461432-22-4
中文名稱
(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮
英文名稱
(5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
CAS
461432-22-4
分子式
C15H12BrClO2
分子量
339.61
MOL 文件
461432-22-4.mol
更新日期
2024/12/23 16:06:29
461432-22-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
達(dá)格列嗪雜質(zhì)達(dá)格列嗪雜質(zhì)A
達(dá)格列凈雜質(zhì)6
達(dá)格列凈中間體2
達(dá)格列嗪中間體2
達(dá)格列凈雜質(zhì) A
達(dá)格列凈雜質(zhì)18
5-溴-2-氯-4
達(dá)格列凈溴甲基甲酮
達(dá)格列凈SM2雜質(zhì)1
英文別名
Dapagliflozin-15Dapagliflozin iMpurity A
Dapagliflozin Impurity 18
Dapagliflozin Bromomethanone
Dapagliflozin Intermediate I
5-broMo-2-chloro-4'-ethoxybenzophenone
(5-broMo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)-
(5-BroMo-2-chlorophenyl)(4-ethoxypheny)Methanone
(5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
Methanone, (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)439.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.437
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
InChIInChI=1S/C15H12BrClO2/c1-2-19-12-6-3-10(4-7-12)15(18)13-9-11(16)5-8-14(13)17/h3-9H,2H2,1H3
InChIKeyOEURLNJEQCLGPS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=CC(Br)=CC=C1Cl)(C1=CC=C(OCC)C=C1)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)461432-22-4
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮又叫5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮，是合成達(dá)格列凈的關(guān)鍵中間體。達(dá)格列凈(Dapagliflozin)是由百時(shí)美施貴寶和阿斯利康公司聯(lián)合開(kāi)發(fā)的一種新型的抗糖尿病藥物，是第一個(gè)獲準(zhǔn)上市用于治療2型糖尿病的SGLT2抑制劑，作為糖尿病藥物治療中的重要選擇，適用在有2型糖尿病成人中作為輔助飲食和運(yùn)動(dòng)改善血糖控制。
用途
（5-溴-2-氯苯基）（4-乙氧基苯基）甲酮是一種用于改善達(dá)格列凈合成的中間體，達(dá)格列凈是一種新型的選擇性II型鈉-葡萄糖共轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白（SGLT2）抑制劑。
合成方法
將5-溴-2-氯苯甲酰氯直接加入二氯甲烷100ml攪拌溶解后，降溫至-20℃～-25℃，加入硅膠負(fù)載的三氯化鋁66g(負(fù)載量為1.6mmol/g，共0.105mol)，控制體系真空度-0.05MPa下，靜置滴加苯乙醚13.4g(0.11mol)反應(yīng)2h，過(guò)濾，用40ml二氯甲烷浸泡洗滌濾餅后合并至濾液，再依次用5％碳酸氫鈉溶液和水洗滌后，蒸除溶劑；所得固體用4倍體積的乙醇和水的混合溶劑(乙醇和水體積比為3:2)進(jìn)行重結(jié)晶，干燥后得5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮31.1g(總收率91.8％,HPLC純度99.88％)。