723-46-6
中文名稱
磺胺甲惡唑
英文名稱
Sulfamethoxazole
CAS
723-46-6
EINECS 編號(hào)
211-963-3
分子式
C10H11N3O3S
MDL 編號(hào)
MFCD00010546
分子量
253.28
MOL 文件
723-46-6.mol
更新日期
2025/01/09 09:24:40
723-46-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨基-N-(5-甲基-3-異惡唑基)苯磺酰胺磺胺甲惡唑
磺胺甲基異惡唑
3-對(duì)氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑
磺安甲噁唑
磺胺甲基異噁唑
新明磺
新諾明
磺胺甲基惡唑
磺胺甲噁唑
3-對(duì)氨基苯磺酰胺基-5-甲基惡唑
復(fù)方新諾明
3-對(duì)氨基苯磺酰胺基-5-甲基異唑
磺胺甲基異唑
磺安甲惡唑
3-對(duì)氨基苯磺酰胺基-5-甲基唑
磺胺甲基惡唑/磺胺甲基異惡唑
英文別名
4-AMINO-N-[5-METHYL-3-ISOXAZOLYL]BENZENESULFONAMIDE4-AMINO-N-(5-METHYL-3-ISOXAZOYL)BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(5-METHYL-ISOXAZOL-3-YL)-BENZENESULFONAMIDE
AKOS 90377
AKOS BBB/021
AKOS NCG1-0043
LABOTEST-BB LT00452029
N1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)-4-AMINOBENZENE-1-SULFONAMIDE
N1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)SULFANILAMIDE
SULFAMETHOXAZOLE
SULPHAMETHOXAZOLE
3-(p-aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazole
3-(para-Aminophenylsulphonamido)-5-methylisoxazole
3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole
3-Sulphanilamido-5-methylisoxazole
4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamid
5-Methyl-3-sulfanilamidoisoxazole
5-methyl-3-sulfanylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulfonylamidoisoxazole
5-Methyl-3-sulphanil-amidoisoxazole
所屬類別
飼料添加劑: 抗均促生長(zhǎng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味微苦。熔點(diǎn)168℃。極微溶于水，易溶于稀酸、稀堿液或氨水。
熔點(diǎn)166 °C
沸點(diǎn)482℃
密度1.3915 (rough estimate)
折射率1.6630 (estimate)
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of sodium hydroxide and in dilute acids.
酸度系數(shù)(pKa)pKa 5.60±0.05 (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至淡黃色
水溶解性Soluble in ethanol or acetone. Very slightly soluble in water
敏感性感光
Merck8918
BRN6732984
BCS Class2,4
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyJLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)723-46-6(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Sulfanilamide, n1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-(723-46-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sulfamethoxazole (723-46-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H361d
防范說(shuō)明P201-P280-P302+P352-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R43-R22
安全說(shuō)明S26-S36-S36/37/39-S22
WGK Germany2
RTECS號(hào)WP0700000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)723-46-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
磺胺類藥，主要用于治療急慢性尿路感染，也可用于腦膜炎的預(yù)防及流感桿菌所致的急性中耳炎等用途二
抗感染藥，用于尿路感染、呼吸道感染、腸道感染、沙門菌屬感染、小兒急性中耳炎、流腦的預(yù)防用途三
作為抗菌劑，對(duì)葡萄球菌、大腸桿菌特別有效。主要用于治療禽霍亂等。用途四
該品能阻細(xì)菌生長(zhǎng)，對(duì)葡萄球菌及大腸桿菌作用特別強(qiáng)，治療泌尿道感染以及禽堆亂效果好。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參見(jiàn)《中國(guó)獸藥典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
≥99.0
PH
4.0～6.9
氯化物(CI-)/%
≤0.01
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
