17902-23-7
中文名稱(chēng)
替加氟
英文名稱(chēng)
Tegafur
CAS
17902-23-7
EINECS 編號(hào)
241-846-2
分子式
C8H9FN2O3
MDL 編號(hào)
MFCD00012351
分子量
200.17
MOL 文件
17902-23-7.mol
更新日期
2025/01/07 18:56:28
17902-23-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
呋氟嘧啶呋氟脲嘧啶
呋喃氟脲嘧啶
喃氟啶
四氫呋喃氟脲嘧啶
呋氟尿嘧啶
呋氟啶
1-(四氫-2-呋喃基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
替加氟
英文別名
1-(2-TETRAHYDROFORMYL)-5-FLUOROURACIL1-(2-TETRAHYDROFURYL)-5-FLUOROURACIL
5-FLUORO-1-OXOLAN-2-YL-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
5-FLUORO-1-(TETRAHYDRO-2-FURANYL)-2,4-(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE
5-FLUORO-1-(TETRAHYDRO-2-FURFURYL)URACIL
CITOFUR
EXONAL
FENTAL
FTORAFUR
FTORAFUR(R)
TEGAFUR
1-(tetrahydrofuran-2-yl)-5-fluoro-uraci
1-(tetrahydrofuran-2-yl)-5-fluorouracil
3h)-pyrimidinedione,5-fluoro-1-(tetrahydro-2-furanyl)-4(1h
5-fluoro-1-(tetrahydro-2-furanyl)-2,4-pyrimidinedione
5-fluoro-1-(tetrahydro-2-furyl)-uraci
5-fluoro-1-(tetrahydro-3-furyl)uracil
5-fluoro-1-(tetrahydrofuran-2-yl)uracil
coparogin
fluorofur
所屬類(lèi)別
原料藥：抗代謝類(lèi)抗腫瘤藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)164-165℃，易溶于熱水、乙醇、二甲基甲酰胺，不溶于醚、苯。無(wú)臭，味苦。
熔點(diǎn)171-173 °C(lit.)
密度1.3222 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：>50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.63±0.10(Predicted)
形態(tài)細(xì)的結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
Merck9112
InChIKeyWFWLQNSHRPWKFK-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)17902-23-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro-1-(tetrahydro-2-furanyl)- (17902-23-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R23/24/25
安全說(shuō)明S22-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)YR0450000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別II
海關(guān)編碼29349990
毒性LD50 in mice (mg/kg): 900 orally (3 days) (Yasumoto); 750 i.p. (FR 1574684), also reported as 1150 i.p. (Smart)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品是5-氟脲嘧啶的衍生物，作用和用途與5-氟脲嘧啶相同，但毒性較低，化療指數(shù)高。在體內(nèi)地經(jīng)肝酶活化后轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟脲嘧啶而發(fā)揮抗癌作用。對(duì)胃癌、結(jié)腸癌、直腸癌、胰腺癌和乳腺癌、肺癌有效。常見(jiàn)問(wèn)題列表
抗腫瘤藥
替加氟是一種抗腫瘤藥，又稱(chēng)呋喃氟尿嘧啶、喃氟啶、呋氟啶、氟利爾、方克、夫洛夫脫蘭、呋氟尿嘧啶、四氫呋喃氟尿嘧啶，為氟尿嘧啶的衍生物，在體外無(wú)抗腫瘤作用，進(jìn)入人體后，在肝臟內(nèi)經(jīng)肝臟藥物代謝酶及微粒體酶P-450的作用，脫去四氫呋喃環(huán)，逐漸放出氟尿嘧啶(5-FU)而起細(xì)胞毒作用。對(duì)多種腫瘤的抑制作用類(lèi)似5-FU，其機(jī)制為抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻斷脫氧嘧啶核苷酸轉(zhuǎn)換成胸腺嘧啶核苷酸，從而干擾和阻斷DNA、RNA及蛋白質(zhì)的合成。替加氟的化療指數(shù)為5-FU的2倍，而毒性為5-FU的1/6～1/5，與5-FU之間有交叉耐藥性，屬于周期特異性藥物，替加氟屬于時(shí)間依賴(lài)性細(xì)胞抑制劑，口服后吸收較好，Tmax為2h，在體內(nèi)緩慢釋出5-FU，血中濃度不很高，維持時(shí)間較長(zhǎng)，故在體內(nèi)毒性較低。靜滴優(yōu)于靜脈一次性注射。藥物進(jìn)入體內(nèi)后，均勻分布于肝、小腸、脾、肺、腎和腦組織，以肝、腎中濃度最高。 T1/2為5～18.6h。抑制DNA、RNA合成能維持12～20h。24h后，各組織中含量才明顯降低。主要由尿和呼吸道排泄，給藥后24h內(nèi)由尿中以原形排泄23%，由呼吸道以CO2形式排泄55%。本品脂溶性較高，分布廣泛，易透過(guò)血腦屏障，在腦脊液濃度比5-FU高。
本品對(duì)多種實(shí)體瘤有效，主要用于治療消化系統(tǒng)癌，替加氟對(duì)胃癌有效率為30%～33%，對(duì)結(jié)腸癌、直腸癌、肺癌、原發(fā)性及轉(zhuǎn)移性肝癌、胰腺癌、膽管癌、膽囊癌、前列腺癌、腎癌、膀胱癌均有一定療效。還可用于治療乳腺癌、頭頸部鱗癌、支氣管肺癌和肝癌等。亦可作為放療增敏劑，手術(shù)前后用藥可防止癌的復(fù)發(fā)、擴(kuò)散和轉(zhuǎn)移。總的看來(lái)，本品療效略?xún)?yōu)于5-FU。