑制其體內(nèi)脂肪酸生物合成所必需的酶-- 乙酰輔酶A羧化酶 ,達到除草的目的。制備方法
1.由3,4一二氟苯腈和過量的對苯二酚反應(yīng)生成中間體(A)4一氧一( 2’一氟一4’一氰基 苯氧基 )苯二酚
圖1為合成中間體(A)的路線圖
其中,3,4- 二氟苯腈市場上有售,但價格較高,其可由以下反應(yīng)制得:
圖2為合成3,4- 二氟苯腈的路線圖
由(S)一乳酸丁酯和過量的 4-甲基苯磺酰氯反應(yīng)后,構(gòu)型反轉(zhuǎn),生成中間體(B)(R)一2一氧一(4’ 一甲基苯磺?；?一丙酸丁酯:
圖3為合成中間體(B)的路線圖
4-氧一(2一氟-4-氰基苯氧基)苯二酚 (A)和(R)一2-氧一(4’一甲基苯磺 ?；?一丙酸丁酯(B)反應(yīng),構(gòu)型不發(fā)生反轉(zhuǎn),產(chǎn)物即為氰氟草酯。
圖4為合成氰氟草酯的路線
穩(wěn)定性
氰氟草酯在酸性條件下是比較穩(wěn)定的,而在微酸性及中性條件下水解速度加快,在強堿性條件下, 氰氟草酯水解迅速；在25 ℃～65 ℃范圍內(nèi),隨著溫度的升高, 氰氟草酯水解速度加快,25 ℃(pH 5.0)條件下的降解速率僅為65 ℃條件下的14%。ACID在酸性及中性條件下是比較穩(wěn)定的,在弱堿條件下緩慢水解,只有在強堿條件下水解較快,提高溫度可加速它的水解,當(dāng)從25 ℃升至35 ℃,水解速率常數(shù)k約增加1～2倍。降解
水中的微生物可有效地促進氰氟草酯降解, 氰氟草酯對池水中某些細菌的生長有一定刺激作用,而對放線菌和真菌的生長影響不明顯。通過對不同種屬細菌的培養(yǎng)和鑒定發(fā)現(xiàn), 氰氟草酯在池塘水中的降解微生物主要是假單胞菌和葡萄球菌屬,代謝機制可能以生長代謝為主。綜上所述,通過在室內(nèi)和室外對氰氟草酯的降解研究結(jié)果表明, 氰氟草酯在自然環(huán)境中降解迅速,殘留期短,常規(guī)濃度下施藥,不會對水稻及其環(huán)境安全性構(gòu)成威脅；氰氟草酯在稻田生態(tài)系中的歸宿可有多條途徑,但主要是生物降解和光解,其次是水解；關(guān)于氰氟草酯對生物的安全性以及它的一系列降解產(chǎn)物的環(huán)境和生態(tài)毒理尚需進一步研究。
應(yīng)用
主要用于水稻秧田、直播田、移栽田，防除稗草、千金子、牛筋草等大多數(shù)惡性禾本科雜草，并可有效防除對二氯喹啉酸、磺酰脲類和酰胺類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。參考文獻
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