簡(jiǎn)述
7-吲哚甲酸（1H-Indole-7-carboxylic acid）別名吲哚-7-羧酸，分子式為C9H7NO2，分子量為161.15。常溫常壓下，純凈的7-吲哚甲酸表現(xiàn)為類(lèi)白色粉末，因其結(jié)構(gòu)中的羧酸基團(tuán)易吸濕，故應(yīng)儲(chǔ)存于干燥惰性環(huán)境中?。
理化性質(zhì)
熔點(diǎn)：202-204℃
沸點(diǎn)：419.6°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：207.6°C
蒸汽壓：8.6E-08mmHg at 25°C
合成工藝
因?yàn)?-吲哚甲酸的合成報(bào)道相對(duì)匱乏，結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)與基礎(chǔ)有機(jī)機(jī)理，7-吲哚甲酸的合成可以通過(guò)下述步驟完成：
（1）氨基保護(hù)?。以吲哚啉為原料，與二碳酸二叔丁酯（Boc保護(hù)試劑）反應(yīng)生成1-Boc-吲哚啉，對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氨基進(jìn)行保護(hù)避免后續(xù)反應(yīng)干擾?。
（2）鋰化與羧酸酯化?。在超低溫條件下，1-Boc-吲哚啉與正丁基鋰在N,N?配體存在下與碳酸二甲酯反應(yīng)得到1?Boc?吲哚啉?7?羧酸甲酯。
（3）氧化脫氫?。通過(guò)偶氮二甲酸二乙酯氧化1-Boc-吲哚啉-7-羧酸甲酯，轉(zhuǎn)化為1-Boc-吲哚-7-羧酸甲酯?。
（4）脫保護(hù)與水解?。酸性條件下脫除Boc保護(hù)基，隨后堿性水解甲酯基團(tuán)，最終得到目標(biāo)化合物7-吲哚甲酸?。
上述發(fā)明工藝流程簡(jiǎn)單，原料易得，成本低廉，避免用到鈀催化劑，更符合工業(yè)化生產(chǎn)[1]。
除上述合成方法，我們還可以根據(jù)結(jié)構(gòu)類(lèi)似物3-醛基吲哚-7-甲酸的合成進(jìn)行7-吲哚甲酸的制備，該方法的特征在于原料的選擇，多為相應(yīng)的硝基苯甲酸類(lèi)化合物[2]。
應(yīng)用探索
就吲哚甲酸類(lèi)化合物來(lái)說(shuō)，目前研究較為廣泛的是2-吲哚甲酸，3-吲哚甲酸等，相較于這些化合物，本篇我們所介紹的7-吲哚甲酸的用途介紹實(shí)在匱乏。因此，我們要對(duì)該物質(zhì)進(jìn)行應(yīng)用探索，可將2-吲哚甲酸，3-吲哚甲酸等結(jié)構(gòu)類(lèi)似物的應(yīng)用作為啟發(fā)點(diǎn)。例如，文獻(xiàn)報(bào)道了一種磁性材料2-吲哚甲酸基過(guò)渡金屬鐵配合物的合成及應(yīng)用。該材料為三核鐵簇結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)鐵離子是正三價(jià)的，一個(gè)鐵離子為正二價(jià)。該配合物是將2-吲哚甲酸與氫氧化鉀溶于甲醇中，在40℃水浴回流30分鐘，接著加入15mL的氯化鐵甲醇溶液，繼續(xù)回流30min，得黑色渾濁溶液，冷卻至室溫過(guò)濾。濾液放置于冰箱中避光揮發(fā)15天，得到黑色長(zhǎng)條狀晶體。本發(fā)明的配合物具有反鐵磁性相互作用，制備方法簡(jiǎn)單，成本低廉，化學(xué)組分易于控制，重復(fù)性好且產(chǎn)量高[3]。從活性配位點(diǎn)的角度來(lái)看，7-吲哚甲酸或可成為潛在的活性配體。
參考文獻(xiàn)
[1]常州琦諾生物科技有限公司. 一種吲哚-7-甲酸甲酯的制備方法:CN202211631525.6[P]. 2024-04-05.
[2]葛裕華,吳亞明,薛忠俊.3-醛基吲哚-7-甲酸的合成[J].化學(xué)試劑, 2006, 28(3):2.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2006.03.019.
[3]唐群,張焱,曾寧澎,等.一種磁性材料2-吲哚甲酸基過(guò)渡金屬鐵配合物的合成方法及應(yīng)用:CN202010165657.9[P].CN111253444A.