73231-34-2
中文名稱
氟苯尼考
英文名稱
Florfenicol
CAS
73231-34-2
分子式
C12H14Cl2FNO4S
MDL 編號
MFCD00864834
分子量
358.21
MOL 文件
73231-34-2.mol
更新日期
2025/02/21 09:59:47
73231-34-2 結構式
基本信息
中文別名
氟苯尼考氟甲砜霉素
氟洛芬
氟苯尼考(氟甲砜霉素)
氟苯尼考水溶性
英文別名
2,2-dichloro-n-[(1r,2s)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamideAQUAFEN
FLORFENICOL
NUFLOR
[r-(r*, r*)]-n-[1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulforyl)phenyl)-ethyl]-2,2-dichloroacetamide
[R-(R*,S*)]-2,2-DICHLORO-N-[1-(FLUOROMETHYL)-2-HYDROXY-2-[4-(METHYLSULFONYL)PHENYL]ETHYL]ACETAMIDE
SCH-25298
(r-(r*,s*))-methyleste
2,2-dichloro-n-(1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethyl
4-(2-((dichloroacetyl)amino)-3-fluoro-1-hydroxypropyl)-benzenesulfonicaci
Florfeniol
FLUPROFEN
Fluorothiamphenicol
Sch-25298, Aquafen
Acetamide, 2,2-dichloro-N-(1S,2R)-1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-4-(methylsulfonyl)phenylethyl-
2,2-Dichloro-N-[(1S,2R)-1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide
Aquaflor
Aquafen, Nuflor, SCH-25298, [R-(R*,S*)]-2,2-Dichloro-N-[1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide
2,2-Dichloro-N-(1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethyl)acetamide
2,2-Dichloro-N-[(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamid
所屬類別
原料藥：非甾抗炎藥物理化學性質
外觀性狀氟苯尼考(Florfenicol)是人工合成的甲砜霉素的單氟衍生物，呈白色或灰白色結晶性粉末，無臭。極微溶于水和氯仿，略溶于冰醋酸，能溶于甲醇、乙醇，在二甲基甲酰胺中極易溶解。0.5%水溶液的pH值為4.5～6.5。乙醇、聚乙二醇400與二甲基甲酰胺以適當比例混合能增加本品在水中的物理穩(wěn)定性。
熔點153 °C
比旋光度26 +17.9° (DMF)
沸點618℃
密度1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS號DB6034000
閃點>110°(230°F)
儲存條件0-6°C
溶解度在乙醇中可溶至25mM，在DMSO中可溶至100mM
酸度系數(shù)(pKa)10.73±0.46(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色至灰白色
Merck14,4109
InChIInChI=1S/C12H14Cl2FNO4S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-15)16-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,17H,6H2,1H3,(H,16,18)/t9-,10-/m1/s1
InChIKeyAYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N
SMILESC(N[C@H](CF)[C@H](O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1)(=O)C(Cl)Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫73231-34-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Florfenicol (73231-34-2)
常見問題列表
獸用抗生素
