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2564-83-2

中文名稱 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
英文名稱 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy
CAS 2564-83-2
EINECS 編號(hào) 219-888-8
分子式 C9H18NO *
MDL 編號(hào) MFCD00009599
分子量 156.25
MOL 文件 2564-83-2.mol
更新日期 2025/01/07 16:29:32
2564-83-2 結(jié)構(gòu)式 2564-83-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基
2,2,6,6-四甲基哌啶氧(TEMPO)
2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧
四甲基哌啶氧自由基
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
四甲基哌啶氧化物
四甲基哌啶氧自由基, 98+%
英文別名
2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINOOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINYLOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINYLOXY,FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINYLOXY, RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-PIPERIDINYLOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIN-1-OXYL FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-1-N-OXYL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE 1-OXYL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE 1-OXYL, RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-N-OXYL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINEOXIDE
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOOXY, FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYL PIPERIDINOXY
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINOXY FREE RADICAL
2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINYLOXY
TEMPO
TEMPO, FREE RADICAL
1,1,5,5-Tetramethylpentamethylene nitroxide
1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀紅棕色片狀晶體,橘紅色結(jié)晶或液體,有毒。
溶解性易溶于水,乙醇,苯等有機(jī)溶劑
熔點(diǎn)36-38 °C(lit.)
沸點(diǎn)193°C
密度1 g/cm3
蒸氣壓0.4 hPa (20 °C)
折射率1.4350 (estimate)
閃點(diǎn)154 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度9.7g/l
形態(tài)粉末
顏色黃色到綠色
PH值8.3 (9g/l, H2O, 20℃)
水溶解性Soluble in all organic solvents. Insoluble in water.
Merck14,9140
檢測(cè)方法GC
BRN1422418
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)外觀:橘紅色結(jié)晶或液體
熔點(diǎn):34-38°C
含量(GC):≥98%;99%(優(yōu)級(jí)品)
灰份:≤0.1%
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。冷藏。
InChIKeyRVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)2564-83-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-tetramethyl-(2564-83-2)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xi
危險(xiǎn)類別碼R34-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39-S45-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3263 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)TN8991900
自燃溫度275 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類別III
海關(guān)編碼29333999

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
是一種高效阻聚劑
用途二
接觸反應(yīng)氧化劑,用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛。總之,銅/TEMPO用于1位醇生成醛的接觸反應(yīng)。2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

理化性質(zhì)

2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,縮寫為TEMPO,是一種哌啶類的氮氧自由基。TEMPO為橘紅色易升華結(jié)晶或液體,易溶于水、乙醇和苯等溶劑。其具有捕獲自由基和猝滅單線態(tài)氧的功能,且是一種非常有效的氧化催化劑,能將伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮。
由于四個(gè)甲基的位阻效應(yīng), TEMPO 對(duì)光熱均較為穩(wěn)定是一種非常有效的氧化催化劑,能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產(chǎn)率高、選擇性好、穩(wěn)定性良好、可循環(huán)使用等特點(diǎn)。(ChemicalBook 彤彤編輯)

