152121-30-7
中文名稱
4-(4-氟苯基)-2-(4-羥基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
英文名稱
SB 202190
CAS
152121-30-7
分子式
C20H14FN3O
分子量
331.34
MOL 文件
152121-30-7.mol
更新日期
2024/12/24 22:23:12
152121-30-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
VTX-11E, VERTEX-11EP38和P38Β2抑制劑(SB 202190)
4-[4-(4-氟苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]苯酚
4-(4-(4-氟苯基)-5-(吡啶-4-基)-1H-咪唑-2-基)苯酚
4-(4-氟苯基)-2-(4-羥基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
4-(4-氟苯基)-2-(4-羥基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 25MG
英文別名
FHPICS-403
CS-1907
CS-1908
SB202109
SB 202190
Aids110355
Aids-110355
SB202190 (FHPI)
SB 202190, >=98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羥基吡啶物理化學性質(zhì)
熔點240-243℃
沸點565.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.31
RTECS號SL4584000
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO: 30 mg/mL, soluble
溶解度DMSO：30 mg/mL，可溶
酸度系數(shù)(pKa)9.14±0.15(Predicted)
形態(tài)淡黃色固體
顏色pale yellow
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO中的溶液保存長達2個月。
InChIKeyQHKYPYXTTXKZST-UHFFFAOYSA-N
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
應用
4-(4-氟苯基)-2-(4-羥基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑可作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。生物活性
SB202190 (FHPI)是一種有效的p38 MAPK抑制劑，靶向作用于p38α/β，無細胞試驗中IC50為50 nM/100 nM，有時用于代替SB 203580研究其在體內(nèi)對SAPK2a/p38的潛在作用。SB202190 可通過誘導自噬和血紅素氧化酶1來抑制內(nèi)皮細胞的凋亡。SB202190可顯著抑制Erastin依賴的鐵死亡ferroptosis。靶點
| Target | Value |
|
Ferroptosis
() | |
|
p38α
(Cell-free assay) | 50 nM |
|
p38β
(Cell-free assay) | 100 nM |
體外研究
SB 202190顯著抑制內(nèi)源本底和和抗Fas抗體誘導的MAPKAPK 2活性，且抑制效果呈劑量依賴性。SB 202190本身就足以誘導Jurkat細胞和Hela細胞的死亡：通過激活CPP 32樣半胱氨酸蛋白酶，可阻斷Bcl - 2的表達。p38β可減輕而p38α可加劇由SB 202190誘導的細胞凋亡。在HaCaT細胞中SB 202190強烈抑制由紫外線誘導的cox - 2蛋白表達和 mRNA水平。用SB 202190處理腎小管上皮細胞（正常大鼠k肝臟-52E），可將由白蛋白引發(fā)的炎癥（單核細胞趨化蛋白-1，MCP - 1）或腫瘤生長因子β-1（TGFβ-1）引發(fā)的原纖維化（原骨膠原I a1，procollagen-i alpha1）相關(guān)基因降低50%。SB 202190處理A549細胞，可誘導JNK磷酸化（該磷酸化效應呈時間和劑量依賴性）、轉(zhuǎn)錄因子ATF - 2磷酸化，并增加AP – 1與DNA的結(jié)合。SB 202190處理促進THP-1和MV4-11細胞的生長。SB 202190可提高c-Raf 和ERK（細胞外信號調(diào)節(jié)激酶）磷酸化，暗示由SB 202190誘導的白血病細胞增殖過程有Ras-Raf-MEK-mitogen激活的MAPK通路的參與。
體內(nèi)研究
SB 202190通過抑制p38減弱了由人脊髓灰質(zhì)炎IgG（PV-IgG）在被動轉(zhuǎn)移小鼠模型中誘發(fā)的水泡形成。在膿毒癥內(nèi)毒素模型中，與對照組相比，經(jīng)SB 202190處理可顯著提高存活率。