144598-75-4
中文名稱(chēng)
帕潘立酮
英文名稱(chēng)
Paliperidone
CAS
144598-75-4
分子式
C23H27FN4O3
MDL 編號(hào)
MFCD00871802
分子量
426.48
MOL 文件
144598-75-4.mol
更新日期
2025/02/21 18:22:08
144598-75-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9－羥基利培酮帕潘立酮
6,7,8,9-四氫-3-(2-(4-(6-氟-1,2-苯并異惡唑-3-基)-1-哌啶基)乙基)-9-羥基-2-甲基-4H-吡啶并[2,1-a]嘧啶-4-酮
英文別名
9-HYDROXYRISPERIDONE4h-pyrido(2,1-a)pyrimidin-4-one,6,7,8,9-tetrahydro-3-(2-(4-(6-fluro-1,2-benzis
oxazol-3-yl)-1-piperidinyl)ethyl)-9-hydroxy-2-methyl-
r76477
Paliperidone
rac9-Hydroxyrisperidone
6,7,8,9-Tetrahydro-3-(2-(4-(6-fluro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl)ethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[2,1-a]pyrimidin-4-one
Paliperidone for research
3-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl- 4H-pyrido[1,2-α]pyrimidin-4-one
RO 76477
3-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
所屬類(lèi)別
生物化工：Dopamine Receptor 拮抗劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)158-160°C
沸點(diǎn)612.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件Room temp
溶解度DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加熱）
酸度系數(shù)(pKa)13.00±0.60(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至棕色
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO中的溶液保存長(zhǎng)達(dá)2個(gè)月。
InChIInChI=1S/C23H27FN4O3/c1-14-17(23(30)28-9-2-3-19(29)22(28)25-14)8-12-27-10-6-15(7-11-27)21-18-5-4-16(24)13-20(18)31-26-21/h4-5,13,15,19,29H,2-3,6-12H2,1H3
InChIKeyPMXMIIMHBWHSKN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C(O)CCCN1C(=O)C(CCN1CCC(C3C4=C(ON=3)C=C(F)C=C4)CC1)=C(C)N=2
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)144598-75-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
防范說(shuō)明P301+P310
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,F
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼25-39/23/24/25-23/24/25-11
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R25
安全說(shuō)明45-36/37-16
安全說(shuō)明S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UV1164720
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)144598-75-4(Hazardous Substances Data)
毒性rat,LD50,oral,65mg/kg (65mg/kg),Drug Development Research. Vol. 33, Pg. 399, 1994.
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途作用
帕潘立酮是一種化學(xué)物質(zhì)，是一種非典型抗精神病藥物利培酮的活性代謝產(chǎn)物，科研試劑，廣泛應(yīng)用于分子生物學(xué)，藥理學(xué)等科研方面。帕潘立酮為苯并異噁唑的衍生物，為利培酮的活性代謝產(chǎn)物9-羥基利培酮，為一新型抗精神病藥物，其作用機(jī)制仍未完全清楚，可能與多巴胺D2和5-羥色胺2A ( 5HT2A )的阻滯作用有關(guān)，其對(duì)腎上腺素α1、α2 和組胺H1受體有阻滯作用，對(duì)膽堿和腎上腺素β1及β2受體無(wú)親和力，其左旋和右旋體在體外藥理作用相似。此外，還能升高催乳素水平。生物活性
Paliperidone，作為 Risperidone主要的活性代謝物，是一種高效的serotonin-2A 和dopamine-2 receptor 拮抗劑，用于治療精神分裂癥。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Dopamine receptor |
體外研究
Paliperidone濃度依賴(lài)性顯著增加Rh123和DOX在細(xì)胞內(nèi)的累積。 Paliperidone在低濃度(10和50 μM)下很好地作用于Aβ(25-35) 和MPP(+)，并且僅保護(hù)SH-SY5Y免受過(guò)氧化氫損害。Paliperidone (100 μM)完全減少不同壓力誘導(dǎo)的細(xì)胞減少，而與其劑量無(wú)關(guān)。Paliperidone在許多方面比其他APDs具有更高的氧化應(yīng)激-清除作用，比如產(chǎn)生大量谷胱甘肽，低HNE，和蛋白羰基產(chǎn)品。 Paliperidone在最高劑量下增強(qiáng)多巴胺毒性，并且是唯一的AP，與多巴胺單獨(dú)處理的細(xì)胞相比，顯著增加細(xì)胞活性(8.1%)。
體內(nèi)研究
Paliperidone恢復(fù)大鼠前額葉皮質(zhì)基底層細(xì)胞外的谷氨酸鹽。在大鼠中，Paliperidone也會(huì)防止急性MK-801誘導(dǎo)的細(xì)胞外谷氨酸鹽增加。 Paliperidone與Escitalopram聯(lián)合給藥恢復(fù)NE神經(jīng)元放電率的抑制和神經(jīng)元突然放電的百分比。 Paliperidone在有效劑量下以劑量依賴(lài)的方式減少咬和攻擊行為。Paliperidone導(dǎo)致攻擊行為極大減少。