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122536-77-0

中文名稱 (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
英文名稱 (R)-3-(Boc-amino)pyrrolidine
CAS 122536-77-0
分子式 C9H18N2O2
MDL 編號 MFCD00143191
分子量 186.25
MOL 文件 122536-77-0.mol
更新日期 2024/12/16 18:24:54
122536-77-0 結(jié)構(gòu)式 122536-77-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
?-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷
(3R)-(+)-3-BOC-氨基吡咯烷
(R)-(+)-3-(BOC氨基)四氫吡咯/吡咯烷
R-3-BOC-氨基吡咯
-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷
(R)-(+)-3-(BOC-氨基)四氫吡咯, 99%, E
英文別名
(3R)-(+)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(+)-3-(T-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(-)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(+)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-()-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(+)-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
BOC-(3R)-(+)-3-AMINOPYRROLIDINE
BOC-(3R)-(+)-(3)APYROLIDI
CARBAMIC ACID, (3R)-3-PYRROLIDINYL-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
N-(3R)-(+)-3-T-BUTOXYCARBONYL-AMINOPYRROLIDINE
PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER, (R)
(R)-(+)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-N-BOC-AMINO PYRROLIDINE
(R)-3-(TBOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINOPYRROLIDINE
(R)-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-TERT-BUTYL-PYRROLIDINE-3-YLCARBAMATE
TERT-BUTYL (R)-3-PYRROLIDINYLCARBAMATE
TERT-BUTYL (R)-PYRROLIDIN-3-YL CARBAMATE

物理化學性質(zhì)

熔點50 °C
沸點286.4±29.0 °C(Predicted)
密度1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率20 ° (C=1, EtOH)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.37±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]/D +21.5±1.5°, c = 1 in ethanol
水溶解性易溶于水。
敏感性空氣敏感
檢測方法GC,T
BRN5377812
InChIKeyDQQJBEAXSOOCPG-SSDOTTSWSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫122536-77-0(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項空氣敏感

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi,C
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26
危險品運輸編號UN3259
WGK Germany3
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900

常見問題列表

化學性質(zhì)
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷在常溫常壓下外觀為白色或奶油色固體粉末,在常見的有機溶劑中溶解性較好。在合成轉(zhuǎn)化上,其分子中的未被保護的氮原子可以繼續(xù)進行轉(zhuǎn)化,例如可以和碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)。
用途
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一個手性有機合成子,可以用作分子骨架參與生物活性分子和藥物分子的修飾。它是藥物分子DNA回旋酶抑制劑的N-芐基-3-磺酰胺吡咯烷的合成中間體。
合成

向Boc 酐(2.72克,12.48毫摩爾)在20毫升THF中的溶液中,加入三乙胺(1.898毫升。13.62毫摩爾)和芐基保護的(R)-3-氨基吡咯烷(1.96毫升,11.35毫摩爾)。反應(yīng)混合物在氬氣下攪拌氬氣在室溫下攪拌2小時。在真空中除去四氫呋喃。得到的油 溶解在20mL EtOAc中,用15mL 1M NaOH洗滌。有機層 用3 x 15 mL的H2O洗滌。收集有機層,用MgSO4干燥。 , 并在真空中濃縮。粗制的產(chǎn)品通過閃蒸色譜法提純 (33:66至50:50 EtOAc/hexanes),得到3.047克中間體產(chǎn)品(97%)。
向第一步的產(chǎn)物在20mL乙醇中的溶液中加入10% Pd/C(0.310g)。反應(yīng)混合物在H2氛圍下攪拌,在室溫下攪拌反應(yīng)混合物過夜?;旌衔锿ㄟ^ 用EtOAc過濾,并在真空中濃縮,得到2.013克產(chǎn)品(98%)。

(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路線

圖(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路線

"122536-77-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
142-77-8 107-71-1 111-76-2 75-65-0 123-75-1 56-40-6 872-50-4 88-12-0 25655-41-8 69327-76-0 540-88-5 60-32-2 77-86-1 122008-85-9 123-86-4 141-32-2 112-34-5 99724-19-3