134-58-7
中文名稱
8-氮鳥嘌呤
英文名稱
8-AZAGUANINE
CAS
134-58-7
EINECS 編號(hào)
205-148-1
分子式
C4H4N6O
MDL 編號(hào)
MFCD00056937
分子量
152.11
MOL 文件
134-58-7.mol
更新日期
2024/04/07 11:18:40
134-58-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基-1,4-二氫-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮8-氮鳥嘌呤
8-氮雜鳥嘌呤
癌散
2-氨基-6-羥基-8-氮雜嘌呤
癌散
8-氮雜鳥嘌呤
2-氨基-6-羥基-8-氮雜嘌呤
8-AG
5-氨基-7-羥基-1H-連三唑并[4,5—D]嘧啶,5-AMINO-7-HYDROXY-1H-VTRIAZOLO[4, 5-D]PYRIMIDINE
8-氮雜鳥嘌呤,8-AZAGUANINE
癌散, AZAN
氮雜鳥嘌呤
英文別名
2-AMINO-6-HYDROXY-8-AZAPURINE2-AMINO-6-OXY-8-AZAPURINE
5-AMINO-1H-VIC-TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-7-OL
5-AMINO-3,6-DIHYDRO-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-ONE
5-AMINO-3,6-DIHYDRO-7H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-ONE
8-AZAGUANINE
AZAGUANINE(8-)
GUANAZOLO
2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one,5-amino-1,4-dihydro-7H-1
3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one,5-amino-1,4-dihydro-7h-2
5-Amino-1,4-dihydro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one
5-Amino-1,6-dihydro-7H-v-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one
5-Amino-1H-triazolo[d]pyrimidin-7-ol
5-Amino-1H-v-triazolo(d)pyrimidin-7-ol
5-Amino-7-hydroxy-1H-triazolo[d]pyrimidine
5-Amino-7-hydroxy-1H-v-triazolo(d)pyrimidine
5-d)pyrimidin-7-ol,5-amino-v-triazolo(
5-d)pyrimidin-7-one,5-amino-1,6-dihydro-7h-v-triazolo(
7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 5-amino-1,4-dihydro-
7H-v-Triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one, 5-amino-1,6-dihydro-
所屬類別
生物化學(xué)品: 核酸類: 核酸堿基及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀針狀結(jié)晶性粉末；約300℃分解；難溶于水，能溶于稀堿和稀酸液。
熔點(diǎn)>300 °C(lit.)
沸點(diǎn)274.55°C (rough estimate)
密度1.5579 (rough estimate)
折射率2.3000 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度DMSO (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)6.75±0.20(Predicted)
形態(tài)lyophilized powder
顏色White to yellow
Merck896
InChIKeyLPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)134-58-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息8-Azaguanine(134-58-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息8-Azaguanine (134-58-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P264-P270-P301+P312+P330-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)XZ6157000
海關(guān)編碼29335990
毒性LD50 oral in mouse: 1500mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗癌藥。為嘌呤抗代謝物，能抑制微生物、病毒、腫瘤細(xì)胞的增殖。不良反應(yīng)有惡心、嘔吐、食欲不振、腹瀉、頭痛、口渴、皮膚紅斑、面紅、白細(xì)胞減少、全身倦怠、皮疹、出血斑點(diǎn)。骨髓抑制輕微，并有腎損傷、心律不齊及心肌梗死。用途二
醫(yī)藥中間體，用于生產(chǎn)抗腫瘤藥癌敵-M。制備方法
方法一
由2,4-二氨基-6-羥基嘧啶經(jīng)亞硝化、還原、重氮化、環(huán)合而得。（1）亞硝化得到2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶：在15℃以下，將亞硝酸鈉加至2,4-二氨基-6-羥基嘧啶的水溶液中，滴加濃鹽酸，析出玫瑰紅色沉淀，pH約為3.5。過(guò)濾，水洗至中性，得2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶（亞硝基物）。（2）還原得到2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽（三氨基物）：將亞硝基物混懸于水，攪拌下逐漸投入保險(xiǎn)粉。隨后加入氫氧化鈉溶液，使pH=9，加熱至沸，使反應(yīng)液由紅色變?yōu)闇\黃色。加活性炭脫色，過(guò)濾。濾液冷卻后，用硫酸調(diào)至剛果紅呈酸性，析出黃色沉淀。過(guò)濾，用乙醇洗滌，得三氨基物。（3）重氮化、環(huán)合得8-氮雜鳥嘌呤：將三氨基物懸浮于水中，加氫氧化鈉溶液，加熱溶解。然后加入亞硝酸鈉，攪拌溶解后加冰醋酸。加熱至90℃保溫反應(yīng)1h。冷卻，過(guò)濾，得8-氮雜鳥嘌呤粗品，經(jīng)精制得成品。134-58-7(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥毒性分級(jí)
中毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
134-58-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
8-氮鳥嘌呤8-Azaguanine,>98.0%(LC)(T)(134-58-7)
8-氮鳥嘌呤價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | 22992 | 8-氮鳥嘌呤 8-Azaguanine 98%, Thermo Scientific Chemicals | 134-58-7 | 1g | 986元 |
| 2024/11/08 | 22992 | 8-氮鳥嘌呤 8-Azaguanine 98%, Thermo Scientific Chemicals | 134-58-7 | 5g | 3996元 |
| 2024/11/08 | HY-B1468 | 8-氮鳥嘌呤 8-Azaguanine | 134-58-7 | 100mg | 500元 |
常見(jiàn)問(wèn)題列表
生物活性
Azaguanine-8 (NSC-749, SF-337, SK 1150)是嘌呤類似物，具有抗腫瘤活性，在代謝中與鳥嘌呤競(jìng)爭(zhēng)。體外研究
8-Azaguanine是一種嘌呤類似物，顯示出抗腫瘤活性。它用作抗代謝物，容易整合到核糖核酸上，干擾正常的生物合成途徑，從而抑制細(xì)胞生長(zhǎng)。
體內(nèi)研究
對(duì)8 azagnanine引起的生長(zhǎng)抑制易感或耐受的小鼠腫瘤中，進(jìn)行8-azaguanine-2-C 14的體內(nèi)代謝研究。結(jié)果表明，這些腫瘤從8-azaguanine轉(zhuǎn)化為8-azaguanylic acid的生長(zhǎng)，大量被8-azaguanine所抑制。