3094-09-5
中文名稱
去氧氟尿苷
英文名稱
Doxifluridine
CAS
3094-09-5
EINECS 編號(hào)
221-440-1
分子式
C9H11FN2O5
MDL 編號(hào)
MFCD00866530
分子量
246.19
MOL 文件
3094-09-5.mol
更新日期
2025/01/19 20:52:14
3094-09-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5'-脫氧-5-氟尿嘧啶核苷去氧氟尿甙
去氧氟尿苷
5’-脫氧-5-氟尿嘧啶核苷
5-脫氧氟尿苷
氟鐵龍
MURINE RECOMBINANT
5-氟-5-脫氧尿苷
多西氟尿啶
5‘-脫氧-5-氟尿苷
5'-去氧氟尿苷
1,2,5'-去氧氟尿苷
5'-去氧-5-氟尿苷
5-FLUORO-5錕斤拷-DEOXYURIDINE
英文別名
5'-DEOXY-5-FLUOROURIDINE5'-DEOXYFLUOROURIDINE
5'-DFUR
5'DFURD
(+)-5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE
DOXIFLURIDINE
RO-21-9738
5’-deoxy-5-fluoro-uridin
flutron
furtulon
Doxifluridine (furtulon)
DOXIFLUIRDINE
5'-Deoxy-fluorouridine(DFUR)/Doxifluridine
(+)-5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE 97%
5-FLURO-5’-DEOXYURIDINE
5Urd, 5-Fluoro-5deoxyuridine
5Deoxy-5-fluorouridine, 5DFUR, 5dFUrd, Ro-21-9738
Doxifluidine
DOXIFLURIDINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 抗代謝物抗腫瘤藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末。熔點(diǎn)：188-192 °C
外觀性狀從甲醇-乙酸乙酯中得針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)192～193℃；從乙酸乙酯中結(jié)晶，熔點(diǎn)189～190℃；從2-丙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg)：＞1000靜脈注射，＞2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000，＞5000，3471，3390口服。
熔點(diǎn)188-192 °C(lit.)
比旋光度D25 +18.4° (c = 0.419 in water)
密度1.3751 (estimate)
折射率20 ° (C=1, H2O)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)7.4(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色
Merck3437
CAS 數(shù)據(jù)庫3094-09-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany2
RTECS號(hào)YU7526000
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
海關(guān)編碼29349990
毒性LD50 (14 day) in mice or rats (mg/kg): >1000 i.v.: >2000 s.c.; in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >5000, >5000, 3471, 3390 orally (Shimizu)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
氟尿嘧啶類抗腫瘤藥，為氟尿嘧啶的前體藥物。在腫瘤組織內(nèi)存在著的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，對(duì)其進(jìn)行作用而使其在腫瘤內(nèi)轉(zhuǎn)化為氟尿嘧啶，從而發(fā)揮抗腫瘤的作用。其抗腫瘤的專一性較強(qiáng)，毒性較低。臨床用于胃癌、結(jié)腸直腸癌、乳腺癌，緩解率可達(dá)30%以上。用途二
醫(yī)藥中間體。制備方法
方法一
50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g對(duì)甲苯磺酸單水合物懸浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室溫下攪拌50min至澄清，加入過量的碳酸氫鈉固體，繼續(xù)攪拌至中性。過濾，濾餅用丙酮洗，洗液和濾液一起蒸發(fā)至干，剩余物用2L醋酸乙酯重結(jié)晶，得48g 5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物，收率83%，熔點(diǎn)196～197℃。上述46．4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室溫下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶劑。剩余的油狀物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸鈉水溶液一起搖晃，靜置分層。分出的醋酸乙酯層用2×1L水洗，無水硫酸鈉干燥過夜，蒸發(fā)至干。剩余的油狀物用醋酸乙酯重結(jié)晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔點(diǎn)202～203.5℃。
上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g 5%鈀-炭催化劑存在下，于常壓、室溫和劇烈攪拌下加氫還原90min。過濾除去催化劑，并用甲醇洗。洗液和濾液一起蒸發(fā)至干，剩余物和200ml醋酸乙酯攪拌1h。過濾除去形成的結(jié)晶，濾液蒸發(fā)掉一半的溶劑，放置過夜，再次過濾除去結(jié)晶。濾液減壓蒸至干，得到的5'-去氧-2’，3’-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反應(yīng)1h。反應(yīng)蒸發(fā)至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸發(fā)至干。剩余物用醋酸乙酯重結(jié)晶，得11．35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔點(diǎn)189～190℃。