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105512-06-9

中文名稱 炔草酸
英文名稱 Clodinafop-propargyl
CAS 105512-06-9
分子式 C17H13ClFNO4
MDL 編號(hào) MFCD01632328
分子量 349.74
MOL 文件 105512-06-9.mol
更新日期 2024/11/20 10:26:09
105512-06-9 結(jié)構(gòu)式 105512-06-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸炔丙基酯
炔草酸
炔草酸酯
炔草酯
頂尖除草劑
英文別名
cga-184927
CLODINAFOP-PROPARGYL
CLODINAFOP-PROPARGYL ESTER
propynyl (r)-2-[4-[(5-chloro-3-fluoro-2-pyridinyl)oxy] phenoxy]propanoate
Topik
CLODINAFOP-PROPARGYL PESTANAL
Propanoic acid, 2-4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridinyl)oxyphenoxy-, 2-propynyl ester, (2R)-
clodinafop-propargyl ester (bsi, pa e-iso)
Clodinafopacid
(R)-2-[4-[(5-Chloro-3-fluoro-2-pyridinyl)oxy]phenoxy]propionic acid 2-propynyl ester
Prop-2-ynyl (2R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:其他除草劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀炔草酸(105512-06-9)為無(wú)味無(wú)色結(jié)晶體,熔點(diǎn)59.5℃,比重1.37,蒸汽壓0.0053Mpa(20℃),水中溶解度2.5mg/l(20℃),溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。屬芳氧苯氧丙酸類除草劑,能有效抑制類酯的生物合成為乙酰輔敏A羥化酶抑制劑,在土壤中很快降解為游離酸苯基和吡啶部分進(jìn)入土壤。
熔點(diǎn)48-57°C
比旋光度D20 +45.4° (c = 2 in acetone)
沸點(diǎn)432.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.37 g/cm3(Temp: 22 °C)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO: 100 mg/mL (285.93 mM)
酸度系數(shù)(pKa)-1.54±0.32(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Off-white to yellow
BRN8857008
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)105512-06-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H373-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/22-R43-R50/53
安全說(shuō)明S36/37-S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811
WGK Germany3
海關(guān)編碼29333990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)105512-06-9(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
對(duì)鼠尾秀麥娘、燕麥、黑麥草和狗尾草有優(yōu)異的防效

