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香葉基醇的制備方法

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

香葉基醇是一種直鏈二萜類(lèi)化合物。具有廣泛的生理活性,如殺毒、抗病毒、抗腫瘤等;對(duì)于多種疾病有治療作用,如潰瘍、神經(jīng)衰弱、皮膚老化、血栓、動(dòng)脈粥硬化和免疫缺失等。香葉基醇,法呢醇,香葉基香葉醇,香葉基香豆素和相關(guān)化合物的戊醇不僅是作為生物合成中間體的中心化合物,例如萜烯,類(lèi)胡蘿卜素,類(lèi)固醇,還有藥物,農(nóng)用化學(xué)品,香料等。它作為原料或合成中間體非常有用。例如,衍生自(2E,6E)-法呢醇的(2E,6E)-法呢烯可以是用作抗癌劑等的聚異戊二烯衍生物的制備中間體。因此,需要開(kāi)發(fā)環(huán)境友好,簡(jiǎn)單,安全且廉價(jià)的合成方法。

制備[1]

香葉基醇制備如下:將(E)將-Nerolidol(228.0mg,1.0mmol)和雙(乙酰丙酮)二氧代鉬(VI)(4.2mg,0.01mmol)與1mL氯仿混合,并混合乙酸酐(0.5mL)。加入5.0mmol),反應(yīng)在40℃下進(jìn)行20小時(shí)。冷卻至室溫后,通過(guò)氣相色譜分析確認(rèn)乙酸(2E,6E)-法尼基酯和(2Z,6E)-法尼基乙酸酯的形成。GC收率為81.5%。過(guò)濾得到的反應(yīng)溶液,減壓蒸餾除去溶劑,向得到的殘?jiān)屑尤胩妓徕洠?65.9mg,1.2mmol)和甲醇(2.0g),在0℃下加入2。攪拌幾個(gè)小時(shí)。酸化反應(yīng)溶液后,通過(guò)氣相色譜分析確認(rèn)香葉基醇的形成。GC收率為67.7%。

主要參考資料

[1]JP2017071557 MANUFACTURING METHOD OF PRENYL CARBOXYLATES AND PRENOLS USING BIS(β-DIKETONATO)DIOXO MOLYBDENUM COMPLEX  

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