138-59-0
中文名稱
莽草酸
英文名稱
Shikimic acid
CAS
138-59-0
EINECS 編號(hào)
205-334-2
分子式
C7H10O5
MDL 編號(hào)
MFCD00066278
分子量
174.15
MOL 文件
138-59-0.mol
更新日期
2024/10/28 17:14:17
138-59-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-甲酸莽草酸
(-)-莽草酸
3A,4A,5Β-三羥基環(huán)已烯羧酸
蟒草酸
3,4,5-三羥-1-環(huán)己烯甲酸
卡瓦根提取物
莽草酸,98%
英文別名
1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID, 3,4,5-TRIHYDROXY-, (3R,4S,5R)3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(-)3ALPHA,4ALPHA,5BETA-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYL-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(3R,4S,5R)-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
L-SHIKIMIC ACID
(-)-SHIKIMIC ACID
SHIKIMIC ACID
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, [3R-(3alpha,4alpha,5beta)]-
Bracken fern toxic component
Shikimate
Skikimic acid
Kava Kava Extract
3,4,5-Trihydroxy-1-Cyclohexene-1-Carboxylic Acid (Shikimic acid)
Shikimic
(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
SHIKIMIC ACID 98%
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色至淺灰色粉末
溶解度18 g/100 mL 水(20℃)、2.25g/100ml無(wú)水乙醇、0.015g/100ml
無(wú)水乙醚，實(shí)際上不溶于氯仿、苯和石油醚。
外觀性狀易溶于水，難溶于氯仿、苯和石油醚。 來(lái)源于木蘭科植物八角的干燥成熟果實(shí)。
植物來(lái)源莽草別名毒八角、野八角木蘭科八角屬(Illicium verum Hook.f.)
拉丁名I.lanceolatum A.C.Smith
應(yīng)用部分干燥成熟果實(shí)
植物描述野生常綠灌木或小喬木，高3~10m；樹(shù)皮灰褐色。單葉互生或偶有聚生于節(jié)部，倒披針形或披針形，長(zhǎng)6~15cm，寬2~4.5cm，葉端漸尖或短尾狀?；▎紊?~3朵簇生葉腋；花被片10~15枚；心皮10~13
熔點(diǎn)185-187 °C(lit.)
比旋光度-180 º (c=4, H2O 25 ºC)
沸點(diǎn)225.11°C (rough estimate)
密度1.52 g/cm3 (27.2℃)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率-180 ° (C=1, H2O)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度180克/升
酸度系數(shù)(pKa)pK (14.1°) 5.19
形態(tài)粉末
顏色白色至淺米色或淺灰色
旋光性 (optical activity)[α]/D -180.0±5.0°, c = 4 in H2O
水溶解性18 g/100 mL (20 ºC)
敏感性吸濕性
Merck14,8480
檢測(cè)方法HPLC
BRN4782717
InChIKeyJXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
LogP-1.5 at 21℃ and pH1
表面張力49.86mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)138-59-0(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 40, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Shikimic acid(138-59-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)GW4600000
F3-10
海關(guān)編碼29181980
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)138-59-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD5 i.p. in mice: 1000 mg/kg (Evans, Osman)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是一種抗腫瘤藥物，同時(shí)也是二惡霉素、乙二醛酶抑制劑等抗腫瘤藥物的合成原料用途二
莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物，有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，是抗癌藥物中間體用途三
莽草酸是許多生物堿，芳胺酸，吲哚衍生物和手性藥物合成的關(guān)鍵前體。最近，莽草酸被用于奧塞米韋（達(dá)菲的活性成分）
的起始原料，奧塞米韋是 神經(jīng)氨酸酶 抑制劑 ，可用于治療和預(yù)防流感A和流感B。用途四
莽草酸是許多生物堿，芳胺酸，吲哚衍生物和手性藥物合成的關(guān)鍵前體。最近，莽草酸被用于奧塞米韋（達(dá)菲的活性成分） 的起始原料，奧塞米韋是 神經(jīng)氨酸酶 抑制劑 ，可用于治療和預(yù)防流感A和流感B。138-59-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫, 通風(fēng), 干燥毒性分級(jí)
中毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃, 火場(chǎng)排出辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
莽草酸是一種易溶于水的白色晶體粉末。它因最早分離自日本莽草而得名，是一種植物和微生物的重要代謝產(chǎn)物。長(zhǎng)期以來(lái)，莽草酸主要從八角茴香科植物八角或日本莽草（日本大茴香）等的干燥成熟果實(shí)中提取，近年來(lái)也有從北美楓香的果實(shí)以及松針中提取莽草酸的研究報(bào)道。
植物來(lái)源
莽草酸存在于木蘭科植物八角的干燥成熟果實(shí)中。八角是一種生長(zhǎng)在濕潤(rùn)、溫暖半陰環(huán)境中的常綠喬木，高可至30米。主要分布于福建、廣東、廣西、云南、貴州等省土壤疏松的山地。樹(shù)皮呈灰色至紅褐色。橢圓形全緣單葉，披針形生長(zhǎng)，葉為革質(zhì)，短柄，長(zhǎng)6-12厘米，寬2-5厘米，上表面可見(jiàn)透明油點(diǎn)。春秋季開(kāi)花?；▎紊谌~腋部。有3片黃綠色萼片；6-9片花被，呈粉紅至深紅色。秋季至第二年春季結(jié)果。聚合果呈星狀的八角形，長(zhǎng)1-2厘米，寬3-5厘米，高<1厘米。成熟后由綠變黃。蓇葖果頂端鈍或鈍尖，每個(gè)內(nèi)含6毫米長(zhǎng)的種子一顆。果實(shí)在秋冬季采摘，干燥后呈紅棕色或黃棕色。氣味芳香而甜。莽草又稱野八角,為一種灌木，四季常綠，種子呈淡褐色,有光澤,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡叢林中，秋季結(jié)果，果子中含有大量的莽草酸,果實(shí)與八角非常相似，但有毒，應(yīng)避免混淆。
性狀
白色粉末,易溶于水，在水中的溶解度為18g/100ml，難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點(diǎn)185℃～191℃ ,旋光度-180°,氣味辛酸。生產(chǎn)達(dá)菲的關(guān)鍵原料
莽草酸是羅氏生產(chǎn)達(dá)菲的關(guān)鍵原料。目前羅氏使用的莽草酸是從八角中加工提取的。 從石油化工原料合成莽草酸步驟復(fù)雜，目前除科研工作外沒(méi)有生產(chǎn)和應(yīng)用的價(jià)值。莽草酸可以從另外一種天然產(chǎn)物奎寧酸合成，需要幾步反應(yīng)?？鼘幩醽?lái)源于金雞納樹(shù)（cinchona tree）的樹(shù)皮，可以像莽草酸一樣提取和大量供應(yīng)。金雞納樹(shù)的產(chǎn)地主要在非洲國(guó)家扎伊爾（Zaire），但由于扎伊爾的政局不穩(wěn)定，難以在商業(yè)上確保金雞納樹(shù)樹(shù)皮的供應(yīng)。 目前另外一個(gè)生產(chǎn)莽草酸的方法是采用生物發(fā)酵的方法制備,以葡萄糖為原料。這是羅氏在達(dá)菲的生產(chǎn)中為防止八角（莽草酸）來(lái)源不穩(wěn)定而準(zhǔn)備的第二套生產(chǎn)方案。 羅氏的發(fā)酵法莽草酸是在北歐生產(chǎn)的。采用發(fā)酵法生產(chǎn)莽草酸的廠家曾由于生產(chǎn)成本太高造成虧損而停止生產(chǎn)。羅氏自稱，其用于達(dá)菲生產(chǎn)的莽草酸有三分之一來(lái)源于發(fā)酵法生產(chǎn)。藥理作用
莽草酸通過(guò)影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制動(dòng)、靜脈血栓及腦血栓形成，具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體,也具有預(yù)防禽流感藥物“達(dá)菲”、“克流感”的作用。莽草酸途徑
莽草酸途徑是存在于植物、真菌和微生物中的一條重要的代謝途徑，該途徑有7個(gè)酶化過(guò)程。脫氫奎尼酸（DHQ）和莽草酸脫氫酶（SDH）促進(jìn)了莽草酸途徑中的第3，4個(gè)階段。在大多數(shù)微生物中，DHQ和SDH是單功能的，但是在植物中DHQ和SDH可以融合，形成具有兩種功能的酶。DHQ-SDH雙功能酶的優(yōu)點(diǎn)就是在莽草酸途徑中通過(guò)限制中間物在競(jìng)爭(zhēng)途徑中的質(zhì)量而增加代謝物流通的效率。多倫多大學(xué)的Christendat小組近日研究分析了擬南芥（一種草本植物）的DHQ-SDH結(jié)構(gòu)。研究人員通過(guò)氣相懸滴法，第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共結(jié)晶，之后將尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）添加到晶體中形成三重復(fù)合物。脫氫莽草酸產(chǎn)物在DHQ位點(diǎn)的產(chǎn)生，說(shuō)明SDH-莽草酸-NADP（H）是一種利于莽草酸氧化的活性復(fù)合物，DHQ-SDH的凹型構(gòu)造中存有活性位點(diǎn)。DHQ-SDH蛋白可以通過(guò)面對(duì)面定位，將莽草酸途徑中的代謝物區(qū)分開(kāi)，而且可增加代謝物從DHQ到SDH域的轉(zhuǎn)移效率。這個(gè)模型已經(jīng)被現(xiàn)有的動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)證實(shí)，并認(rèn)為SDH在莽草酸途徑中起到存放代謝物的作用。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
莽草酸Shikimic acid, 98%(138-59-0)
Alfa Aesar
莽草酸,98%(-)-Shikimic acid, 98%(138-59-0)
Sigma Aldrich
138-59-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
莽草酸Shikimic Acid,>97.0%(T)(138-59-0)