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1103738-29-9

中文名稱 1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯
英文名稱 4-Iodo-1-chloro-2-(4-ethoxybenzyl)benzene
CAS 1103738-29-9
分子式 C15H14ClIO
分子量 372.629
MOL 文件 1103738-29-9.mol
更新日期 2024/10/29 18:14:05
1103738-29-9 結(jié)構(gòu)式 1103738-29-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
D4碘化物
達(dá)格列凈雜質(zhì)78
4-(2-氯-5-碘芐基)苯乙醚
4-(5-碘-2-氯芐基)苯乙醚
1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘苯
4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基芐基)苯
1-氯-4-碘-2-(4-乙氧基芐基)苯
1-氯-2-(4-乙氧基苯甲基)-4-碘苯
1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯
1-氯-2-[(4-乙氧基苯基)甲基]-4-碘苯
英文別名
SOTA-006
EOS-61384
EGT-OET(I)
Dapagliflozin Impurity 78
Ipragliflozin intermediate 2
1-chloro-2-(4-ethoxybenzyl)-4-iodobenzene
4-Iodo-1-chloro-2-(4-ethoxybenzyl)benzene
1-(2-Chloro-5-iodobenzyl)-4-ethoxybenzene
1-Chloro-4-iodo-2-(4-ethoxybenzyl)benzene
4-(5-LODO-2-CHLOROBENZYL)PHENYL ETHYL ETHER
所屬類別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點62 – 64°C
沸點411.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
InChIInChI=1S/C15H14ClIO/c1-2-18-14-6-3-11(4-7-14)9-12-10-13(17)5-8-15(12)16/h3-8,10H,2,9H2,1H3
InChIKeyCZFRIPGHKLGMEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=CC=C(I)C=C1CC1=CC=C(OCC)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫1103738-29-9

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

常見問題列表

概述

1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯是制備達(dá)格列凈的關(guān)鍵中間體。達(dá)格列凈是用于治療2型糖尿病的鈉-葡萄糖協(xié)同轉(zhuǎn)運蛋白2(SGLT2)抑制劑,C-芳基葡萄糖苷類化合物,化學(xué)名為:(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(4-乙氧基苯甲基)-4-氯苯基]-6-羥甲基四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醇。達(dá)格列凈通過抑制腎鈉-葡萄糖協(xié)同轉(zhuǎn)運蛋白2,抑制血糖的重吸收,從而調(diào)節(jié)體內(nèi)血糖水平;同時可顯著降低患者糖化血紅蛋白水平與體重。

用途

1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯用于合成Dapagliflozin(D185370)(一種鈉-葡萄糖轉(zhuǎn)運蛋白2抑制劑)。

制備方法

(1)將5.0g4-溴苯乙醚和100mL四氫呋喃混合,攪拌至清,備用。

(2)依次加入0.64g鎂屑和100mL四氫呋喃,開動攪拌充分混合,將20mL4-溴苯乙醚的四氫呋喃溶液倒入其中,加熱升溫至45℃,到達(dá)指定溫度后,停止攪拌,加入0.63g單質(zhì)碘粒,引發(fā)反應(yīng),體系底部有氣泡溢出。待有大量氣泡溢出時,開動攪拌緩慢攪拌至體系由深紅色變成無色澄清透明,體系溫度有顯著提高。

(3)加入0.63g單質(zhì)碘粒后恢復(fù)正常轉(zhuǎn)速,并開始滴加剩余的4-溴苯乙醚的四氫呋喃溶液,體系溫度保持在微回流狀態(tài),1-1.5小時滴加完畢。滴畢后保持微回流反應(yīng)2小時。停止加熱,降溫至0℃,加入0.47g碘化亞銅至反應(yīng)釜中,進(jìn)一步降溫至-20℃。

(4)將8.24g 2-(溴甲基)-4-碘氯苯混合于100mL四氫呋喃中,備用。

(5)當(dāng)步驟(3)到達(dá)指定溫度-20℃后,緩慢滴加2-(溴甲基)-4-碘氯苯的四氫呋喃溶液,在滴加前中期有明顯的升溫過程,控制反應(yīng)體系反應(yīng)在-20℃。滴加后期升溫不明顯,2小時滴加完畢。滴加完畢后,保溫攪拌2小時。停止冷卻,自然升溫至室溫,繼續(xù)攪拌12小時。用1N鹽酸水溶液淬滅體系,有機相用乙酸乙酯萃取,蒸餾,濃縮至小體積,直至結(jié)晶,過濾,濾餅用純水洗滌,鼓風(fēng)干燥。稱重,得到目標(biāo)產(chǎn)品(得到產(chǎn)品1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯質(zhì)量為8.69g,純度為99.2%,收率為93.11%)。

用途
1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯是制備達(dá)格列凈的關(guān)鍵中間體。達(dá)格列凈是用于治療2型糖尿病的鈉-葡萄糖協(xié)同轉(zhuǎn)運蛋白2(SGLT2)抑制劑。
1-氯-2-(4-乙氧基芐基)-4-碘代苯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19XW021103738299074-碘-1-氯-2-(4-乙氧基芐基)苯1103738-29-9500G1917元
2024/08/19XW021103738299064-碘-1-氯-2-(4-乙氧基芐基)苯1103738-29-9100G422元
2024/08/19XW021103738299054-碘-1-氯-2-(4-乙氧基芐基)苯1103738-29-925G115元
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