107-35-7
中文名稱
?;撬?
英文名稱
Taurine
CAS
107-35-7
EINECS 編號
203-483-8
分子式
C2H7NO3S
MDL 編號
MFCD00008197
分子量
125.15
MOL 文件
107-35-7.mol
更新日期
2024/12/24 16:47:48
107-35-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基乙磺酸牛磺酸
氨基乙磺酸
牛膽堿
牛膽素
牛黃酸
牛羊膽酸
又稱2-氨基乙磺酸
2-氨基乙烷磺酸
2一氨基乙磺酸
銨甲基磺酸
?;撬?又稱2-氨基乙磺酸
牛膽堿2-氨基乙磺酸
牛磺酸/2-氨基乙磺酸
2-胺乙磺酸
牛膽鹼
牛膽素
胺乙磺酸
Α-氨基乙磺酸
?;撬?氨基乙磺酸:牛膽堿
英文別名
2-AMINOETHANE-1-SULFONIC ACID2-AMINOETHANESULPHONIC ACID
2-AMINOETHYLSULFONIC ACID
2-AMINOETHYLSULPHONIC ACID
2-AMINOMETHANESULPHONIC ACID
AMINOETHYLSULFONIC ACID
AMINOETHYLSULPHONIC ACID
FEMA 3813
TAURINE
TURIN
2-amino-ethanesulfonicaci
2-sulfoethylamine
Aminoethanesulfonic acid
beta-Aminoethylsulfonic acid
Ethanesulfonic acid, 2-amino-
Ethanesulfonicacid,2-amino-
nci-c60606
O-Due
tauphon
Ethylaminosulfonic acid
所屬類別
食品添加劑:氨基酸及含氮化合物類 所屬類別一
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑: 氨基酸類 所屬類別二
飼料添加劑: 氨基酸添加劑 所屬類別三
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑(營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無臭,味微酸。熔點大于300℃(分解)。易溶于水,水溶液pH值4.1~5.6,不溶于乙醇、乙醚和丙酮。對熱穩(wěn)定。小白鼠經(jīng)口LD50大于10g/kg。
熔點>300 °C(lit.)
熔點>300 °C (lit.)
密度1.00 g/mL at 20 °C
密度1.00 g/mL at 20 °C
FEMA3813 | TAURINE
FEMA3813
折射率1.5130 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
溶解度在水中的溶解度0.5 Mat 20 °C,澄清,無色
酸度系數(shù)(pKa)1.5(at 25℃)
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
顏色白色
PH值4.5-6.0 (25℃, 0.5M in H2O)
氣味 (Odor)bland
水溶解性5-10 g/100 mL at 23.5 ºC
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.006
λ: 280 nm Amax: 0.005
λ: 280 nm Amax: 0.005
JECFA Number1435
Merck14,9074
檢測方法T,NMR
BRN1751215
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyXOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
LogP-3.36--1.2 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫107-35-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Aminoethanesulfonic acid(107-35-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Taurine (107-35-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
危險類別碼R36/37/38
安全說明26-36-24/25
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號WX0175000
TSCAYes