氟苯尼考又名氟甲砜霉素，是目前常用的一種獸用抗生素，抗菌譜廣，抑菌作用強，最小抑菌濃度（MIC）低，抗菌效果是氯霉素、甲砜霉素的15-20倍，飼料給藥后60分鐘，組織中藥物濃度可達峰值，能迅速控制病情，安全性高、無毒、無殘留等特點，無潛在致再生障礙性貧血的隱患，適合規(guī)?；笮宛B(yǎng)殖場使用，主要用于治療巴斯德氏菌和嗜血桿菌引起的牛呼吸道疾病。對梭桿菌引起的牛腐蹄病有較好療效。亦用于敏感菌所致的豬、雞傳染病及魚的細菌性疾病。
氟苯尼考不易產(chǎn)生耐藥性：因為用氟原子取代了甲砜霉素分子結構中的羥基，有效地解決了對氯霉素、甲砜霉素產(chǎn)生耐藥性問題。對甲砜霉素、氯霉素、阿莫西林、喹諾酮類耐藥的菌株對本品仍然敏感。
由于氯霉素具有嚴重的導致再生障礙性貧血和免疫抑制等不良反應，故在食品動物生產(chǎn)中禁止使用。經(jīng)研究證明：氯霉素化學結構中引起再生障礙性貧血的主要基團是芳香環(huán)上的對位硝基。而氟苯尼考則是以CH3SO4取代了NO2基團，使化學結構發(fā)生了改變，故用于動物體內(nèi)不產(chǎn)生再生障礙性貧血的不良反應。因此，在日本、墨西哥和中國的十多個國家被批準使用。氟苯尼考的特點是：抗菌譜廣，對沙門氏菌、大腸桿菌、變形桿菌、嗜血桿菌、胸膜肺炎放線桿菌、豬肺炎支原體、豬鏈球菌、豬巴氏桿菌、支氣管敗血博氏桿菌、金黃色葡萄球菌等均敏感。該藥物易于吸收，在體內(nèi)分布廣泛，為速效、長效型制劑，無潛在致再生障礙性貧血的隱患，安全性較好。此外，價格適中，比其它防治呼吸道疾病的藥物如泰妙菌素（支原凈）、替米考星、阿奇霉素等都便宜，用藥成本易于為用戶接受。由于具有這些特點，國產(chǎn)氟苯尼考得到廣泛應用，成為當前防治畜禽呼吸道和消化道細菌性感染病的首選藥物。
氟苯尼考不宜與喹諾酮類、青霉素類、頭孢菌素類藥物聯(lián)合應用，不宜與氨芐西林、磺胺類、呋喃類藥物配伍。
理化性質
本品為白色或類白色結晶性粉末，無臭。在二甲基甲酰胺中極易溶解，在甲醇中溶解，在冰醋酸中略溶，在水或三氯甲烷中極微溶解。藥理作用
氟苯尼考通過與細菌核糖體上的50S亞基緊密結合，阻礙肽酰基轉移酶的轉肽反應，從而抑制肽鏈的延伸；同時選擇性地作用于組成細菌菌體的70S核蛋白體的受體，改變和干擾肽酰轉移酶的功能，從而雙重干擾細菌蛋白質的合成。氟苯尼考的抗菌譜與抗菌活性略優(yōu)于甲砜霉素,對多種革蘭陽性菌、革蘭陰性菌及支原體等有較強的抗菌活性。溶血性巴氏桿菌、多殺巴氏桿菌對本品高度敏感，鏈球菌、痢疾志賀菌、傷寒沙門菌、克雷伯菌、大腸桿菌及嗜血桿菌對本品敏感。適應癥
氟苯尼考能強烈干擾細菌蛋白質合成，吸收迅速，體內(nèi)分布廣泛，半衰期長，無再障副作用，不易產(chǎn)生耐藥性，無殘留，無交叉耐藥性。氟苯尼考可用于畜禽及水產(chǎn)動物的全身感染治療，對呼吸系統(tǒng)感染和腸道感染療效顯著。
禽：大腸桿菌病、沙門氏菌病、傳染性鼻炎、慢性呼吸道病、鴨瘟等各種敏感菌引起的混合感染。
畜：豬、牛、羊等傳染性胸膜炎、氣喘病、鏈球菌病、大腸桿菌病、沙門氏菌病、傳染性胸膜肺炎、喘氣病、仔豬副傷寒、黃白痢、水腫病、萎縮性鼻炎、豬肺疫、仔豬紅白痢、無乳綜合癥等混合感染。
蟹類：附肢潰瘍病、黃鰓、爛鰓、紅腿、熒炎病和紅體綜合癥等。
甲魚：紅脖子病、癤瘡病、穿孔病、腐皮病、腸炎、腮腺炎細菌性敗血癥等。
蛙類：白內(nèi)障綜合癥、腹水病、敗血癥、腸炎等。
魚類：腸炎病、腹水病、弧菌病、愛德華氏菌病等。
鰻魚：脫粘敗血癥（療效獨特）、愛德華氏菌病、赤皮病、腸炎病等。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
最佳配伍
氟苯尼考與新霉素、慶大霉素、安普霉素、大觀霉素、鹽酸多西環(huán)素、硫酸粘桿菌素等配伍作用協(xié)同，療效增強。(1)、氟苯尼考和替米考星，強力霉素配伍，可治療呼吸道疾病。
(2)、氟苯尼考和強力霉素，磺胺間甲氧嘧啶鈉，可治療附紅細胞體病引起的呼吸道混合感染。
(3)、氟苯尼考+新霉素? 該方，側重治療以腸炎腹瀉為主的大腸桿菌病的治療。效果明顯優(yōu)于新霉素配粘桿菌素，或者新霉素配氨芐西林鈉等。（最佳配比，即5份新霉素配4份氟苯尼考）上述組方給藥，明顯優(yōu)于新霉素配TMP，效果至少提升4-8倍。
(4)、氟苯尼考和地克珠利，甲硝唑配伍使用，可以治療球蟲腸道混合感染。
(5)、服用氟苯尼考和強力霉素配料，在飲用水中加入硫酸新霉素，可治療呼吸道和腸道混合感染。
不良反應
(1) 本品對胚胎有毒性,禁用于哺乳期和孕期動物。(2) 本品不引起再生障礙性貧血，但用藥后牛可出現(xiàn)短暫的厭食，飲水減少和腹瀉等不良反應。
(3) 注射部位可出現(xiàn)炎癥。
(4) 其他參見甲砜霉素。
(5) 休藥期: 氟苯尼考粉，豬20天，雞5天，魚375度日，產(chǎn)蛋期禁用；注射液，牛28天 (肌肉注射)，牛38天 (皮下注射)，豬14天，雞28天，魚375度日。
生物活性
Florfenicol (SCH-25298) 是一種氟化的Thiamphenicol合成類似物，具有廣譜的抑菌活性。體外研究
Florfenicol在0.5, 1.0 以及 2.0 mg/L的濃度下能夠刺激藻類生長，而在>2.0 mg/L濃度下能夠顯著抑制藻類生長。
體內(nèi)研究
Florfenicol每天給藥15、20 mg FFC kg(-1) bw，連續(xù)給藥10天，顯著降低了感染francisellosis的尼羅羅非魚的死亡率。