方法和結果:一種專有的防曬霜在少數用戶中誘導的光敏反應。實驗室研究表明,這些反應屬于光過敏類型,是由于合成香料 6-甲基香豆素的存在。結論:通過光最大化測試發(fā)現 6-甲基香豆素是一種有效的光接觸過敏原。
通過將香豆素與 3,4-二氫香豆素 (DHC)、3,4-二甲基香豆素 (3,4-DMC) 和 6-甲基香豆素 (6-MC) 的效果進行比較,研究了香豆素誘導大鼠肝毒性的機制。方法和結果:雄性 Sprague-Dawley 大鼠飼喂對照飲食或含有 0.5 或 0.75% 香豆素、 0.76% DHC 、 0.6 或 0.9% 3,4-DMC 或 0.82% 6-MC 的飲食,持續(xù) 13 周。0.5% 香豆素和 0.6% 3,4-DMC 的飲食水平是等摩爾的(3.43 mmol/100 克飲食),0.75% 香豆素、0.76% DHC、0.9% 3,4-DMC 和 0.82% 6-MC 的飲食水平(5.14 mmol/100 克飲食)。所有治療均導致肝臟相對重量增加,但只有香豆素增加血漿丙氨酸氨基轉移酶和天冬氨酸氨基轉移酶活性。香豆素處理大鼠肝臟切片的形態(tài)學檢查顯示小葉中心肝細胞空泡化和膽管增生。還觀察到膽管纖維化,特別是在給予 0.75% 香豆素的大鼠中。DHC 治療未產生異常,而在一些 3,4-DMC 處理的動物中觀察到小葉中心肝細胞的輕微肥大,并且在一些 6-MC 處理的大鼠中觀察到單個肝細胞的輕微空泡化。DHC、6-MC 特別是 3,4-DMC 處理導致誘導細胞色素 P-450 依賴性混合功能氧化酶活性。所有治療均誘導肝臟 GSHS-轉移酶和 γ-谷氨酰轉移酶活性,誘導在給予香豆素和 6-MC 的大鼠中最為顯著。結論:這些結果提供了進一步的證據,證明香豆素誘導的大鼠肝毒性是由于形成 3,4-環(huán)氧化物中間體。
CAS號為92-48-8的化學物質是6-甲基香豆素,以下是對其的詳細介紹:
中文名稱:6-甲基香豆素
英文名稱:6-Methylcoumarin
CAS號:92-48-8
分子式:C10H8O2
分子量:160.17(另有說法為160.169)
外觀:白色結晶粉末或無色結晶固體
密度:1.2±0.1 g/cm3(另有說法為1.2 g/cm3或1.0924 g/cm3,但后者為粗略估計值)
熔點:73~76°C(也有文獻報道為75~77°C或75~76°C)
沸點:303°C(99.66kPa),304.6±21.0°C at 760 mmHg
閃點:67.2°C(另有說法為124.3±19.5°C、266°F、303°C/725mm等,這些數值可能與測試方法和條件有關)
折射率:1.5300(估計值),也有報道為1.583
蒸汽壓:0.0±0.6 mmHg at 25°C
溶解性:易溶于乙醇、乙醚和苯,難溶于熱水
穩(wěn)定性:在常溫常壓及密閉容器中穩(wěn)定
光毒性:據報道,6-甲基香豆素在表皮組織和細胞培養(yǎng)光毒性試驗模型中幾乎不具有非光毒性
香料:6-甲基香豆素是一種廣泛用于化妝品的合成香料,具有椰子似香甜氣,也用作食用香料,用以配制椰子、香草和焦糖等型香精
有機合成:作為有機合成中間體
由對甲酚與反丁烯二酸作用而得
由6-甲基香豆素-3-羧酸在300~340℃下加熱脫羧基而得
由對甲酚二磺酸與富馬酸在硫酸存在下縮合而成
由對溴水楊醛與丙二酸在苯胺存在下縮合后加熱以形成內酯
由水楊醛與丙酸酐和丙酸鈉作用而成
危險品標志:Xn(有害物品)
風險術語:R22(吞食有害),R42/43(吸入及皮膚接觸可能致敏)
安全術語:S22(切勿吸入粉塵),S36/37(穿戴適當的防護服和手套),S45(若發(fā)生事故或感不適,立即就醫(yī),可能的話出示其標簽)
LD50:1680 mg/kg(大鼠,經口)
本品應密封于陰涼干燥處保存,避免陽光直射和高溫環(huán)境
綜上所述,6-甲基香豆素(CAS號92-48-8)是一種重要的有機化合物,在香料和有機合成領域有著廣泛的應用。在使用時,需要注意其安全信息,避免對人體和環(huán)境造成危害。
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王玲