海關(guān)編碼29211980
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)107-35-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于治療感冒、發(fā)燒、神經(jīng)痛、扁桃體炎、支氣管炎、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎以及藥物中毒等疾病用途二
牛黃酸雖不是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸,但分布很廣,是動物體生長發(fā)育所必須的氨基酸,對促幼齡的生長發(fā)育有很重要的作用。用途三
牛磺酸雖不是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸,但分布很廣,是人體生長發(fā)育所必需的氨基酸,對促進(jìn)兒童,尤其是嬰幼兒大腦等重要器官的生長發(fā)育有很重要的作用。我國規(guī)定可用于兒童口服液,最大用量4.0~8.0g/kg;在嬰幼兒食品、乳制品及谷類制品中使用量為0.3~0.5g/kg;在飲液和乳飲料中使用量為0.1~0.5g/kg。用途四
營養(yǎng)強(qiáng)化劑(尤適用于非母乳喂養(yǎng)者,因母乳中含3.3~6.2mg/100ml,牛乳僅0.7mg/100m1)。用途五
大量用于醫(yī)藥工業(yè)、食品工業(yè),也用于洗滌劑工業(yè)和熒光增白劑的生產(chǎn)中。此外還用于其他有機(jī)合成和生化試劑。適用于感冒、發(fā)熱、神經(jīng)疼、扁桃體炎、支氣管炎等。用途六
生化研究。有機(jī)合成。潤濕劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 14759—93▼
▲
含量
≥98.5%
溶液澄清度(0.5g/20ml水)
≤0.5號濁度標(biāo)準(zhǔn)
易碳化物試驗(GT-25)
陰性
氯化物(GT-9)
≤0.1%
硫酸鹽(GT-30)
≤0.2%
灼燒殘渣(GT-27)
≤0.1%
重金屬(Pb計;GT-16)
≤0.001%
砷(GT-3)
≤0.0002%
干燥失重(GT-19)
≤0.2%
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
GBl4759—93▼
▲
含量/%
≥98.5
溶液澄清度(1g/40mL)
≤0.5號濁度標(biāo)準(zhǔn)
碳化物試驗
陰性
氯化物/%
≤0.1
硫酸鹽/%
≤0.2
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0002
干燥失重/%
≤0.2
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB 14759—1993▼
▲
含量/%
≥98.5
溶液澄清度(1g/40mL)
≤0.5號濁度標(biāo)準(zhǔn)
易碳化物試驗
陰性
氯化物
%≤0.1
硫酸鹽/%
≤0.2
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)
%≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0002
干燥失重/%
≤0.2
制備方法
方法一
1鹽酸酯化法(1)2-氯乙胺鹽酸鹽的制備。在250mL燒瓶中加入100g濃鹽酸,攪拌下緩緩加入乙醇胺61g,升溫至145-150℃,通過氯化氫氣體至有少量HCL逸出為止;然后蒸餾,在150℃下邊減壓蒸餾邊反應(yīng)15h,至無水餾出為止;最后將反應(yīng)液冷卻至70℃,加入無水乙醇50g,冷卻結(jié)晶,經(jīng)分離、洗滌(用無水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%.
(2)牛黃酸的制備。將66.2gNa2SO3加入500mL燒瓶中,加250mL水溶解,在50℃下開始滴加上述產(chǎn)品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升溫至65℃反映3h,升溫至90℃反應(yīng)4h,最后回流1h,測定牛黃酸含量折算收率94%。用電滲析法除去無機(jī)鹽,然后濃縮結(jié)晶得牛黃酸57.2g,提取收率91.5%,純度99.6%,總收率83.6%.
2硫酸酯化法
