202138-50-9
中文名稱
富馬酸替諾福韋酯
英文名稱
Tenofovir disoproxil fumarate
CAS
202138-50-9
分子式
C19H30N5O10P
MDL 編號
MFCD08141829
分子量
635.52
MOL 文件
202138-50-9.mol
更新日期
2024/12/20 13:38:28
202138-50-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
富馬酸泰諾福韋酯(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤二(異丙氧羰基氧甲基)酯富馬酸鹽
富馬酸替諾福韋酯
英文別名
Tenofovir disoproxil fumarateTENOFOVIR DISOPROXIC
9-((R)-2-((Bis(((isopropoxycarbonyl)oxy)methoxy)phosphinyl)methoxy)propyl)adenine fumarate
所屬類別
原料藥：抗病毒類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點113-115°C
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
CAS 數(shù)據(jù)庫202138-50-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H318-H412
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36
海關(guān)編碼2933599550
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)202138-50-9(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
富馬酸替諾福韋是美國Gilead公司開發(fā)上市的一種核苷酸類抗病毒藥，于2001年經(jīng)美國FDA批準(zhǔn)用于治療人免疫缺陷病毒(humanimmunodeficiencyvirus，HIV)感染。2002年在歐盟上市，批準(zhǔn)用于HIV-1和慢性乙型肝炎的治療。富馬酸替諾福韋酯作為核苷酸逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，是一種可口服的開環(huán)核苷酸磷酸酯類前藥，口服吸收后迅速轉(zhuǎn)變成替諾福韋而發(fā)揮藥效。由于生物利用度高、療效確切且耐受性好，TDF現(xiàn)已成為推薦使用的一線抗HIV藥物，銷售額最高。專利文獻報道了富馬酸替諾福韋酯的合成方法，但存在部分中間體雜質(zhì)多、光學(xué)純度低、操作困難、收率低、富馬酸含量不合格及不適于工業(yè)生產(chǎn)等問題。藥理作用
替諾福韋酯是替諾福韋雙異丙酰氧基甲酯延胡索酸鹽，是替諾福韋的酯類前體，是一種無環(huán)的5'-單磷酸腺苷類似物，具有廣譜抗病毒作用，可抑制HIV-1、HIV-2的反轉(zhuǎn)錄酶及HBV聚合酶，從而抑制病毒復(fù)制?？诜?，TDF水解為替諾福韋，后者被細胞激酶磷酸化成具有藥理活性的代謝產(chǎn)物替諾福韋二磷酸，后者與5'-三磷酸脫氧腺苷酸競爭，參與病毒DNA的合成，進入病毒DNA后由于缺乏3'-OH而導(dǎo)致DNA延長受阻，從而抑制病毒的復(fù)制。適應(yīng)癥
富馬酸替諾福韋用于有病毒復(fù)制證據(jù)以及和血清轉(zhuǎn)氨酶(ALT或AST)持續(xù)升高或肝活動性病變證據(jù)的CHB成年患者。包括HBeAg陽性或HBeAg陰性的代償期CHB的成年患者。生物活性
Tenofovir Disoproxil Fumarate (GS-1278, Tenofovir DF)屬于一類抗逆轉(zhuǎn)錄病毒藥物，其通過與天然底物脫氧腺苷5’-三磷酸鹽競爭以及整合到DNA后終止DNA鏈抑制HIV reverse transcriptase活性。靶點
| Target | Value |
|
HIV reverse transcriptase
(Cell-free assay) |
體外研究
Tenofovir的循環(huán)經(jīng)腎臟通過腎小球濾過和腎小管主動分泌。Tenofovir不是人有機陽離子轉(zhuǎn)運1型（hOCT1）或hOCT2的底物。在MRP4過表達細胞中，Tenofovir積累到五倍較低水平，MRP抑制劑可提高其累積。 在人肝母細胞瘤（肝癌）細胞，骨骼肌細胞（SkMCs）或腎近端小管上皮細胞中，Tenofovir并不顯著影響線粒體DNA（mtDNA）的。在HepG2細胞或SkMCs中，Tenofovir升高的乳酸生產(chǎn)小于20％。 在HepG2細胞和人原代肝細胞中，Tenofovir是替諾福韋二磷酸（TFV-DP）有效的磷酸化。在基于細胞的測定中，Tenofovir抗HBV的50％有效濃度是1.1 mM，加入bis-isoproxil前基團之后有效率提高50倍。在體外和臨床中，Tenofovir對lamivudine耐藥HBV有充分的活動。 Tenofovir抑制肝源性肝癌細胞和正常骨骼肌細胞的增殖，CC（50）值分別為398 μM和870 μM。Tenofovir比cidofovir對腎近曲小管上皮細胞的增殖和生存能力影響弱，cidofovir具有潛在的相關(guān)的核苷酸類似物誘導(dǎo)腎小管功能障礙。
富馬酸替諾福韋酯價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW2021385092 | 富馬酸替諾福韋酯 tenofovir disoproxil fumarate salt;9-[(r)-2-[[bis[[(isopropoxycarbonyl)oxy]methoxy]phosphinyl]methoxy]propyl]adenine fumarate salt;(r)-[[2-(6-amino-9h-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]phosphonic acid bis(isopropoxycarbonyloxymethyl) ester fumarate salt;2-(adenin-9-yl)-1(r)-methylethoxymethylphosphonic acid bis(isopropoxycarbonyloxymethyl) ester fumarate salt | 202138-50-9 | 25G | 482元 |
| 2024/11/11 | XW2021385091 | 富馬酸替諾福韋酯 tenofovir disoproxil fumarate salt;9-[(r)-2-[[bis[[(isopropoxycarbonyl)oxy]methoxy]phosphinyl]methoxy]propyl]adenine fumarate salt;(r)-[[2-(6-amino-9h-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]phosphonic acid bis(isopropoxycarbonyloxymethyl) ester fumarate salt;2-(adenin-9-yl)-1(r)-methylethoxymethylphosphonic acid bis(isopropoxycarbonyloxymethyl) ester fumarate salt | 202138-50-9 | 5G | 139元 |
| 2024/11/08 | 46125 | 富馬酸替諾福韋酯 Tenofovir disoproxil fumarate, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 202138-50-9 | 1g | 677元 |