環(huán)己酮具有酮的各種化學(xué)性質(zhì)，屬于脂環(huán)酮，具有近似丙酮?dú)馕?，常溫為下無(wú)色或淡黃色、透明、低揮發(fā)性的油狀液體。微溶于水，可溶于各種有機(jī)溶劑。是制造尼龍、己內(nèi)酰胺、己二酸等的原料。

【化學(xué)性質(zhì)】
環(huán)己酮又稱安酮、 Ketohexamethylene、Nadone、Pimelic Ketone、Hytrol O。1893年Baeyer首次制得。無(wú)色油狀透明液體。有薄荷和丙酮樣的氣味。有吸濕性?？扇?。相對(duì)分子質(zhì)量98.14。相對(duì)密度0.9478。熔點(diǎn)-45℃。沸點(diǎn) 155.6℃、132.5℃(5.33×104Pa)、 110.3℃(2.67×104Pa)、90.4℃ (1.33×104Pa)、77.5℃(8.00× 103Pa)、67.8℃(5.33×103Pa)、 52.5℃(2.67×103Pa)、47.0℃ (2.00×103Pa)、38.7℃(1.33× 103Pa)、26.4℃(6.67×102Pa)、1.4℃(1.33 × 102Pa)。閃點(diǎn)43.9℃。折射率1.4507。粘度 2.2mPa·s(25℃)。微溶于水(20℃時(shí)7)，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、氯仿、松節(jié)油。
與水形成共沸混合物，本品含量為44%時(shí)，共沸點(diǎn)96.6℃。
蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限 3.2%～9.0%(體積分?jǐn)?shù))。
本品為羰基碳原子包含在六元環(huán)內(nèi)的一種飽和酮，雖為環(huán)狀，但性質(zhì)與開(kāi)鏈酮相近，可以在催化劑存在下用強(qiáng)氧化劑氧化，生成己二酸;在堿存在下，自身可以縮合;也可同乙炔反應(yīng);也可與鹵素反應(yīng)，生成2-鹵代環(huán)己酮。
高濃度環(huán)己酮蒸氣有害，有麻醉性，刺激粘膜和呼吸器官，高濃度時(shí)，可引起內(nèi)臟器官病害，亦可經(jīng)皮吸收，引起震顫、麻木，嚴(yán)重時(shí)可導(dǎo)致死亡。皮膚長(zhǎng)期接觸可引起干燥、皸裂和皮炎;濺入眼內(nèi)可引起角膜損傷。預(yù)防措施重點(diǎn)在于密閉、通風(fēng)。大鼠經(jīng)口LD503460mg/kg。工作場(chǎng)所最高允許濃度100mg/m3。車間空氣最高容許濃度為50mg/m3。

【環(huán)己酮主要用途】
（1）環(huán)己酮主要用作己內(nèi)酰胺、己二酸的原料，還用作高沸點(diǎn)溶劑、油漆剝離劑和乳化劑;亦用作增塑劑和洗滌劑原料。己內(nèi)酰胺進(jìn)一步合成尼龍;作為溶劑，可用作一般樹(shù)脂的溶劑，也可用作硝化纖維、氯乙烯聚合物、甲基丙烯酸酯聚合物、聚氯乙烯、農(nóng)藥、染料、橡膠和潤(rùn)滑油的溶劑;用作金屬脫脂劑及清洗劑等。
（2）環(huán)己酮經(jīng)氧化可生成己二酸，是制備尼龍-66的原料。
（3）環(huán)己酮是重要化工原料，是制造尼龍、己內(nèi)酰胺和己二酸的主要中間體。也是重要的工業(yè)溶劑，如用于油漆，特別是用于那些含有硝化纖維、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑及許多類似物等農(nóng)藥的優(yōu)良溶劑，用作染料的溶劑，作為活塞型航空潤(rùn)滑油的粘滯溶劑，脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑，擦亮金屬的脫脂劑，木材著色涂漆，可用環(huán)己酮脫膜、脫污、脫斑。環(huán)己酮與氰乙酸縮合得環(huán)己叉氰乙酸，再經(jīng)消除、脫羧得環(huán)己烯乙腈，最后經(jīng)加氫得到環(huán)己烯乙胺[3399-73-3]，環(huán)己烯乙胺是藥物咳美切、特馬倫等的中間體。
（4）用作指甲油等化妝品的高沸點(diǎn)溶劑。通常與低沸點(diǎn)溶劑和中沸點(diǎn)溶劑配制成混合溶劑,以獲得適宜的揮發(fā)速度和黏度。

