環(huán)己烷是含6個(gè)碳原子的環(huán)烷烴，化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似，一般條件下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑作用，但在高溫或光照下能發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代環(huán)己烷; 在硝酸作用下氧化為己二酸; 在鈷催化劑作用下被空氣氧化，生成環(huán)己醇和環(huán)己酮，后者是合成尼龍6和尼龍66的原料; 在鉑或鈀催化劑作用下脫氫生成苯。

【化學(xué)性質(zhì)】
環(huán)己烷又稱六氫化苯、六亞甲基、六環(huán)烷?；瘜W(xué)式C6H12。分子量84.16。Baeyer1893年首次合成。無色有汽油氣味的可燃性液體。有刺激性臭味。易揮發(fā)。易燃。存在于石油中(約0.5%～ 1.0%)。相對(duì)分子質(zhì)量84.16。相對(duì)密度0.7785。熔點(diǎn)6.47℃。沸點(diǎn)80.7℃、 60.8℃(5.33×104Pa)、42.0℃(2.67×104Pa)、 25.5℃(1.33×104Pa)、14.7℃(8.00×103Pa)、 6.7℃(5.33×103Pa)。閃點(diǎn)-18℃(閉式)。燃點(diǎn) 260℃。折射率1.4266。微溶于水，溶于甲醇(20℃時(shí)57)，與乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、二硫化碳等許多有機(jī)溶劑混溶。
本品與水、苯、乙醇、丙醇、丁醇、丙酮、乙酸乙酯、噻吩等組成二元共沸混合物，其中本品含量(%)分別為：91.6、48.8、68.7、 81.5、90.5、32.0、44.0、58.8，共沸點(diǎn)(℃)分別為： 69.5、77.6、64.8、74.7、79.8、53.0、71.6、77.9。
本品與水和乙醇、水和丙醇、乙醇和苯等組成三元共沸混合物，其中其他兩組分含量分別為：4.7+ 19.7、8.5+10.0、30.4+10.8，共沸點(diǎn)(℃)分別為：62.6、66.6、63.05。也可與水+乙醇+苯組成四元混合物，它們的含量(%)為7.1+17.4+ 21.5，共沸點(diǎn)為62.19℃，另一組四元共沸混合物為：6.1+19.2+20.4，共沸點(diǎn)62.14℃。
蒸氣與空氣可形成爆炸混合物，爆炸極限為1.3 %～8.4(%體積分?jǐn)?shù))。
因鍵角的輕度扭曲，環(huán)己烷有兩種互變構(gòu)象，即船形和椅形(如下圖)，碳—碳—碳鍵角接近109°28′，為無角張力的環(huán)。船式中，1位和4位兩個(gè)向內(nèi)伸的氫原子，距離較近，互相排斥，船式比椅式能量高。在常溫下，兩種構(gòu)象互相轉(zhuǎn)化，在平衡混合物中，椅式占絕大多數(shù)。室溫下主要為椅形。

本品化學(xué)性質(zhì)與其他飽和烴相近，不十分活潑?？梢栽诖呋瘎┳饔孟卵趸?，根據(jù)條件，可以生成環(huán)己醇、環(huán)己酮、己二酸及二元羧酸。在紫外線照射下能與亞硝酰氯反應(yīng)，生成亞硝基化合物，經(jīng)分子重排，生成環(huán)己酮肟，再經(jīng)貝克曼重排，生成己內(nèi)酰胺。與硝酸反應(yīng)，可生成硝基環(huán)己烷。也能鹵代反應(yīng)，生成鹵代環(huán)己烷。在高溫及催化劑作用下，脫氫生成苯。在催化劑三氯化鋁作用下，可以異構(gòu)化。生成甲基環(huán)戊烷。與發(fā)煙硫酸作用，也可磺化生成環(huán)己烷磺酸。本品蒸氣有輕度刺激作用及麻醉性。小鼠經(jīng)口LD50813mg/kg。工作場(chǎng)所最高允許濃度 300×10-6。

【毒性】
急性毒性大鼠經(jīng)口LD50 8.0～39.0mL/kg，29.82g/kg;小鼠1.30g/kg。人在300ppm濃度下感到氣味，對(duì)眼及粘膜有刺激。在高濃度下有麻醉作用。最高容許濃度：作業(yè)環(huán)境空氣中我國(guó)規(guī)定為100mg/m3，日本為150ppm (514mg/m3)，美國(guó)為300ppm (1050mg/m3);大氣質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)：蘇聯(lián)規(guī)定為1.4mg/m3 (0.4ppm)，民主德國(guó)為1.0mg/m3 (0.3ppm，24小時(shí)平均)，1.4mg/m3(0.4ppm，30分鐘平均)。

【環(huán)己烷主要用途】
環(huán)己烷主要存在于石油中，具有氯仿和玫瑰油氣味。對(duì)皮膚有刺激性，高濃度時(shí)為麻醉劑。加壓下不被碘化氫異構(gòu)化，在鉀玻璃管中于300～330℃長(zhǎng)時(shí)間加熱，或與三氯化鋁作用可部分異構(gòu)化為甲基環(huán)戊烷，在270～280℃通過鎳粉分解為苯和氫氣，與溴于150～200℃長(zhǎng)時(shí)間加熱得1，2，4，5-四溴苯。