(1)2-氨基乙基硫酸氫酯的合成。在500mL燒瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mol)和甲苯(100mL),在水浴冷卻及攪拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626mol),約需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化銨(1.4g,0.0039mol),溶劑用四氯化碳(CTC),加熱回流1.5-2h,分離出理論量的水(約11mL);經(jīng)冷卻、過濾、洗滌、干燥,得2-氨基乙基硫酸氫酯83g(熔點273-279℃),收率98.1%.
(2)牛黃酸的合成。在500mL燒瓶中加入亞硫酸鈉(75.6g,0.60mlo)和250mL水,在氮氣保護(hù)下緩緩且均勻地加入硫酸氫酯(28.2g,0.2mol),加完后繼續(xù)回流10-12h生成牛黃酸;減壓蒸去其中的水分,在漫漫加入濃硫酸100mL攪拌約1h,使產(chǎn)物溶解完全;濾出無機(jī)鹽晶體,并用20mL濃鹽酸洗滌兩次。濾液減壓濃縮至體積的一半,加入95%的乙醇50Ml,即有部分結(jié)晶析出;將濾液放入冰箱冷凍1-2h,過濾得粗品,再用濃鹽酸重結(jié)晶一次即得產(chǎn)品21.3g(熔點298-301℃,收率85%??偸章蕿?3%。
3二氯亞砜法
在60℃下乙醇胺鹽酸鹽與SOCL2按化學(xué)式計算反應(yīng)7h,得2-氯乙醇胺鹽酸鹽,產(chǎn)率99%。如用350mL 37%的鹽酸與溶于800 mL甲苯中的244g乙醇胺反應(yīng),110℃共沸除去水分,冷卻至50℃,加入3.2g NH4Cl催化劑,然后滴加14 mLSOCl2,生成2-乙醇胺鹽酸鹽。再將53.7g80%的上述產(chǎn)品溶液在3h內(nèi)滴加到180mL、濃度為21。4%的亞硫酸鈉溶液中,80℃下恒溫反應(yīng)4h,得含39.8g牛黃酸的水溶液,電滲析除鹽,冷卻至3℃下結(jié)晶純化得產(chǎn)品純度99.95%,收率95%。
方法二
鹽酸酯化法2-氯乙胺鹽酸鹽的制備在250mL燒瓶中加入100g濃鹽酸,攪拌下緩緩加入乙醇胺61g,升溫至145~150℃,通人氯化氫氣體至有少量HCl逸出為止;然后蒸餾,在150℃下邊減壓蒸餾邊反應(yīng)15h,至無水餾出為止;最后將反應(yīng)液冷卻至70 0(:,加入無水乙醇50g,冷卻結(jié)晶,經(jīng)分離、洗滌(用無水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%。
牛磺酸的制備 將66.2g Na2SO3加入500mI。燒瓶中,加250mL水溶解,在50℃下開始滴加上述產(chǎn)品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升溫至65℃反應(yīng)3h,升溫至90℃反應(yīng)4h,最后回流1h,測定?;撬岷空鬯闶章?4%。用電滲析法除去無機(jī)鹽,然后濃縮結(jié)晶得?;撬?7.2g,提取收率91.5%,純度99.6%??偸章?3.6%。
NH2CH2CH2OH+2HCl→NH2CH2CH2Cl·HCl+H2O
NH2CH2CH2Cl·HCl+NA2SO3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl
硫酸酯化法
2-氨基乙基硫酸氫酯的合成 在500mI。燒瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mo1)和甲苯(100mL),在水浴冷卻及攪拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626m01),約需50min滴完;再加人十六烷基三乙基氯化銨(1.4g,0.0039mol,CTC),加熱回流1.5~2h,分離出理論量的水(約11mL);經(jīng)冷卻、過濾、洗滌、干燥得2-氨基乙基硫酸氫酯83g(mp273~279℃),收率98.1%。
?;撬岬暮铣?在500mL,燒瓶中加入亞硫酸鈉(75.6g,0.60mo1)和250mL水,在氮氣保護(hù)下緩緩且均勻地加入硫酸氫酯(28.2g,0.2mol),加完后繼續(xù)回流10~12h生成?;撬幔粶p壓蒸去其中的水分,再慢慢加入濃鹽酸100mL攪拌約1h,使產(chǎn)物溶解完全;濾出無機(jī)鹽晶體,并用20mL濃鹽酸洗滌2次。濾液減壓濃縮至原體積的一半,加入95%的乙醇50mL,即有部分結(jié)晶析出;將濾液放入冰箱冷凍1~2h,過濾得粗品,再用濃鹽酸重結(jié)晶一次即得產(chǎn)品21.3g(熔點298~301℃),收率85%,總收率為83%。
NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H+H2O
NH2CH2CH2OSO3H+NaSO3→NH2CH2CH2SO3H+NaSO4
二氯亞砜法