重金屬/%
≤0.0015
制備方法
方法一
以5-甲基異噁唑-3-甲酰胺為原料，在次氯酸鈉作用下降解為5-甲基異噁唑-3胺，然后與對(duì)乙酰胺基苯磺酰氯縮合生成3-（對(duì)乙酰胺基苯磺酰胺基）-5-甲基異噁唑，后在堿性條件下水解得到3-（對(duì)氨基苯磺酰氨基）-5-甲基異噁唑。方法二
由5-甲基異噁唑-3-甲酰胺經(jīng)降解、縮合、水解而得。常見(jiàn)問(wèn)題列表
磺胺類藥物
磺胺類藥物的抗菌譜較廣，對(duì)大多數(shù)革蘭陽(yáng)性菌和陰性菌均有一定的抑制作用，但不同的磺胺藥物其抗菌效力有所不同。隨著磺胺藥的廣泛應(yīng)用，也將容易形成耐藥菌株，特別是金黃色葡萄球菌產(chǎn)生耐藥的機(jī)會(huì)更多。根據(jù)口服后吸收情況可將磺胺類藥物歸成二類，第一類為容易吸收的磺胺藥，其特點(diǎn)是吸收快，一般在服藥2～4h后(長(zhǎng)效類藥在5h 后)血藥濃度即可達(dá)高峰，這類磺胺主要用于全身性感染。另一類口服后不易吸收或吸收很少，大部分經(jīng)腸道排出，主要用于腸道感染。
磺胺甲惡唑又名新諾明，是一種廣譜抗菌藥，對(duì)葡萄球菌及大腸桿菌作用特別強(qiáng)，用于治療泌尿道感染以及禽霍亂等?；前芳讗哼?qū)偃響?yīng)用的中效磺胺類藥物，它可與PABA競(jìng)爭(zhēng)性作用于細(xì)菌體內(nèi)的二氫葉酸合成酶，阻止細(xì)菌二氫葉酸的合成，從而抑制細(xì)菌的生長(zhǎng)繁殖。與磺胺嘧啶、磺胺異惡唑、三磺嘧啶三種磺胺類藥物是目前治療諾卡菌病較好藥物。半衰期10～12小時(shí)，能被部分乙酰化。本品所需用藥次數(shù)雖比磺胺異惡唑?yàn)樯?每日2次而非4次)，但其乙?；x物在尿中溶解度則較低，故發(fā)生晶體尿的可能性稍大，患者應(yīng)保持充分水合情況(成人每日尿量不少于1，500ml)。與增效劑甲氧芐胺聯(lián)合應(yīng)用時(shí)，抗菌作用明顯增強(qiáng)，復(fù)方新諾明(磺胺甲惡唑/甲氧芐啶即SMZ/TMP)常比單藥治療為佳(見(jiàn)二氫葉酸還原酶抑制劑[Dihydrofolate Reductase Inhibitors])。臨床常用于治療尿路感染、呼吸道感染、傷寒、及沙門氏菌感染、卡氏肺孢子蟲(chóng)病、奴卡菌病等，也可用于預(yù)防流行性腦膜炎。有些臨床醫(yī)師主張以米諾環(huán)素、氨芐西林或紅霉素與磺胺甲惡唑合用，治療這類感染，但并無(wú)臨床資料證明聯(lián)合治療確較單用磺胺藥為優(yōu)。復(fù)方新諾明(TMP/SMZ)、米諾環(huán)素(minocy-cline;Minocin)和丁胺卡那霉素(amikacin)亦可用于星形諾卡菌感染的治療。
作用機(jī)理
我們知道細(xì)菌合成胸苷、嘌呤和最終合成DNA，需以葉酸衍生物四氫葉酸為其輔因子。大多數(shù)菌細(xì)胞都不能允許葉酸透入，而須以對(duì)氨基苯甲酸(PABA)合成。磺胺類藥物與PABA結(jié)構(gòu)類似，故可競(jìng)爭(zhēng)性抑制由PABA和蝶啶合成二氫葉酸直接前體二氫蝶酸(dihy-dropteroic acid)。哺乳類動(dòng)物細(xì)胞則不受抑制，因?yàn)樗鼈冃枰A(yù)成葉酸，而不能合成此物。治療濃度的磺胺藥磺胺甲惡唑主要是抑菌劑，但細(xì)菌在含嘌呤和氨酸而胸腺嘧啶濃度甚低的基質(zhì)中生長(zhǎng)時(shí)，接觸磺胺藥可產(chǎn)生殺菌作用，即“胸腺嘧啶缺陷致死”(thymineless death)。這種殺菌作用已在人類血液和尿中獲得證明(Then和Angehrn，1973 A和B;另見(jiàn)Pratt和Fekety，1986)。
磺胺類藥物誘導(dǎo)的菌細(xì)胞生長(zhǎng)抑制，如在體外向生長(zhǎng)基質(zhì)加入某些物質(zhì)(如胸苷、嘌呤、甲硫氨酸、絲氨酸)，即可逆轉(zhuǎn)。這種情況可能具有重要臨床意義，因?yàn)橛杉?xì)胞破壞而產(chǎn)生的膿液中，可能含有很多這類物質(zhì)，故化膿性感染時(shí)，可能由于這類物質(zhì)的存在而使藥物作用受到抑制。再者，體外測(cè)試藥敏時(shí)，培養(yǎng)基中不可有PABA，即使微量亦可使測(cè)試結(jié)果受到干擾。
磺胺甲惡唑價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW07234663 | 磺胺甲噁唑 sulfamethoxazole;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide;5-methyl-3-sulfanilami doisoxazole;3-sulfanilamido-5-methylisoxazole;3-(p-ami nophenylsulfonamido)-5-methyl-isoxazole;sulfisomezole;sulfamethylisoxazole;sulfamethoxizole;gentanol;sinomin | 723-46-6 | 100G | 163元 |
| 2024/11/11 | XW07234662 | 磺胺甲噁唑 sulfamethoxazole;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide;5-methyl-3-sulfanilami doisoxazole;3-sulfanilamido-5-methylisoxazole;3-(p-ami nophenylsulfonamido)-5-methyl-isoxazole;sulfisomezole;sulfamethylisoxazole;sulfamethoxizole;gentanol;sinomin | 723-46-6 | 25G | 60元 |
| 2024/11/11 | XW07234661 | 磺胺甲噁唑 sulfamethoxazole;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide;5-methyl-3-sulfanilami doisoxazole;3-sulfanilamido-5-methylisoxazole;3-(p-ami nophenylsulfonamido)-5-methyl-isoxazole;sulfisomezole;sulfamethylisoxazole;sulfamethoxizole;gentanol;sinomin | 723-46-6 | 5G | 33元 |