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(S)-縮水甘油

(S)-縮水甘油

中文名稱(S)-縮水甘油
中文同義詞(S)-縮水甘油;(S)-環(huán)氧丙醇;(S)-縮水甘;(S)-縮水甘油 10G;S(-)-縮水甘油;(S)-(-)-環(huán)氧丙醇;S(-)-環(huán)氧丙醇;S-縮水甘油, S-環(huán)氧丙醇
英文名稱(S)-Oxiranemethanol
英文同義詞(S)-(-)-GLYCIDOL ((S)-(-)-2,3-EPOXY-1-PROPANOL);[(2r)-oxiran-2-yl]methanol;(S)-(-)-GLYCIDOL, 97% (98% EE/GLC);S-Glycidoe;(R)-3-Hydroxy-1,2-epoxypropane;(S)-(-)-2,3-Epoxy-1-propanol, (S)-(-)-Oxirane-2-methanol;(S)-(-)-Glycidol, (98% ee), 97%;(2S)-(-)-3-Hydroxy-1,2-propenoxide 97%
CAS號60456-23-7
分子式C3H6O2
分子量74.08
EINECS號
相關(guān)類別環(huán)氧化物;醇類;有機(jī)原料;其它含氧化合物;通用試劑;有機(jī)砌塊;手性化合物;醫(yī)藥原料;對照品-雜質(zhì)對照品;有機(jī)化工;化工;chiral;API intermediates;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Compound
Mol文件60456-23-7.mol
結(jié)構(gòu)式(S)-縮水甘油 結(jié)構(gòu)式

(S)-縮水甘油 性質(zhì)

熔點72-73 °C
沸點66-67 °C19 mm Hg(lit.)
比旋光度-15 º (neat)
密度1.116 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.433(lit.)
閃點178 °F
儲存條件-20°C
溶解度溶于氯仿、DMSO和甲醇。
形態(tài)液體
酸度系數(shù)(pKa)14.62±0.10(Predicted)
顏色淡黃色低
旋光性 (optical activity)[α]20/D 15°, neat
BRN79783
InChIKeyCTKINSOISVBQLD-VKHMYHEASA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫60456-23-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Oxiranemethanol, (S)-(60456-23-7)

(S)-縮水甘油 用途與合成方法

(S)-縮水甘油在常溫常壓下為無色至淡黃色液體,其屬于環(huán)氧類化合物,在有機(jī)合成中常通過其結(jié)構(gòu)中環(huán)氧開環(huán)反應(yīng)合成手性醫(yī)藥中間體。此外,(S)-縮水甘油可用于構(gòu)建列環(huán)素和前列腺素分子骨架。

往1.2升二氯甲烷中,加入200克(S)-3-氯-1,2-丙二醇(99.5%ee)和419克磷酸鉀,得到的混合溶液在攪拌下回流反應(yīng)3小時,然后將所得溶液冷卻到室溫并過濾除去不溶性固體沉淀,然后在減壓下蒸發(fā)二氯甲烷,通過分餾(66度/19毫米汞柱)的方法提純殘余物即可得到122克目標(biāo)化合物:(S)-縮水甘油,產(chǎn)量:122克,91.0% 化學(xué)純度:99.0% 光學(xué)純度(GC)99.5%.

60456-23-7的合成

圖 (S)-縮水甘油的合成路線

化學(xué)性質(zhì) 
無色至淡黃色液體,常溫下在密閉的容器內(nèi)保存。沸點163-164°C。
用途 
用于合成手性 (E)-烯丙醇側(cè)鏈,該側(cè)鏈可通過交叉復(fù)分解反應(yīng)引入到前列環(huán)素和前列腺素骨架中。
用途 
用于合成多種手性醫(yī)藥中間體

安全信息

危險品標(biāo)志T
危險類別碼45-60-21/22-23-36/37/38-68-41-37/38
安全說明53-45-36/37/39-26
危險品運輸編號UN 2810 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號RR0508100
F10-21
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29109000

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08XW604562374(S)-縮水甘油60456-23-725G723元
2025/02/08XW026045623704(S)-縮水甘油
(S)-(-)-Glycidol
25g700元
"(S)-縮水甘油"相關(guān)產(chǎn)品信息
環(huán)氧丙烷 丁基縮水甘油醚 乙二醇二縮水甘油醚 二縮水甘油醚 正丙醇 環(huán)氧樹脂 環(huán)氧乙烷 縮水甘油醚 環(huán)氧樹脂 甲醇 縮水甘油醛 苯基縮水甘油醚 異丙醇 環(huán)氧丙酰胺 偶氮氯磷 烯丙基縮水甘油醚 2,2-雙-(4-甘胺氧苯)丙烷 (R)-對甲苯磺酸縮水甘油酯
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