在60℃下乙醇胺鹽酸鹽與SOCl按化學(xué)計量反應(yīng)7h,得2-氯乙醇胺鹽酸鹽,產(chǎn)率99%。如用350mL37%的鹽酸與溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反應(yīng),110℃共沸除去水分,冷卻至50℃,加入3.2g NH4C1催化劑,然后滴加以14mLSOCl2,生成2-氯乙醇胺鹽酸鹽。
再將53.7g 80%的上述產(chǎn)品水溶液在3h內(nèi)滴加到180mL、濃度為21.4%的亞硫酸鈉溶液中,80℃下恒溫反應(yīng)4h,得含39.8g牛磺酸的水溶液,電滲析除鹽,冷卻至3℃下結(jié)晶純化,得產(chǎn)品純度99.95%,收率95%
NH2CH2CH2OH·HCl+SOCl2→NH2CH2CH2Cl·HCl+SO2+HCl
NH2CH2CH2CL·HCl+Na2SI3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl
方法三
二溴乙烷或二氯乙烷與亞硫酸鈉反應(yīng)}后再與氨作用而成。2-氨基乙醇與硫酸酯化后(或溴化后),加亞硫酸鈉還原而成。
方法四
1.將2-溴乙磺酸鈉與濃氨水配成溶液蒸發(fā)至干并加熱除去最后的水分。將殘余物溶于熱水,加入95%乙醇,結(jié)晶出?;撬?,再用80%乙醇重結(jié)晶即得成品,收率50%左右。2.一乙醇胺法一乙醇胺與鹽酸反應(yīng)生成氫氯化-β-氯乙胺,再經(jīng)磺化、酸化、提純而得。3.丙烯酰胺法由丙烯酰胺與亞硫酸氫鈉磺化生成β-磺酸丙酰胺鹽,然后用次氯酸鈉進(jìn)行氧化和重排而得。工業(yè)生產(chǎn)用乙醇胺與硫酸反應(yīng)得到2-氨基乙基硫酸酯,再與亞硫酸鈉反應(yīng)生產(chǎn)?;撬?。常見問題列表
簡介
牛磺酸(Taurine)又稱β-氨基乙磺酸,最早由牛黃中分離出來,故得名。外觀為無色或白色斜狀晶體,無臭,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,溶于乙醚等有機(jī)溶劑,是一種含硫的非蛋白氨基酸,在體內(nèi)以游離狀態(tài)存在,不參與體內(nèi)蛋白的生物合成。?;撬犭m然不參與蛋白質(zhì)合成,但它卻與胱氨酸、半胱氨酸的代謝密切相關(guān)。
食物來源
?;撬嵋杂坞x形式廣泛存在于動物各種組織細(xì)胞內(nèi)液中,植物中很少含有?;撬?,哺乳動物的主要臟器,如:心臟、腦、肝臟中含量較高;含量最豐富的是海魚、貝類、海洋植物紫菜、墨魚、章魚、蝦,貝類的牡蠣、海螺、蛤蜊等,魚類中的青花魚、竹莢魚、沙丁魚等?;撬岷恳埠茇S富。紫菜中的牛磺酸含量為干紫菜總量的1%左右,這個量甚至高于某些海洋動物體內(nèi)的含量。在魚類中,魚背發(fā)黑的部位?;撬岷枯^多,是其他白色部分的5~10倍。生理作用和功效
- 促進(jìn)嬰幼兒腦組織和智力發(fā)育:?;撬嵩谀X內(nèi)的含量豐富、分布廣泛,能明顯促進(jìn)神經(jīng)系統(tǒng)的生長發(fā)育和細(xì)胞增殖、分化,且呈劑量 依賴性,在腦神經(jīng)細(xì)胞發(fā)育過程中起重要作用。
- 提高神經(jīng)傳導(dǎo)和視覺機(jī)能:貓以及夜行貓頭鷹之所以要捕食老鼠,其主要原因是老鼠體內(nèi)含有豐富的?;撬?,多食可保持其銳利的視覺。嬰幼兒如果缺乏?;撬?,會發(fā)生視網(wǎng)膜功能紊亂。
- 防止心血管?。号;撬嵩谘h(huán)系統(tǒng)中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人體正常血壓和防止動脈硬化;對心肌細(xì)胞有保護(hù)作用,可抗心律失常;對降低血液中膽固醇含量有特殊療效,可治療心力衰竭。
- 影響脂類的吸收:肝臟中牛磺酸的作用是與膽汁酸結(jié)合形成牛黃膽酸,牛磺膽酸對消化道中脂類的吸收是必需的。?;悄懰崮茉黾又|(zhì)和膽固醇的溶解性,解除膽汁阻塞,降低某些游離膽汁酸的細(xì)胞毒性,抑制膽固醇結(jié)石的形成,增加膽汁流量等。
- 改善內(nèi)分泌狀態(tài),增強(qiáng)人體免疫:牛磺酸能促進(jìn)垂體激素分泌,活化胰腺功能,從而改善機(jī)體內(nèi)分泌系統(tǒng)的狀態(tài),對機(jī)體代謝以有益的調(diào)節(jié);并具有促進(jìn)有機(jī)體免疫力的增強(qiáng)和抗疲勞的作用。
- 影響糖代謝:?;撬峥膳c胰島素受體結(jié)合,促進(jìn)細(xì)胞攝取和利用葡萄糖,加速糖酵解,降低血糖濃度。研究表明,牛磺酸具有一定的降血糖作用,且不依賴于增加胰島素的釋放。
