2564-83-2
2564-83-2 結構式
基本信息
2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基
2,2,6,6-四甲基哌啶氧(TEMPO)
2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧
四甲基哌啶氧自由基
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
四甲基哌啶氧化物
四甲基哌啶氧自由基, 98+%
2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINYLOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINYLOXY,FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINYLOXY, RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-PIPERIDINYLOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIN-1-OXYL FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-1-N-OXYL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE 1-OXYL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE 1-OXYL, RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-N-OXYL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINEOXIDE
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOOXY, FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYL PIPERIDINOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOXY FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINYLOXY
TEMPO
TEMPO, FREE RADICAL
1,1,5,5-Tetramethylpentamethylene nitroxide
1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
物理化學性質
熔點:34-38°C
含量(GC):≥98%;99%(優(yōu)級品)
灰份:≤0.1%
安全數(shù)據(jù)
應用領域
常見問題列表
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，縮寫為TEMPO，是一種哌啶類的氮氧自由基。TEMPO為橘紅色易升華結晶或液體，易溶于水、乙醇和苯等溶劑。其具有捕獲自由基和猝滅單線態(tài)氧的功能，且是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮。
由于四個甲基的位阻效應， TEMPO 對光熱均較為穩(wěn)定是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產率高、選擇性好、穩(wěn)定性良好、可循環(huán)使用等特點。（ChemicalBook 彤彤編輯）
TEMPO是一種水溶性的穩(wěn)定硝酰自由基?？梢员挥糜趯⒍嗵堑牟u基選擇性地催化氧化，使之轉化為羧基。
當前研究表明，4-H-TEMPO媒介體系催化氧化木質纖維素的過程中。C6位上的伯醇羥基能被選擇性地氧化成醛基并進一步氧化為羧基。在水懸浮液中，通過溫和的機械處理，經過TEMPO選擇性氧化的木質纖維能夠被分解成單根的纖維素納米纖絲。即TEMPO氧化纖維素納米纖絲(TOCNFs)。這是因為纖維表面引入的高密度羧基在水中帶陰離子電荷。因此在水中它們之間的靜電斥力能有效作用于纖維素納米纖絲之間并促進其有效解離。
TEMPO媒介氧化處理體系制備 TOCNFs具有獨特的優(yōu)勢。其反應條件溫和，原料廉價易得，綠色環(huán)保，且制得的 TOCNFs直徑更加均勻，力學性能優(yōu)異，吸引了大批學者的廣泛關注。但其制備過程中仍然不可避免的存在一些問題，需要廣大科研愛好者和工作人員的不懈努力 ，使其獲得更大的研究用途。
TEMPO 在化學、生物學、食品工業(yè)、農業(yè)等領域都有較為廣泛的應用。它具有捕獲自由基、猝滅單線態(tài)氧和選擇性氧化等功能。
在高分子化學中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩(wěn)定劑，也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基，再增長。
在有機合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應的催化劑，用于將伯醇氧化為醛，具高選擇性，不再氧化至羧酸；將仲醇氧化為酮。TEMPO/NaClO/NaBr 是一個可以循環(huán)再生的氧化體系，其中真正的氧化劑是 NaClO 將 TEMPO 氧化生成的中間體 N-oxoammonium 離子，伯羥基親核進攻該離子，羥基被氧化為羧基，該離子則轉變?yōu)榱u胺，羥胺再經共氧化劑氧化為 N-oxoammonium 離子，如此循環(huán)下去。其它含有 TEMPO 的氧化體系也有很多。
TEMPO是一種很強烈的氧化劑，同樣毒性也很大，可能和底物中的共軛結構和孤立雙鍵發(fā)生反應，反應中需要使用化學計量的TEMPO。
反應機理和NMO的氧化過程類似，這里是幾個例子：
(1) 反應不會破壞α-C上的手性ref. 2
(2) 區(qū)域選擇的二醇的氧化:
(1)取適量2.2.6.6-四甲基哌啶，加入催化劑和甲醇混合均勻，2.2.6.6-四甲基哌啶與催化劑、甲醇的質量：質量：體積比為(8～10):2:3；
(2)將混合物加熱至50～70℃(優(yōu)選50-60℃)，滴加入雙氧水反應，雙氧水的滴加量為2.2.6.6-四甲基哌啶的6～7倍；
(3)將反應結束后的溶液過濾，濾液用乙酸丙酯萃取，乙酸丙酯相進行蒸餾脫除乙酸丙酯，然后冷卻降溫，離心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。