1707-77-3
中文名稱
雙丙酮-D-甘露糖醇
英文名稱
1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
CAS
1707-77-3
EINECS 編號(hào)
216-954-8
分子式
C12H22O6
MDL 編號(hào)
MFCD00003211
分子量
262.3
MOL 文件
1707-77-3.mol
更新日期
2025/02/06 08:59:42
1707-77-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2:5,6-二異亞丙基-D-甘露糖醇雙丙酮-D-甘露糖醇
1,2:5,6-DI-O-異亞丙基-D-甘露糖醇
1,2,5,6-二鄰異亞丙基-D-甘露醇
5,6-氧-異丙叉基-Α-D-甘露醇
5,6-氧-異亞丙基-Α-D-甘露醇
5,6-氧-異亞丙基-Α-D-甘露糖醇
英文別名
1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-d-mannitol1,2:5,6-BIS-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-D-MARNITOL
1,2,5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL
1,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL
1,2:5,6-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL
1,2-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-ethanediol
DIACETONE-D-MAN
DIACETONE-D-MANNITOL
D-MANNITOL DIACETONIDE
1,2,5,6-Diisopropylidene-D-mannitol
1,2-5,6-Diacetone D-mannitol
Diisopropylidene mannitol
Mannitol, 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-, D
1,2,5,6-DI-Isopopylidene-D-Mannitol
Isopropylidene-D-Mannitol
(2,2,2',2'-TETRAMETHYL-[4,4']BI[[1,3]DIOXOLANYL]-5-YL)-METHANOL
D-Mannitol, 1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-
1 2:5 6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL 98%
1,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDINE-D-MANNITOL
(1S,2S)-1,2-Bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-1,2-ethanediol
所屬類別
生物化工：?jiǎn)翁?/span>物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)120-122 °C(lit.)
比旋光度6 º (c=5, Chloroform)
沸點(diǎn)382.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率6.5 ° (C=8, CHCl3)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度methanol: 100 mg/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)12.98±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色
旋光性 (optical activity)[α]/D +6.0±1.0°, c = 5 in chloroform
BRN83765
InChIKeyODYBCPSCYHAGHA-ZYUZMQFOSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)1707-77-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息D-Mannitol, 1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-(1707-77-3)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
雙丙酮-D-甘露糖醇為白色結(jié)晶粉末狀，熔點(diǎn)是120-122°C(lit.)，比旋光度是6o(c=5,Chloroform)，沸點(diǎn)是382.0±32.0
°C(Predicted)，密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted)，折射率是6.5°(C=8,CHCl3)，溶解度（甲醇100mg/mL，形態(tài)為，酸度系數(shù)(pKa)是12.98±0.20(Predicted)，旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。應(yīng)用
雙丙酮-D-甘露糖醇是多羥基化合物的代表性化合物，其是一類新型手性選擇劑，制備簡(jiǎn)單、價(jià)格低廉，在 NACE中可用于分離多種手性藥物，分離效果較好，但其在實(shí)際樣品分離分析中的應(yīng)用研究還很少。其主要由于雙丙酮-D-甘露糖醇的兩個(gè)對(duì)映體往往顯示不同的藥效學(xué)、藥代動(dòng)力學(xué)和毒理學(xué)性質(zhì)，一般來(lái)說(shuō)，在臨床上起主要作用的是(R)-對(duì)映體，(S)-對(duì)映體無(wú)效或者活性很低，甚至有毒性。
合成方法
將不飽和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化鋅(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)攪拌溶液中。繼續(xù)攪拌，直到d -甘露醇完全溶解(22小時(shí))，然后將反應(yīng)混合物倒入攪拌后冷卻的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。過(guò)濾除去沉淀，用DCM (200 mL)徹底洗滌。水濾液蒸發(fā)除丙酮，DCM (3 χ 200 mL)提取。有機(jī)洗液和提取物用冷水(100 mL)洗滌，用MgSO4烘干，蒸發(fā)成固體殘?jiān)?，再結(jié)晶，得到雙丙酮-D-甘露糖醇19A為白色針(18.3 g, 60%)產(chǎn)量(18.3 g, 60%)。
將縮醛6a（210 mg，0.57 mmol）在吡咯烷（8 mL）中的溶液加熱至90°C48小時(shí)。除去溶劑后，通過(guò)“快速”柱色譜法（己烷-EtOAc）純化殘余物，得到雙丙酮-D-甘露糖（129 mg，91%，94%）。
雙丙酮-D-甘露糖醇價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | XW17077732 | 雙丙酮-D-甘露糖醇 diacetone-d-mannitol;1,2:5,6-di-o-isopropylidene-d-mannitol | 1707-77-3 | 25G | 60元 |
| 2025/02/05 | L12127 | 1,2:5,6-二-O-異亞丙基-D-甘露醇 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1707-77-3 | 5g | 442元 |
| 2025/02/05 | L12127 | 1,2:5,6-二-O-異亞丙基-D-甘露醇 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1707-77-3 | 25g | 1339元 |