- 抑制白內(nèi)障的發(fā)生發(fā)展:?;撬峋哂姓{(diào)節(jié)晶體滲透壓和抗氧化等重要作用,在白內(nèi)障發(fā)生發(fā)展過程中,晶狀體中山梨酸含量增加,晶體滲透壓增加,而作為調(diào)節(jié)滲透壓的重要物質(zhì)?;撬釢舛葎t明顯降低,抗氧化作用減弱,晶體中的蛋白質(zhì)發(fā)生過度氧化,從而引起或加重白內(nèi)障的發(fā)生。補(bǔ)充?;撬峥梢种瓢變?nèi)障的發(fā)生發(fā)展。
- 改善記憶的功能:在?;撬崤c腦發(fā)育關(guān)系的動物實驗研究中發(fā)現(xiàn),?;撬峥纱龠M(jìn)大白鼠的學(xué)習(xí)與記憶能力。補(bǔ)充適量?;撬岵粌H可以提高學(xué)習(xí)記憶速度,而且還可以提高學(xué)習(xí)記憶的準(zhǔn)確性,并且對神經(jīng)系統(tǒng)的抗衰老也有一定作用。
- 維持正常生殖功能:正常的生殖功能需要用牛磺酸來維持。有資料證實,貓飼料中?;撬岷康陀?.101%時,其生殖功能不良,死胎、流產(chǎn)和先天缺陷率增高,幼仔存活率下降。含0.105%以上時,才能維持正常的生殖功能。
- 其他功能:?;撬岱乐稳辫F性貧血有明顯效果,它不僅可以促進(jìn)腸道對鐵的吸收,還可增加紅細(xì)胞膜的穩(wěn)定性;
- 牛磺酸還是人體腸道內(nèi)雙歧菌的促生因子,優(yōu)化腸道內(nèi)細(xì)菌群結(jié)構(gòu);還具有抗氧化、延緩衰老作用;能夠促進(jìn)急性肝炎恢復(fù)正常;對四氯化碳中毒有保護(hù)作用,并能抑制由此所引起的血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶的升高。
- 對腎毒性有保護(hù)作用,?;撬釋樸K所致的兔原代腎小管上皮細(xì)胞改變有保護(hù)作用;?;撬峥涉?zhèn)靜、鎮(zhèn)痛和消炎,對凍傷、KCN中毒及偏頭疼也有防治作用。
鑒別試驗
取試樣1g,加水20ml使之溶解,取5ml,加稀鹽酸試液(TS-117)5滴及10%亞硝酸鈉液5滴,應(yīng)產(chǎn)生無色氣泡。取試樣0.5g,加氫氧化鈉試液(TS-224)7.5ml,緩緩蒸發(fā)至干,然后用500℃高爐中熱解2h,殘渣加水5mt,混勻后過濾,加5%亞硝基鐵氰化鈉試液(TS-227)l滴,應(yīng)產(chǎn)生紫紅色。
含量分析
精確稱取試樣約0.2g,加水50ml溶解,加甲醛試液(TS-112)5ml,加酚酞試液(TS-167)3滴,用0.1mol/L氫氧化鈉滴定至出現(xiàn)粉紅色,同時進(jìn)行空白試驗。?;撬岷?%)=Vc×1.1252/W×100
式中 V——0.1mol/L氫氧化鈉液的消耗量之差;
W——試樣量;每Ml0.1mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于?;撬?.1252g;
c——氫氧化鈉濃度,mol/L。
使用限量
GB 14880-94規(guī)定用于乳制品、嬰幼兒食品及谷類制品、強(qiáng)化飲料,0.3~0.5g/kg;乳飲料、飲液,0.1~0.5g/kg。GB 2760--2002(g/kg):配制酒0.1~0.5;果凍0.3~0.5;豆奶粉、豆粉,0.3~0.5;豆?jié){、豆乳,0.06~0.1;兒童口服液4.0~8.0;果汁(果味)型飲料,0.4~0.6;可可粉及其他口味營養(yǎng)型固體飲料110~140mg/100g(相應(yīng)營養(yǎng)型乳飲料按稀釋倍數(shù)降低使用量);果凍0.3~0.5mg/kg;果汁(果味)型飲料0.4~0.6。
FEMA(mg/kg):焙烤制品250;肉制品585;湯類500;小吃食品2100;無醇飲料30;早餐谷物1000;油脂565;干酪630;禽類550;蛋類190;魚類190;加工蔬菜200;調(diào)味品1125;甜沙司、肉羹湯、復(fù)水蔬菜375;堅果制品640;代乳品190;代糖品3750;調(diào)味香料70000。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
?;撬?/div>
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
?;撬?/div>
運(yùn)動營養(yǎng)食品
營養(yǎng)強(qiáng)化劑
1-6g
?;撬?/div>
兒童配方粉
營養(yǎng)強(qiáng)化劑
0.3~0.5
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
?;撬?又稱2-氨基乙磺酸Taurine,99%(107-35-7)
Alfa Aesar
牛磺酸;氨基乙磺酸;牛膽堿,99%Taurine, 99%(107-35-7)
Sigma Aldrich
107-35-7(sigmaaldrich)