2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物的性狀圖

主要應(yīng)用
使用TEMPO催化氧化纖維素被認(rèn)為是一種有效的方法。它能使木質(zhì)纖維素纖維結(jié)構(gòu)在其懸浮液反應(yīng)體系中被充分氧化,為后續(xù)機(jī)械解離建立良好的基礎(chǔ)條件。
TEMPO是一種水溶性的穩(wěn)定硝酰自由基??梢员挥糜趯⒍嗵堑牟u基選擇性地催化氧化,使之轉(zhuǎn)化為羧基。
當(dāng)前研究表明,4-H-TEMPO媒介體系催化氧化木質(zhì)纖維素的過(guò)程中。C6位上的伯醇羥基能被選擇性地氧化成醛基并進(jìn)一步氧化為羧基。在水懸浮液中,通過(guò)溫和的機(jī)械處理,經(jīng)過(guò)TEMPO選擇性氧化的木質(zhì)纖維能夠被分解成單根的纖維素納米纖絲。即TEMPO氧化纖維素納米纖絲(TOCNFs)。這是因?yàn)槔w維表面引入的高密度羧基在水中帶陰離子電荷。因此在水中它們之間的靜電斥力能有效作用于纖維素納米纖絲之間并促進(jìn)其有效解離。
TEMPO媒介氧化處理體系制備 TOCNFs具有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。其反應(yīng)條件溫和,原料廉價(jià)易得,綠色環(huán)保,且制得的 TOCNFs直徑更加均勻,力學(xué)性能優(yōu)異,吸引了大批學(xué)者的廣泛關(guān)注。但其制備過(guò)程中仍然不可避免的存在一些問(wèn)題,需要廣大科研愛(ài)好者和工作人員的不懈努力 ,使其獲得更大的研究用途。
用途

TEMPO 在化學(xué)、生物學(xué)、食品工業(yè)、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域都有較為廣泛的應(yīng)用。它具有捕獲自由基、猝滅單線態(tài)氧和選擇性氧化等功能。

在高分子化學(xué)中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩(wěn)定劑,也能與活性鏈自由基結(jié)合為共價(jià)休眠種。共價(jià)休眠種可再均裂為鏈自由基,再增長(zhǎng)。

在有機(jī)合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應(yīng)的催化劑,用于將伯醇氧化為醛,具高選擇性,不再氧化至羧酸;將仲醇氧化為酮。TEMPO/NaClO/NaBr 是一個(gè)可以循環(huán)再生的氧化體系,其中真正的氧化劑是 NaClO 將 TEMPO 氧化生成的中間體 N-oxoammonium 離子,伯羥基親核進(jìn)攻該離子,羥基被氧化為羧基,該離子則轉(zhuǎn)變?yōu)榱u胺,羥胺再經(jīng)共氧化劑氧化為 N-oxoammonium 離子,如此循環(huán)下去。其它含有 TEMPO 的氧化體系也有很多。

化學(xué)反應(yīng)
TEMPO = 四甲基六氫吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一種很穩(wěn)定的氮氧自由基,在此氧化反應(yīng)中充當(dāng)催化劑。
TEMPO是一種很強(qiáng)烈的氧化劑,同樣毒性也很大,可能和底物中的共軛結(jié)構(gòu)和孤立雙鍵發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)中需要使用化學(xué)計(jì)量的TEMPO。
反應(yīng)機(jī)理和NMO的氧化過(guò)程類似,這里是幾個(gè)例子:
(1) 反應(yīng)不會(huì)破壞α-C上的手性ref. 2
(2) 區(qū)域選擇的二醇的氧化:
TEMPO 相關(guān)反應(yīng)
制備

(1)取適量2.2.6.6-四甲基哌啶,加入催化劑和甲醇混合均勻,2.2.6.6-四甲基哌啶與催化劑、甲醇的質(zhì)量:質(zhì)量:體積比為(8~10):2:3;
(2)將混合物加熱至50~70℃(優(yōu)選50-60℃),滴加入雙氧水反應(yīng),雙氧水的滴加量為2.2.6.6-四甲基哌啶的6~7倍;
(3)將反應(yīng)結(jié)束后的溶液過(guò)濾,濾液用乙酸丙酯萃取,乙酸丙酯相進(jìn)行蒸餾脫除乙酸丙酯,然后冷卻降溫,離心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。

2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08A12733四甲基哌啶氧自由基, 98+%
TEMPO, free radical, 98+%
2564-83-21g199元
2024/11/08A12733四甲基哌啶氧自由基, 98+%
TEMPO, free radical, 98+%
2564-83-25g604元
2024/11/08A12733四甲基哌啶氧自由基, 98+%
TEMPO, free radical, 98+%
2564-83-225g1869元
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