【制備方法】
1，以環(huán)己烷為原料，用空氣進(jìn)行液相氧化，生成環(huán)己酮和環(huán)己醇的混合物，將此混合物減壓精餾分離，可獲得兩種產(chǎn)物?；蛘卟唤?jīng)精餾分離，而將混合物直接催化脫氫，此時(shí)環(huán)己醇也轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)己酮，催化劑可用氧化鋅和氧化鈣的混合物，脫氫溫度為360～420℃、壓力0.1MPa。
2，以環(huán)己醇和空氣一起流經(jīng)加熱至140℃ 的銅，可獲得環(huán)己酮(40%)及環(huán)己醇(50%) 的混合物，未反應(yīng)的環(huán)己醇循環(huán)使用。
3，以苯酚為原料，可以采用兩種方法制取。其一是以鎳為催化劑，進(jìn)行氣固相催化加氫，然后冷卻冷凝，可獲得環(huán)己酮。其二是采用鈀催化劑，在150～170℃和0.2～0.4MPa條件下進(jìn)行液相加氫。
4，以環(huán)己醇為原料，用鉻酸氧化，亦可制得。

【毒性】
兔口投劑量的一半會(huì)轉(zhuǎn)化為環(huán)己酸葡萄醛酸從尿中排出，急性毒性：大鼠經(jīng)口LD501.62ml/kg，腹腔內(nèi)投入LD501.23g/kg。大白鼠吸入最小致死濃度2000ppm (4小時(shí))。人體接觸超過(guò)50ppm有眼、鼻及咽頭的刺激癥狀，亦會(huì)發(fā)生暫時(shí)的角膜障礙。吸入高濃度蒸氣時(shí)才顯示麻醉作用。最高容許濃度：大氣質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)蘇聯(lián)、保加利亞、匈牙利等規(guī)定為0.04mg/m3 (0.01ppm); 作業(yè)環(huán)境空氣中美國(guó)和聯(lián)邦德國(guó)規(guī)定為200mg/m3，日本為100mg/m3 (25ppm)。

【環(huán)己酮中毒急救知識(shí)】
環(huán)己酮 (C6H10O)，無(wú)色或微黃色透明液體，有類似丙酮及薄荷氣味; 微溶于水，較易溶于乙醇及乙醚; 易燃、易揮發(fā)，其蒸氣與空氣能形成有爆炸危險(xiǎn)的混合氣體。是生產(chǎn)錦綸單體己內(nèi)酰胺和尼龍66的中間體，也是性能優(yōu)良的溶劑，可用作油漆、硝化纖維、氯乙烯聚合物與共聚物的溶劑，溶解聚醋酸乙烯、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯和ABS (丙烯腈、丁二烯、苯乙烯的聚合物)，也可以應(yīng)用于PS塑料、醇酸樹(shù)脂、丙烯酸樹(shù)脂、天然樹(shù)脂、合成橡膠、樹(shù)膠印花薄膜、干洗、配用殺蟲(chóng)劑等方面，工業(yè)應(yīng)用十分廣泛，與國(guó)民經(jīng)濟(jì)關(guān)系十分密切。