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
炔草酸是一公司開(kāi)發(fā)的谷物地芽后除草劑,主要用于防除野燕麥、看麥娘、黑麥草和狗尾草等一年生禾本科雜草。該除草劑是一種手性的含氟苯氧羧酸類除草劑,其在酸性介質(zhì)中相對(duì)穩(wěn)定,堿性介質(zhì)中水解。炔草酷是乙酞輔酶羧化酶抑制劑,內(nèi)吸傳導(dǎo)性除草劑,由植物體的葉片和葉鞘吸收,韌皮部傳導(dǎo),積累于植物體的分生組織內(nèi),抑制乙酞輔酶羧化酶,使脂肪酸合成停止,細(xì)胞的生長(zhǎng)分裂不能正常進(jìn)行,膜系統(tǒng)等含脂結(jié)構(gòu)破壞,最后導(dǎo)致植物死亡。從炔草酷被吸收到雜草死亡比較緩慢,一般需要一周。單施進(jìn)時(shí),小粒谷類作物無(wú)足夠的耐藥性,要專用的作物安全劑。
簡(jiǎn)介
中文名: 炔草酸
英文名:Clodinafop-propargyl
化學(xué)名: 2-丙炔基-(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸酯;
2-propynyl-(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridyloxy)phenoxyl]-prpionate
CAS號(hào): 105511-96-4;105512-06-9
分子式: C17H13ClFNO3
分子量: 349.8
結(jié)構(gòu)式:
分子結(jié)構(gòu)式
圖1為炔草酸分子結(jié)構(gòu)式。
理化性質(zhì): 無(wú)味的結(jié)晶,熔點(diǎn)59.3 ℃,蒸氣壓0.0053 MPa(20 ℃)。20 ℃水中溶解度為2.5 mg/L,溶于大多數(shù)有機(jī)溶液。
合成路線
炔草酸的合成方法大致有兩種: 第一種是以(R)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸、5-氯-2,3一二氟吡啶及3-氯丙炔為主要原料,采用“一鍋煮”的工藝完成反應(yīng),反應(yīng)式如圖2.1。主要過(guò)程如下:將(R)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸溶于DMF中,于70 ℃加入K2C03粉末,攪拌反應(yīng)1~2 h,然后再加入適量K2C03并緩慢滴加5-氯-2,3一二氟吡啶,反應(yīng)4小時(shí)后,加入3-氯丙炔的甲苯溶液進(jìn)行酷化反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后將產(chǎn)物過(guò)濾、洗滌、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā),粗產(chǎn)品經(jīng)乙醇/水溶液洗滌析晶得炔草醋,產(chǎn)率為80-85%。
合成路線1
圖2為交叉卡尼扎羅縮合法合成TMP的合成路線 1。
該合成工藝的顯著優(yōu)點(diǎn)是無(wú)需更換溶劑,在一個(gè)反應(yīng)器中直接完成所有反應(yīng)過(guò)程,有利于降低設(shè)備投資成本,避免復(fù)雜的分離與蒸餾步驟,節(jié)省時(shí)間,并且產(chǎn)物的純度和產(chǎn)量都相對(duì)較高,易于為工業(yè)生產(chǎn)采用。
   第二種是以5-氯-2,3-二氟吡啶、對(duì)苯二酚、S-(-)一對(duì)甲苯磺酰乳酸甲酯和丙炔醇做主要原料,分五步反應(yīng)合成炔草酸,反應(yīng)步驟見(jiàn)圖3。
合成路線2
圖3為交叉卡尼扎羅縮合法合成TMP的合成路線2。
該路線的優(yōu)點(diǎn)是各反應(yīng)步驟的條件都比較溫和,且產(chǎn)物純度、產(chǎn)率都相對(duì)較高。該法的缺點(diǎn)是每一步反應(yīng)產(chǎn)物都要經(jīng)過(guò)提純處理才能為下步反應(yīng)所用,這就給反應(yīng)增加了難度,而且整體上增長(zhǎng)了反應(yīng)時(shí)間,反應(yīng)過(guò)程繁雜,生產(chǎn)效率降低,不易實(shí)現(xiàn)工業(yè)生產(chǎn)。
毒性
大鼠急性口LD50  1829 mg/kg,大鼠急性吸入 LD50>2000 mg/kg,大鼠急性吸入LC50(4小時(shí))> 2325 mg/m3,對(duì)兔皮膚、眼晴勻無(wú)刺激作用。
特性
炔草酸單獨(dú)使用時(shí),對(duì)單子葉作物有害,故而研制了專門的安全劑,兩者配制的配比為4:1,混合后的推薦劑量的兩倍量用于防除小麥、雜草亦十分安全。在本劑使用1~2天內(nèi),敏感的植物會(huì)停止生長(zhǎng),幼葉首先死亡,隨之老葉亦退綠死亡;當(dāng)使用劑量還足以致死時(shí),葉子會(huì)逐漸變形且葉子伸卷失調(diào)。
防除對(duì)象
鼠尾看麥娘、野燕麥、不實(shí)燕麥、臂形草、馬唐、稗、蟋蟀草、多花黑麥草、黍、小穗虉草、奇異虉草、普通早熟禾、金狗尾草、狗尾草、石茅和假高粱等。
意義
炔草酸是二十世紀(jì)末新開(kāi)發(fā)的新型高效的手性含氟苯氧丙酸酷類除草劑,在國(guó)外己取得很好的除草效果。然而,我國(guó)國(guó)內(nèi)目前尚無(wú)規(guī)?;a(chǎn)炔草酷及其中間體,只有極個(gè)別研究單位有類似的合成技術(shù),且成本較高,嚴(yán)重制約了其在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域的推廣和應(yīng)用。因此,找到一條適合我國(guó)國(guó)情的工業(yè)化,炔草酷制備工藝具有重大的經(jīng)濟(jì)價(jià)值和現(xiàn)實(shí)意義。
參考文獻(xiàn)
[1]錢蘭娟. 炔草酸除草劑對(duì)小麥安全性的研究[D].揚(yáng)州大學(xué),2014.
[2]朱玲. 除草劑炔草酸的合成工藝研究[D].湘潭大學(xué),2009.
[3]譚成俠,杜益輝,李繼烈,王學(xué)勝,陳光海. 除草劑炔草酸的合成及表征[J]. 農(nóng)藥,2008,(09):650-652.
[4]王振榮,李布青 主編.農(nóng)藥商品大全.北京:中國(guó)商業(yè)出版社.1996.第793頁(yè).

知名試劑公司產(chǎn)品信息

炔草酯 價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW10551206901炔草酯105512-06-91G47元
2024/11/08C3552炔草酯
Clodinafop-propargyl
105512-06-95g190元
2024/11/08HY-136380炔草酯
Clodinafop-propargyl
105512-06-9100mg500元
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