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7-乙氧基莫諾苷的制備方法

2020/4/14 8:26:22

背景及概述[1]

7-乙氧基莫諾苷屬于莫諾苷類化合物,已發(fā)現(xiàn)莫諾苷類化合物可應(yīng)用在藥理學(xué)和化妝品中。 該化合物可以用作藥物和健康食品中的α-葡萄糖苷酶抑制劑,用于預(yù)防葡萄糖耐量降低,糖尿病和肥胖。

制備方法[1]

7-乙氧基莫諾苷即化合物b。合成方法如下:

莫諾苷(0.134 mmol),碘(1.7 mg,0.1mmol)和乙醇(1.5mmol)在丙酮(5ml)中室溫下攪拌0.5-4小時(shí)。 加入5%去除過量的碘硫代硫酸鈉直至無色,真空濃縮,所得產(chǎn)物用硅膠柱色譜純化(甲醇/二氯甲烷1/99)。7-乙氧基莫諾苷白色無定形固體。 1 H-NMR(CD3OD,600MHz)d:1.22(3H,t,J 7.0Hz,CH3),1.32(3H,d,J 7.0Hz,H-10b),1.38(3H,d,J 7.0 Hz,H-10a),1.51(1H,ddd,J 2.0,4.0,9.0 Hz,H-9b),1.81(1H,m,H-9a),1.91(2H,m,H-6b),2.00(2H,m,H-6a),2.78(1H,dt,J 4.0,13.0Hz,H-5a),3.00(1H,dt,J 4.0,13.0Hz,H-5b),3.20 7(4H,m,H-2,H-3,H-4,H-5),3.69(3H,s,OCH3),3.89(1H,m,H-8a),4.34(1H,dd,J 2.0,12.0 Hz,H-6a),4.58(1H,dd,J 2.0,12.0 Hz,H-6 b),4.78(1H,d,J 4.0 Hz,H-7),4.86(1H,d,J 8.0 Hz,H-1),5.80(1H,d,J 9.0 Hz,H-1a),5.88(1H,d,J 9.0 Hz,H-1b),7.51(1H,s,H-3); 13CNMR(CD3OD,150MHz)d:15.4(CH3),19.6(C-10),28.0(C-5b),31.8(C-5a),33.9(C-6b),35.8(C-6a),40.1(C-9a),40.4(C-9b),51.7(OCH3),62.9(C-6),63.8(OCH2),66.3(C-8b),71.6(C-2),74.1(C-4),74.9(C-8a),77.9(C-5),78.4(C-3),95.6(C-7),98.1(C-1),100.0(C-1),111.6(C-4),154.4(C-3),168.7(C O)。 IR(KBr)cm-1:3428,1707,1637.FAB-MS m / z:457.1 [M+ Na]+。

主要參考資料

[1] Fortunatus SUNGHWA, Iodine-Catalyzed Etherification of Morroniside ,Chem. Pharm. Bull. 57(1) 112—115 (2009)

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