概述

4-乙炔基-A,A,A-三氟甲苯又名4-(三氟甲基)苯乙炔，常溫常壓下穩(wěn)定，性狀為無(wú)色至黃色液體。該化合物的化學(xué)式為C₉H₅F₃，分子量為170.13，實(shí)驗(yàn)測(cè)得部分物理數(shù)據(jù)包括：密度：1.043 g/mL at 25 °C(lit.)；沸點(diǎn)：78-80 °C at 2 mm Hg(lit.)；閃點(diǎn)：69 °F；折射率：n20/D 1.4650(lit.)。

應(yīng)用

有機(jī)合成

文獻(xiàn)公開(kāi)了一種三氟甲基取代反式烯醇酯的制備方法。該方法采用各種取代的苯甲酸和4-乙炔基-A,A,A-三氟甲苯作為反應(yīng)底物，其反應(yīng)收率可達(dá)到中等到優(yōu)秀，具有優(yōu)異的化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性，反應(yīng)原子經(jīng)濟(jì)性高，反應(yīng)條件溫和，底物的適用范圍廣(其中R=H或CH₃，C(CH₃)₃，Ph，OPh，OCH₃，SCH₃，F(xiàn)，Cl，Br，CF₃等基團(tuán)，Ar=各種取代的苯環(huán))。制備過(guò)程其操作簡(jiǎn)便，成本較低，副反應(yīng)少，產(chǎn)品純度高，便于分離提純和可適用于較大規(guī)模的制備，所以其所得的產(chǎn)物具有非常好的生物醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用前景[1]。

材料化學(xué)

苯乙炔基封端的聚酰亞胺經(jīng)過(guò)幾十年的發(fā)展和應(yīng)用已經(jīng)成為一種重要的熱固性聚酰亞胺材料。因其具有優(yōu)異的耐高溫性能、良好的力學(xué)性能和加工性能等，該類材料被廣泛的應(yīng)用于航空航天、電子和戰(zhàn)略武器等領(lǐng)域。近年來(lái)上述領(lǐng)域的迅速發(fā)展對(duì)苯乙炔基封端的聚酰亞胺提出了更高的要求，如何進(jìn)一步提高這類材料的耐熱性能，改善材料的加工成型性能和豐富材料的功能性能成為目前研究的重點(diǎn)。研究發(fā)現(xiàn)，以含有三氟甲基的苯乙炔（如4-乙炔基-A,A,A-三氟甲苯）封端的聚酰亞胺樹(shù)脂具有不錯(cuò)的材料性能[2]。

有關(guān)研究

4-乙炔基-A,A,A-三氟甲苯是良好的三氟甲基供體。將三氟甲基基團(tuán)引入到有機(jī)化合物中能使目標(biāo)產(chǎn)物的極性、偶極矩、穩(wěn)定性和親脂性得到提高，因此含三氟甲基的化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和新型功能材料等領(lǐng)域有重要意義。異噁唑雜環(huán)骨架不但廣泛分布于諸多活性藥物分子中，而且是有機(jī)合成化學(xué)中重要的中間體。而在異噁唑骨架中3號(hào)位嘗試引入三氟甲基，可以通過(guò)影響化合物的脂溶性、穩(wěn)定性以及滲透性等性能來(lái)改變其生物活性，這將使得原本的活性藥物在性能上更具有用量少、毒性低、藥效高、代謝能力強(qiáng)等特點(diǎn)。

為高效制得3-三氟甲基異噁唑化合物，研究人員優(yōu)化改進(jìn)得以下方法：將末端炔烴類化合物底物(0.25mmol,1equiv)溶于氯仿中，再加入2,2,2-三氟乙胺(0.75mmol，3equiv)與亞硝酸叔丁酯(0.75mmol，3equiv)和醋酸(0.1mmol，0.4equiv)，加入碘化亞銅(0.025mmol，0.1equiv)和溴化鋅試劑(0.5mmol，2equiv)，并在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于室溫下攪拌24小時(shí)。到了反應(yīng)時(shí)間之后直接將溶劑通過(guò)減壓蒸餾除去，利用快速柱層析法即可得到產(chǎn)物3-三氟甲基取代的異噁唑化合物。其中，反應(yīng)底物為4-乙炔基-A,A,A-三氟甲苯時(shí)，產(chǎn)物性狀為白色晶體狀固體(58.4mg，83％收率)[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]盧乃浩,周宜榮,劉光元,等.三氟甲基取代反式烯醇酯的制備方法.CN201910115993.X.

[2]楊洋.苯乙炔基封端的聚酰亞胺樹(shù)脂及其結(jié)構(gòu)與性能[D].中國(guó)科學(xué)院研究生院 中國(guó)科學(xué)院大學(xué),2010.

[3]章曉煒,胡文麗,陳鎖,等.一鍋法制備3-三氟甲基異噁唑化合物的方法.CN201810048787.7.