【中毒機(jī)制】
環(huán)己酮屬低毒性，中毒途徑主要是經(jīng)皮膚、黏膜接觸吸收中毒。吸收后的毒性，主要是刺激和麻醉作用，可引起呼吸衰竭。對(duì)眼睛、皮膚和上呼吸道有明顯的刺激性，對(duì)肝、腎功能亦有損傷。
代謝產(chǎn)物 (己二酸和環(huán)己醇) 55%～86%經(jīng)腎臟排出，其余由肺呼出。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)吸入高濃度環(huán)己酮?dú)怏w后輕者嗜睡繼之全身血管擴(kuò)張、低血壓，重者呼吸及循環(huán)衰竭，呼吸衰竭是致死的主要原因。

【中毒表現(xiàn)】
(1) 輕度中毒僅表現(xiàn)為黏膜刺激癥狀，如流淚、結(jié)膜充血、澀痛怕光等; 若濺入眼內(nèi)，可引起角膜炎或潰瘍。
(2) 高濃度接觸 (如誤吸、口服) 時(shí)，0.5h左右，可出現(xiàn)全身不適、頭暈、惡心、心率加快、呼吸急促、神智不清，甚至昏迷。
(3) 重度病人可迅速出現(xiàn)昏迷，深大呼吸、驚厥、四肢冰冷，呼出氣體具有揮發(fā)性刺激氣味，雙側(cè)瞳孔等圓等大、對(duì)光反射消失，深度昏迷; 嚴(yán)重者，可有麻醉、震顫、體溫降低，引起呼吸中樞麻痹而死亡。

【中毒救治】
(1) 洗胃、導(dǎo)瀉： 生理鹽水或活性炭反復(fù)洗胃至胃液清亮無(wú)味，并清洗污染頭發(fā)、皮膚等。洗胃后胃管注入20%甘露醇250ml促進(jìn)毒物排泄。
(2) 利尿、脫水： 呋塞米40mg，分2次靜脈注射，靜脈滴注20%甘露醇250ml。
(3) 注意保持呼吸道通暢，給氧?？蓱?yīng)用呼吸興奮劑，防止呼吸衰竭及腦水腫。
(4) 及時(shí)補(bǔ)水和電解質(zhì)，預(yù)防并處理代謝性酸中毒。
(5) 護(hù)肝及保護(hù)胃黏膜： 可靜脈滴注肝泰樂(lè)0.39g、肌苷0.2g、ATP20mg，每天1次，靜脈滴注雷尼替丁0.1g，1次/12h，胃管注入舒可捷15ml，每天3次。

【中毒預(yù)防】
(1) 作業(yè)過(guò)程中應(yīng)做好個(gè)人防護(hù)，禁止接觸、吸入、食入本品。
(2) 個(gè)人防護(hù)，風(fēng)、空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，佩戴防毒口罩，高濃度時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，防護(hù)面罩，戴防護(hù)手套。
(3) 作業(yè)現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。本品遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)，若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開(kāi)裂和爆炸的危險(xiǎn)，故作業(yè)、罐儲(chǔ)時(shí)要有防火防爆技術(shù)措施。
(4) 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)倉(cāng)房?jī)?nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源，倉(cāng)溫不超過(guò)30℃，防止陽(yáng)光直射，保持容器密封，不可與空氣接觸，應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放。儲(chǔ)存間內(nèi)的照明、通風(fēng)等設(shè)施應(yīng)采用防爆型，開(kāi)關(guān)設(shè)在倉(cāng)外，配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具，灌裝時(shí)應(yīng)注意流速，防止靜電積聚，搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。
(5) 若出現(xiàn)泄漏情況，首先切斷一切火源，戴好防毒面具和手套。用沙土吸收，倒至空曠地方任其蒸發(fā)或掩埋。對(duì)污染地面進(jìn)行通風(fēng)，蒸發(fā)殘余液體并排除蒸氣。