用作制備尼龍6及尼龍66的原料;用作纖維素醚、涂料、樹脂、蠟、油脂、瀝青、橡膠等的優(yōu)良溶劑;制備環(huán)己醇及己二酸;制備環(huán)己酮、環(huán)己酮肟、己內(nèi)酰胺;制備環(huán)己胺、合成糖類;制備己二胺;增塑劑、農(nóng)藥殺菌劑的原料;甾醇化合物再結(jié)晶溶劑。

在工業(yè)上環(huán)己烷主要由苯催化加氫制得，也可以由石油或裂化汽油中蒸餾提取。其主要用于制取尼龍66和尼龍6的單體——己二酸、己二胺和己內(nèi)酰胺; 它可以溶解許多有機(jī)物，并且毒性比苯小，是一種良好的溶劑，常用做提取香精油以及樹脂、涂料、清漆和制造聚乙烯等的溶劑。

作噴漆和樹脂的溶劑，油漆和涂飾的去除劑，精油萃取;在分析化學(xué)中測(cè)定分子量，還可用于制備己二酸、苯、氯代環(huán)己烷、硝基環(huán)己烷、環(huán)己醇、環(huán)己酮等;及制野營(yíng)用的固體燃料，配制殺菌劑;在工業(yè)上用于甾族化合物的重結(jié)晶。

它不僅是汽油及潤(rùn)滑油的重要成分，也是制造許多塑料及纖維的原料。環(huán)己烷經(jīng)硝酸破壞氧化生成己二酸，后者與氨反應(yīng)并還原可得己二胺，己二酸與己二胺兩種單體縮聚可得聚己二酰己二胺(即尼龍66);在鉆催化劑存在時(shí)進(jìn)行液相空氣氧化可得環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物，光照下環(huán)己酮與亞硝酰氯反應(yīng)生成環(huán)己酮肟，它是合成尼龍6的原料。自然界有多種脂環(huán)體系，最重要的是六元環(huán)。如存在于植物中有香味的萜類化合物(如薄荷烷、薄荷酮和樟腦等) 以及存在于動(dòng)植物體內(nèi)的甾體化合物(如性激素、腎上腺皮質(zhì)激素等)中都含有環(huán)己烷。

【制備方法】
①由苯直接氫化，以蘭尼鎳為催化劑，在150℃、10.133×105Pa下，在液相中加氫，再用硫酸處理。除去芳烴組分，可得本品。為避免催化劑中毒，硫含量應(yīng)嚴(yán)格控制。
②石油分餾。在精餾石腦油時(shí)，分離沸點(diǎn)為204.4℃的C4餾分時(shí)，其中含沸點(diǎn)為93.33℃的 C5餾分，在C5餾分中約含10%～14%的環(huán)己烷。將其進(jìn)一步精餾、純化，并使戊烷異構(gòu)化為環(huán)己烷，再除去直鏈烴，可得本品。

【網(wǎng)絡(luò)相關(guān)知識(shí)介紹】
環(huán)己烷 ，別名六氫化苯，為無色有刺激性氣味的液體。不溶于水，溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。極易燃燒。一般用作一般溶劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)及用于有機(jī)合成，可在樹脂、涂料、脂肪、石蠟油類中應(yīng)用，還可制備環(huán)己醇和環(huán)己酮等有機(jī)物。
環(huán)己烷(英文Cyclohexane )為有汽油氣味的無色流動(dòng)性液體,不溶于水，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機(jī)溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環(huán)己烷(25℃)。易揮發(fā)和燃燒,閃點(diǎn)18℃,蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.3～8.3%(體積)。對(duì)酸、堿比較穩(wěn)定，與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發(fā)生反應(yīng)，與稀硝酸在100℃以上的封管中發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基環(huán)己烷。在鉑或鈀催化下，350℃以上發(fā)生脫氫反應(yīng)生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、古、鎳-鋁一起于高溫下發(fā)生異構(gòu)化，生成甲基戌烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構(gòu)化為甲基環(huán)戊烷。
環(huán)己烷也可以發(fā)生氧化反應(yīng)，在不同的條件下所得的主要產(chǎn)物不同。例如在185～200℃，10～40大氣壓下，用空氣氧化時(shí)，得到90%的環(huán)己醇。若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120～140℃、18～24大氣壓下，用空氣氧化，則得到環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物。高溫下用空氣、濃硝酸或二氧化氮直接氧化環(huán)己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下，進(jìn)行氣相氧化則得到順丁烯二酸。在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。與氯化亞硝酰反應(yīng)生成環(huán)己肟。用三氯化鋁作催化劑將環(huán)己烷與乙烯反應(yīng)生成乙基環(huán)己烷、二甲基渙、二乙基環(huán)己烷和四甲基環(huán)己烷等。

參考資料
吳永仁 主編.中國(guó)中學(xué)教學(xué)百科全書·化學(xué)卷.沈陽：沈陽出版社.1990.第243頁.
沈鑫甫等 編.中學(xué)教師實(shí)用化學(xué)辭典.北京：北京科學(xué)技術(shù)出版社.2002.第252頁.
申泮文,王積濤主編.化合物詞典.上海：上海辭書出版社.2002.第405頁.
http://baike.baidu.com/view/126572.htm
http://m.is0513.com/ProductChemicalPropertiesCB4193601.htm