3,3'-二氯聯(lián)苯胺，英文名為3,3'-Dichlorobenzidine，常溫常壓下為灰色至紫色固體結(jié)晶，具有顯著的堿性，優(yōu)異的熒光特性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑，可溶于乙醇。3,3'-二氯聯(lián)苯胺是一種苯胺衍生物，可由鄰硝基氯苯通過還原偶聯(lián)反應(yīng)制備得到，主要用作染料分子材料的制備原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和染料工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3,3'-二氯聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，可在堿性條件下對常見的烷基鹵代物進(jìn)行親核進(jìn)攻得到相應(yīng)的N-烷基化或者?；难苌?。3,3'-二氯聯(lián)苯胺簡稱DCB，是生產(chǎn)雙氯聯(lián)苯胺系顏料的重要中間體，以其為主制造的系列有機(jī)顏料產(chǎn)量約占有機(jī)顏料總量的25%，這些顏料廣泛應(yīng)用于油墨，油漆，橡膠，塑料等的著色和涂料印花漿液及涂料染色漿的生產(chǎn)。[1]

制備方法

有研究人員以鄰硝基氯苯為原料，在堿性環(huán)境中以Pd/C為催化劑進(jìn)行加氫還原生成3,3'-二氯聯(lián)苯胺。實驗考察了加氫速度、NaOH溶液質(zhì)量百分?jǐn)?shù)、溫度、助劑等影響因素，通過正交實驗確立較佳的工藝條件:鄰硝基氯苯30 g，反應(yīng)溫度為75℃，NaOH溶液質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%，Pd/C催化劑用量為1.2 g，助催化劑用量為0.08g，并在該條件下做了穩(wěn)定及套用實驗5次，加氫后有機(jī)相中產(chǎn)品3,3'-二氯聯(lián)苯胺的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均高于94.5%。[2]

重氮化反應(yīng)

圖1 3,3'-二氯聯(lián)苯胺的重氮化反應(yīng)

將去離子水（1.2 L），濃鹽酸（140 mL）和3,3'-二氯聯(lián)苯胺（105 g）依次加入2L燒杯中，然后用去離子水使反應(yīng)混合物的體積為1.5 L。將所得的反應(yīng)燒杯放入冰浴（3-5°C）中攪拌2小時以獲得產(chǎn)品，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去揮發(fā)性的溶劑和鹽酸，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] 梁誠.3,3'-二氯聯(lián)苯胺生產(chǎn)與發(fā)展淺析[J].現(xiàn)代化工, 1999, 19(7):43-45.

[2] 閆茂文.Pd/C催化加氫法制備3,3'-二氯聯(lián)苯胺[D].大連理工大學(xué),2005.

[3] Shi, Zhiping; et al, Organic Process Research & Development (2022), 26(3), 661-669.