【環(huán)己酮樹(shù)脂】
由環(huán)己酮在酸或堿催化劑作用下聚合或與甲醛縮聚而成的樹(shù)脂。用甲醇鈉作催化劑聚合所得產(chǎn)物，熔點(diǎn)80～128℃。能溶于乙醇、苯、環(huán)己酮和亞麻仁油。用50%硫酸或氯化鋅作催化劑所得產(chǎn)物，不溶于乙醇，而溶于苯和亞麻仁油。與甲醛在堿催化劑存在下縮聚所得產(chǎn)物，是透明固體，熔點(diǎn)105～113℃，溶于乙醇、醋酸乙脂、丙酮、氯仿和環(huán)己酮等。硬度高、顏色淺，對(duì)光穩(wěn)定。主要用于制涂料。

【甲基環(huán)己酮】
甲基環(huán)己酮有鄰位、間位及對(duì)位3種異構(gòu)體。鄰位有3種旋光異構(gòu)體，即d-體，l-體和dl-體。間位有兩種旋光異構(gòu)體，即d-體和dl-體。對(duì)位無(wú)旋光異構(gòu)體。三者均為低揮發(fā)性液體。有丙酮樣氣味。相對(duì)分子質(zhì)量112.17。
鄰甲基環(huán)己酮：
d-體：無(wú)色液體，相對(duì)密度 0.9262(18℃)，沸點(diǎn)167～168℃(97.992× 103Pa)，折射率1.4440，比旋光度+14.21°(氯仿);
l-體：無(wú)色液體，相對(duì)密度0.9230(25℃)，沸點(diǎn)59～60℃(2.666×103Pa)，折射率1.4440，比旋光度-15.22°(未稀釋);
dl-體：無(wú)色液體，相對(duì)密度0.9250，熔點(diǎn)-13.9℃，沸點(diǎn)165.1℃ (100.925×103Pa)、90℃(2.666×103Pa)，折射率 1.4483。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
間甲基環(huán)己酮：
d-體：相對(duì)密度0.9155，沸點(diǎn)169℃，折射率1.4493，比旋光度+12.7°(未稀釋);
dl-體：相對(duì)密度0.9136，熔點(diǎn)-73.5℃，沸點(diǎn)168～169℃(98.392×103Pa)、65℃(2.000× 103Pa)，折射率1.4456。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
對(duì)甲基環(huán)己酮，相對(duì)密度0.9138，熔點(diǎn) -40.6℃，沸點(diǎn)170℃，折射率1.4451。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
市售品為三種異構(gòu)體的混合物，相對(duì)密度為0.918～0.925，沸點(diǎn)165～171℃，閃點(diǎn)48℃。甲基環(huán)己酮易燃、易爆。不溶于水，溶于乙醇及乙醚。刺激皮膚及粘膜。大鼠經(jīng)口LD502140mg/kg (鄰位)、800～1600mg/kg(對(duì)位)。工作場(chǎng)所最高允許濃度230mg/m3。
用途：用作溶劑，用于油漆、橡膠、殺蟲(chóng)劑; 醫(yī)藥中間體;農(nóng)藥原料。
制法：
①以相應(yīng)的甲基環(huán)己醇為原料，用混酸為氧化劑，進(jìn)行氧化，可制得。
② 以相應(yīng)的甲酚為原料，以鎳或貴金屬為催化劑，在高溫下加氫，可制得。

【網(wǎng)絡(luò)知識(shí)參考】
環(huán)己酮，有機(jī)化合物，為羰基碳原子包括在六元環(huán)內(nèi)的飽和環(huán)酮。無(wú)色透明液體，帶有泥土氣息，含有痕跡量的酚時(shí)，則帶有薄荷味。不純物為淺黃色，隨著存放時(shí)間生成雜質(zhì)而顯色，呈水白色到灰黃色，具有強(qiáng)烈的刺鼻臭味。與空氣混合爆炸極與開(kāi)鏈飽和酮相同。環(huán)己酮有致癌作用，在工業(yè)上主要用作有機(jī)合成原料和溶劑，例如它可溶解硝酸纖維素、涂料、油漆等。

參考資料
安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實(shí)用精細(xì)化工辭典.北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社.2000.第611頁(yè).
http://baike.baidu.com/view/144832.htm
http://m.is0513.com/ProductChemicalPropertiesCB8347660.htm