3-硝基苯酰肼，英文名為3-nitro-benzoicacihydrazide，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有一定的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和醚類有機(jī)溶劑但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亞砜。3-硝基苯酰肼主要用作有機(jī)染料分子的合成原料和醫(yī)藥分子原料，在精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用，例如有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于新型多功能藥物白藜蘆醇的合成。

制備方法

3-硝基苯酰肼可通過其酯類物質(zhì)的前體物質(zhì)和水合肼類物質(zhì)等發(fā)生肼解反應(yīng)制備得到。

圖1 3-硝基苯酰肼的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-硝基苯甲酸乙酯（1mmol）在無水乙醇中與等摩爾量的水合肼混合，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流反應(yīng)大約7-8小時。以甲苯：乙酸乙酯（3:1）為流動相，用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)過程。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去多余的水合肼，讓反應(yīng)混合物冷卻到室溫使產(chǎn)物凝固。過濾固體產(chǎn)物并用冰水沖洗濾液，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的固體通過從乙酸乙酯中重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-硝基苯酰肼。[1]

縮合反應(yīng)

3-硝基苯酰肼可與羧酸類物質(zhì)等發(fā)生縮合環(huán)化反應(yīng)。

圖2 3-硝基苯酰肼的縮合反應(yīng)

在干燥條件下將1 mmol3-硝基苯酰肼和氯乙酸的等摩爾混合物與少量磷酸氯在80℃下加熱至回流反應(yīng)4小時。以甲苯：乙酸乙酯（3:1）為流動相，用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)過程。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將所得的反應(yīng)混合物用冰水淬滅，然后將混合物攪拌一夜，然后過濾得到的固體，將所得的固體從乙酸乙酯中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] R, Manjunath; et al, Journal of Molecular Structure (2025), 1322,140630.